高中化学 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃课件 苏教版选修51.ppt

第一单元卤代烃 专题4烃的衍生物 学习目标定位 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 卤代烃的概念和分类 1 概念烃分子中的氢原子被取代后形成的化合物 一 卤代烃的结构和性质 卤素原子 2 分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 卤代烃对人类生活的影响 1 卤代烃的用途 2 卤代烃对环境的危害 卤代烃比较稳定 在环境中被降解 部分卤代烃对有破坏作用 制冷剂 灭火剂 有机溶剂 麻醉剂 合成有机物 不易 大气臭氧层 3 物理性质 1 除 ch3ch2cl ch2 chcl常温下是气体外 其他大部分为液体 且密度比水大 2 溶于水 溶于乙醚 苯 环己烷等有机溶剂 3 互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而 ch3cl 难 升高 易 4 化学性质 1 实验探究 收集到气体 无气体产生 消去 水解 2 消去反应 概念 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个 生成化合物 含双键或叁键 的反应 反应条件 与溶液共热 1 溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 小分子 不饱和 强碱的醇 3 水解反应 反应条件 与溶液共热 1 溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 反应类型 反应 强碱的水 取代 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 解析卤代烃均能发生水解反应 选项中的四种物质均为卤代烃 卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应 c d项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子 a中无邻位碳原子 都不能发生消去反应 例1下列化合物中 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应的是 答案 解析 规律方法 卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3cl 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 3 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时 可得到不同产物 4 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 二 卤代烃中卤素原子的检验 1 实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的 在水中不能直接电离产生卤素离子 x 更不可能与agno3溶液反应 因此不能直接用agno3溶液来检验卤代烃中的卤族元素 而应先使其转化成卤素离子 再加酸化 最后加溶液 根据产生沉淀的颜色检验 稀硝酸 agno3 2 实验流程 卤代烃的检验 1 实验原理 hno3 naoh nano3 h2oagno3 nax agx nano3根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可确定卤素原子 氯 溴 碘 2 实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化 防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象 例2欲证明某一卤代烃为溴代烃 甲 乙两同学设计了如下方案 甲同学 取少量卤代烃 加入naoh的水溶液 加热 冷却后加入agno3溶液 若有淡黄色沉淀生成 则为溴代烃 乙同学 取少量卤代烃 加入naoh的乙醇溶液 加热 冷却后 用硝酸酸化 加入agno3溶液 若有淡黄色沉淀生成 则为溴代烃 关于甲 乙两位同学的实验评价正确的是a 甲同学的方案可行b 乙同学的方案可行c 甲 乙两位同学的方案都有局限性d 甲 乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 答案 解析 解析甲同学让卤代烃水解 在加热冷却后没有用稀硝酸酸化 由于oh 也会与ag 作用生成褐色的ag2o 会掩盖agbr的淡黄色 不利于观察现象 所以甲同学的实验方案有局限性 乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子 但是 不是所有的卤代烃都能发生消去反应 所以此法也有局限性 特别提醒 1 卤代烃不能电离出x 必须转化成x 方可用agno3溶液来检验 2 将卤代烃中的卤素转化为x 可用卤代烃的取代反应 也可用消去反应 例3某一氯代烷1 85g 与足量naoh水溶液混合加热后用硝酸酸化 再加入足量的agno3溶液 生成白色沉淀2 87g 1 写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 答案 解析 设其分子式为cnh2n 1cl 则12n 2n 1 35 5 92 5 n 4 该卤代烷为c4h9cl 2 若此一氯代烷与足量naoh水溶液共热后 不经硝酸酸化就加agno3溶液 出现的现象为 写出有关的化学方程式 将会产生褐色沉淀 agno3 naoh agoh nano3 2agoh ag2o h2o 3 能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷 为什么 不能 因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的 不能与ag 反应 答案 三 