山东省滕州市高中化学 第3章 第1课时 合成高分子的常见反应章节复习教案 鲁科版选修5.doc

第3章 章节复习合成高分子的常见反应教学模式：诱思探究、“三段六步”教学法 教学手段：多媒体辅助教学、单元组合作探究教学目标:知识与技能 理解加聚反应和缩聚反应的特点。 过程与方法 能根据单体推断聚合反应的产物，也能根据聚合反应的产物推断单体。情感态度与价值观 提升对聚合反应的认识，体会高分子科学在发展经济、提高人们生活质量方面的作用。激发学习化学的兴趣。内容分析:重点：能根据聚合反应产物的分子式确定单体和链节，了解加聚反应和缩聚反应的特点 难点：能根据聚合反应产物的分子式确定单体和链节，了解加聚反应和缩聚反应的特点知识地位：通过前两节课的学习，学生对加成聚合反应和缩合聚合反应已经有了一定的认识。本节课的重点是指点学生自主复习、总结对比，并结合一定的反应实例，让学生加深理解合成高分子的反应特点，注意“由单体合成高分子”及“根据高分子找单体”的双向应用，体会高分子科学在有机合成中的实际意义。教学过程: 第3章 章节复习合成高分子的常见反应课前引言 我们已经学习了“聚合反应”，知道了“加成聚合”和“缩合聚合”这两种反应的不同。这节课稍作复习，加深对它们结构特点的认识，并结合具体的实例，体会有机合成在人类生产、生活中的重要性。课堂引入 投影 一、设置情景，引入复习 “你说，我说. ”请从以下几个方面中任选一个，谈谈你对有机高分子的了解。 1. 高分子材料及其在航天领域中的应用 2. 塑料3. 我身边的有机高分子教学实录 同学们畅所欲言，交流知道的一些有机高分子。教师可布置学生课下先查阅资料，先做好课前准备。 师生交流材料，如：1、 “一代材料，一代装备”。 新材料是航天科技发展的重要物资基础，一代新型航天产品的诞生往往建立在一大批先进新型材料研制成功的基础上，同时也可以带动许多新材料项目的快速启动和应用。高分子材料是我国航天工业赖以支撑的重要配备材料，主要包括橡胶、工程塑料、合成树脂、胶黏剂及密封剂、涂料、纤维、合成油脂、感光材料等。 2、 “塑料” 是指以树脂（或在加工过程中用单体直接聚合）为主要成分，以增塑剂、填加剂、润滑剂、着色剂等添加剂为辅助成分，在加工过程中能流动成型的材料。塑料的主要特性：大多数塑料质轻，化学稳定性好，不会锈蚀；耐冲击性好；具有较好的透明性和耐磨耗性；绝缘性好，导热性低；一般成型性、着色性好，加工成本低；大部分塑料耐热性差，热膨胀率差，易燃烧；尺寸稳定性差，易变形；多数塑料耐低温性差，低温下变脆；容易老化；某些塑料易溶于溶剂。3、 举例“隐形眼镜”。 角膜接触镜，俗称隐形眼镜。它是一种直接贴附在角膜表面的镜片，可随着眼球运动而运动，具有普通镜片不能达到的视力矫正作用。隐形眼镜可分为硬质、半刚性和软质三种，硬质隐形眼镜是由基本上不能透过氧的有机玻璃以及可渗透氧的硅氧烷和丙烯酸酯共聚物制成；半刚性隐形眼镜则是由可渗透氧和可维持角膜表面正常呼吸的硅橡胶制成，需使用专用的润湿溶液来保持润湿；为了满足舒适性和生理上的要求，目前大量使用的是软质隐形眼镜，最常用的是由聚甲基丙烯酸羟乙酯（hema）制成的中心厚度为 0.05 mm的超薄镜片。 hema分子是网状结构，使镜片具有吸附和释放低分子液体的功能，含水量越高，镜片的功能越好，现在已经有了十几种新的材料。目前的软质隐形眼镜不能连续长期戴用，必须每天取下消毒，一些角膜重症及某些眼病患者也不适宜使用软质隐形眼镜。过渡语 “无论上天，还是入地”即无论是航空航天、国防及科技前沿，还是工业生产和日常生活中，处处都有奇妙的高分子材料！由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为“聚合反应”。下面对“加成聚合”及“缩合聚合”进一步比较，加深理解及应用。投影 二、抓住重点，提炼精髓 要求：自主复习教材及笔记，小组交流完成下列内容。“交流研讨有机高分子及几个概念”1. 复习旧知，填空：（1）写出乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯的化学方程式_；（2）某种甜味剂a的结构简式为： ，在较浓酸和长时间加热条件下，化合物a可以水解生成_；（3）蔗糖、油脂、淀粉、纤维素、蛋白质中属于天然有机高分子化合物的有_。2. 以“乙烯”为例，完成下列表格，注意与有机高分子结构有关的几个概念。 3. 高分子属于_（填“混合物”或“纯净物”），_（填“有”或“无”）固定的熔点。教学实录 学生通过复习教材和笔记，很快熟悉了高分子的“单体”“链节”“聚合度”“熔沸点”等几个基本点。教师可结合课堂实际情况再举例，如“聚1,3-丁二烯”“聚乳酸”等，让学生体会其中的特点。【参考答案： 1. （1） （2） 、 （3）淀粉、纤维素、蛋白质 2. 3. 混合物 无 】投影“交流研讨加聚反应与缩聚反应”1. 判断下列反应是“加聚反应”还是“缩聚反应”，并说明你的判断依据。 （1） （2） （3） （4） n + n h2o （5） （6） + n h2o 2. 完成表格，比较“加聚反应及缩聚反应”两种类型。类别加 聚 反 应缩 聚 反 应反应物特征产物特征产物种类常见的反应种类3. 写出下列有机物发生聚合反应的产物（写结构简式）： （1） （2） （3） （4） （5）乙烯与丙烯混合加聚 （6）乙烯与1,3-丁二烯混合加聚 （7）乳酸 生成聚乳酸 （8）乙二酸 与乙二醇 反应生成聚合物4. 试分析如何找出上述第3题中聚合产物的“单体”，说明思维技巧。 试试看：写出合成下列高分子的单体（写结构简式）。（1） _（2） _（3） _（4）_（5） _教学实录 学生独立思考后小组间交流，顺利完成第1题，第2题较为抽象概括，经教师点拨后学生知道从哪些方面思考总结，第3题由学生代表说明书写方法，教师及时肯定，若将本小题改为书写反应方程式，注意“有无小分子物质，并进行配平！”。第3、4题，可对学生的答案进行投影，师生评价或进行更正、总结。教师再点拨：（1） 缩聚反应高分子结构简式的写法。例如： + nh2o 或写为 hoh + (n-1)h2o （2） 判断单体的方法： 先判断反应类型：根据高聚物中键的特点和产物的情况确定； 加聚物单体判断关键：根据链节中碳碳键的特点分析是单烯烃的加聚还是二烯烃的加聚； 缩聚物单体的判断关键：断键的位置以及断键后应该加什么样的基团。由加聚反应推单体： a. 链节的主碳链为两个碳原子，其单体只有一种。将链节的两个半键闭合即为单体。 b. 凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃。 c. 凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开。由缩聚反应推单体： a. 去掉缩聚物结构简式中的方括号与n，变为小分子； b. 观察分子中有无酯基或肽键，若有，断开； c. 将断开的羰基上连接oh，在氧或氮原子上连接h，还原为单体小分子。【参考答案：1. (1)(3)是加聚反应，(4)(6)是缩聚反应2. 类别加 聚 反 应缩 聚 反 应反应物特征单体含不饱和键单体一般含有特征双官能团产物特征聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子常见的反应种类单烯型、共轭二烯型、双烯型、乙炔型醇酸缩聚、羟基酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚3. （1） （2） （3） （4） （5） 或其它合理写法 （6） （7） （8） 4. （1） （2）、 （3）、 （4）hooc(ch2)4cooh、hoch2ch2oh （5） 、hcho 】投影“聚合反应在有机合成中的应用举例”a是重要的有机化工原料，可通过石油裂解制得以a为原料制取有机玻璃n及隐形眼镜材料m的合成路线如下：已知： （-r、-r为可能相同或可能不同的原子或原子团）请回答：（1）a中官能团的名称是 ，b的结构简式是 ，x中核磁共振氢谱峰面积比是 ；（2） fn反应的化学方程式是 ，反应类型是 ；（3） c在一定条件下转化为高分子化合物的化学方程式是 ；（4） d有多种同分异构体，符合下列条件的有 种（包括顺反异构体）；其中反式结构的结构简式是 。 能发生银镜反应； 能与naoh溶液反应。 （5） b是一种重要的工业溶剂，请完成ab的反应的合成路线（有机物写结构简式、无机试剂任选）： 。 教学实录 本题结合了实际生活中常见物质如有机玻璃、隐形眼镜等的某种合成过程，让学生再次体会到聚合反应在有机合成中的应用，激发学生联系生活实际的学习兴趣。学生小组内交流，学生代表给出答案及解题思路，能够较为顺利地分析该例题。教师应点拨学生注意规范答题、规范书写！【参考答案：（1）碳碳双键 2:1 （2） 加聚反应 （3） （4） 5 （5） 】 投影 三、概括整合，整体感知1. 合成高分子化合物的基本方法： 2. 目标要求： （1）掌握链节、单体和聚合度的概念，及加聚反应、缩聚反应的定义； （2）会书写由简单的单体发生聚合反应的化学方程式； （3）能列举加聚反应和缩聚反应的一般特点；能由简单的聚合物结构式判断它的单体。3. （1）若为加聚产物，要看链节中是否有双键，有双键属于丁二烯型或炔烃加聚产物；没有双键，属于乙烯型。（2）若为缩聚产物，要从酯基或肽键位置断键。教学实录 教师引领学生从整体上把握“聚合反应”的教学要求、掌握技巧、解题方法。给学生留出时间理解、记忆，也可结合课堂实际情况再给出12道例题，让学生自主思考，小组交流。【例1】 下列化合物中： （1）可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为_。（2）同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为 _。