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃的化学性质比较活泼 能发生许多反应 例如取代反应 消去反应等 从而转化成其他类型的化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 在有机合成中起着重要的桥梁作用 1 在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇 先用乙烯与氯气发生加成反应制取 再用和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇 1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷 2 在特定碳原子上引入卤原子例如由1 溴丁烷制取1 2 二溴丁烷 先由1 溴丁烷发生反应得到1 丁烯 再由1 丁烯与溴得到1 2 二溴丁烷 3 改变某些官能团的位置例如由1 丁烯制取2 丁烯 先由1 丁烯与加成得到2 氯丁烷 再由2 氯丁烷发生消去反应得到2 丁烯 消去 加成 溴化氢 4 增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用 生成金属有机化合物 其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物 是有机合成中非常重要的试剂之一 它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用 生成的有机镁化合物 再与活泼的卤代烃反应 生成更长碳链的烃 例4根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 环己烷 答案 解析 3 反应 的化学方程式是 2nabr 2h2o 2 的反应类型是 的反应类型是 取代反应 加成反应 答案 例5以溴乙烷为原料制备1 2 二溴乙烷 反应条件略去 方案中最合理的是 答案 解析 解析b中方案ch3ch2br和br2发生取代反应时可生成多种产物 不能保证只生成1 2 二溴乙烷 不易分离 d中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液 加热条件下发生消去反应生成乙烯 乙烯与溴发生加成反应生成1 2 二溴乙烷 不存在其他副产物 规律方法 在有机合成中引入卤素原子的方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应如ch3 ch ch2 br2 ch3chbrch2br 2 取代反应 苯与br2 br2 hbr 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物 用加成反应而不用取代反应 因为光照下卤代反应产物无法控制 得到的产品纯度低 学习小结 巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇 水溶液 则有醇 生成醇 有醇 醇溶液 则无醇 产物中没有醇 达标检测 1 2 3 4 5 1 下列关于氟氯代烃的说法中 不正确的是a 氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃b 氟氯代烃化学性质稳定 有剧毒c 氟氯代烃大多数无色 无臭 无毒d 在平流层 氟氯烃在紫外线照射下 分解产生氯原子可引发损耗o3的循环反应 答案 解析 解析氟氯代烃的化学性质稳定 对人体无伤害 可作为制冷剂 它是无臭味的 无毒的 当其进入臭氧层后 可以破坏o3 1 2 3 4 5 2 2017 湖州调研 下列关于乙烯 氯乙烯和聚氯乙烯的说法中 正确的是a 滴入agno3溶液 氯乙烯 聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀b 都能发生加成反应使溴水褪色c 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 氯乙烯分子中所有原子处于同一平面 答案 解析 解析氯乙烯 聚氯乙烯中含有的是氯原子 遇agno3溶液不会产生浅黄色沉淀 聚氯乙烯中不含有碳碳双键 不能使溴水褪色 不能被高锰酸钾溶液氧化 1 2 3 4 5 3 下列物质分别与naoh的醇溶液共热后 能发生消去反应 且生成物只有一种的是 答案 解析 解析能发生消去反应的卤代烃 其结构特点是有 碳原子 与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 而且 碳原子上连有氢原子 c中无 碳原子 a中的 碳原子上没有氢原子 所以a c都不能发生消去反应 d中发生消去反应后可得到两种烯烃 ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 b中发生消去反应后只得到 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 4 右图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是a b c d 答案 解析 解析与naoh乙醇溶液共热 发生消去反应后 所得产物中只含有碳碳双键一种官能团 与hbr发生加成反应所得产物中只含一种官能团 br 解析88gco2为2mol 45gh2o为2 5mol 标准状况下的气态烃a11 2l 即为0 5mol 所以1分子烃a中含碳原子数为4 氢原子数为10 则化学式为c4h10 1 2 3 4 5 5 根据下面的反应路线及所给信息 回答下列问题 1 标准状况下的气态烃a11 2l在氧气中充分燃烧可以产生88gco2和45gh2o 则a的分子式是 c4h10 答案 解析 解析c4h10存在正丁烷和异丁烷两种 但从框图上看 a与cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物 且在naoh醇溶液作用下的产物只有一种 则a只能是异丁烷 取代后的产物为2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷 2 b和c均为一氯代烃 它们的名称 系统命名 分别