（3）两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为 _。解析c分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有2个官能团。答案（1） （2）（3） 【题后悟道】 判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键(一般是碳碳双键)，往往发生的是加聚反应；单体中含有两个或两个以上的官能团时，往往发生的是缩聚反应。【例2】 生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式如图。根据所学知识可以判断_ a聚苯乙烯能使溴水褪色 b聚苯乙烯是一种天然高分子化合物 c聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得 d聚苯乙烯单体的分子式为c8h8解析 聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应生成的高分子化合物，不是天然高分子化合物；故b、c不正确；苯乙烯的分子式是c8h8，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，但聚苯乙烯分子中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，故a不正确，d正确。答案 d作业 自主学习丛书、教材课后习题【反馈练习】（a层）1下列对有机高分子化合物的认识不正确的是： a有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得 b有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂 c对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 d高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类2下列对聚丙烯的描述，错误的是： a聚丙烯的分子长链是由cc键连接而成的 b聚丙烯的分子长链上有支链 c聚丙烯的结构简式为 d聚丙烯能使溴水褪色3下列物质能发生加成，加聚和缩聚反应的是： ac6h5-oh bch2ch-ch（oh）-ch2-cooh cch2ch-cooh dho-ch2-chch-ch2-ch34. dap是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如下。则合成它的单体可能有： 邻苯二甲酸 丙烯醇(ch2 = chch2oh) 丙烯 乙烯 邻苯二甲酸甲酯 a b c d5. 已知a是 的单体，则a中含有的官能团是 （写名称）。6感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式如图。回答下列问题：（1）已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的。 试推断这两种单体的结构简式_、_。（2）写出在（1）中由两种单体合成高聚物的化学反应方程式：_。（3）对此高聚物的性质判断中不正确的是（ ） a在酸性条件下可以发生水解 b此高聚物不能使溴水褪色 c此高聚物可以使kmno4酸性溶液褪色 d此高聚物可与液溴发生取代反应（b层）1. pc是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产pc的合成路线： 已知以下信息： a可使溴的ccl4溶液褪色； b中有五种不同化学环境的氢； c可与fecl3溶液发生显色反应； d不能使溴的ccl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。回答下列问题：（1）a的化学名称是_；（2）b的结构简式为_；（3）c与d反应生成e的化学方程式为_；（4）d有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_(写出结构简式)；（5）b的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为31的是_(写出结构简式)。【参考答案】 （a层） 14. cdba 5. 碳碳双键、羧基 6. （1）、 （2） （3）b（b层） 1. 【解析】 由a可使溴的ccl4溶液褪色，且其分子组成为c3h6，满足cnh2n可知，a分子中含有双键，分子的结构简式为ch3ch=ch2，为丙烯；由c可与fecl3溶液发生显色反应，分子式为c6h6o可知，c为苯酚；d的分子式为c3h6o，核磁共振氢谱为单峰，因此d分子中的氢原子只有一种，即分子结构非常对称，且其