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第十三题有机化学基础(选考)1液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物的合成线路如下:(1)化合物的分子式为_,1 mol化合物最多可与_ mol naoh反应。(2)ch2=chch2br与naoh水溶液反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式_。(4)下列关于化合物的说法正确的是_(填字母)。a属于烯烃b能与fecl3溶液反应显紫色c一定条件下能发生加聚反应d能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反应的反应类型是_。在一定条件下,化合物也可与发生类似反应的反应生成有机物。的结构简式是_。答案(1)c7h6o32(2)ch2=chch2brnaohch2=chch2ohnabr(4)cd(5)取代反应解析(1)根据化合物的结构简式可推算出其分子式,其结构中含有的酚羟基和羧基均能与naoh反应。(2)参照溴乙烷的水解方程式来书写该方程式。(3)根据题目要求,该同分异构体有苯环、有醛基,且苯环上的一溴代物只有2种,分析可知其结构较为对称,由此可得出其可能的结构简式(见答案)。(4)根据化合物含有的官能团推测其性质。(5)对比反应前后的物质结构及组成,找出反应的反应特点及键的断裂位置和生成位置,模仿写出新物质的结构简式。2化合物a和d都是石油裂解气的成分,是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物,可利用如下反应合成化合物h:请回答下列问题:(1)反应中属于加成反应的是_(填序号,下同),属于氧化反应的是_。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)写出g的结构简式:_,g中官能团的名称为_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)化合物c与化合物f反应还可以生成化合物g的同分异构体,其结构简式为_。(6)下列有关化合物h的说法正确的是_(填字母)。a化合物h在一定温度下能与naoh溶液发生水解反应b化合物h的分子式为c10h13o2c1 mol化合物h与h2发生加成反应,消耗3 mol h2d化合物h能使溴水褪色答案(1)(2)ch2=chcho2cu(oh)2ch2=chcoohcu2o2h2o(3)羧基、碳碳双键(6)ad解析衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯,则a、d都为烯烃,由反应条件知反应应为加成反应,反应为消去反应。e比d少2个h原子,多1个o原子,且e到f是氧化反应,即e中含有醛基,所以反应、都为氧化反应,再由h的结构推出g的结构简式(见答案),由题给已知,推出a为ch3ch=chch2ch3,b为ch3ch(br)ch(br)ch2ch3,c为ch2=chch=chch3,d为ch3ch=ch2,e为ch2=chcho,f为ch2=chcooh,g为。反应为加成反应,反应为酯化反应(取代反应)。3有机物丙(c13h18o2)是一种香料,其合成路线如图所示。已知:rch=ch2rch2ch2oh;质谱图表明甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰;回答下列问题:(1)a的化学名称是_。(2)b的分子式是_。(3)c与新制碱性cu(oh)2反应的化学方程式是_。(4)丙中有两个甲基,在一定条件下,1 mol d可以和2 mol h2反应生成乙,d可以发生银镜反应,则d的结构简式为_。(5)甲与乙反应的化学方程式为_,该反应的类型是_。(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有_种。含有“coo”结构;核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为323。答案(1)2甲基丙烯(2)c4h10o(3)(ch3)2chcho2cu(oh)2naoh(ch3)2chcoonacu2o3h2o(6)2解析从反应中可以看出,a为烯烃,在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(b),进一步氧化为醛(c),再氧化为羧酸(甲),由甲的相对分子质量为88,可以推知其为c3h7cooh,其核磁共振氢谱中有三组峰,即甲的结构简式为(ch3)2chcooh,依次逆推c的结构简式为(ch3)2chcho,b的结构简式为(ch3)2chch2oh、分子式为c4h10o,a的结构简式为(ch3)2c=ch2,则a的名称为2甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙,根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是c9h12o,分子中应有一个苯环,又由于丙中只有两个甲基,可逆推知乙中无甲基,从而确定乙的结构简式为,逆推可知d的结构简式为。甲(ch3)2chcooh含有“coo”结构的同分异构体:酸类有ch3ch2ch2cooh,甲酸酯有hcooch(ch3)2和hcooch2ch2ch3,其他酯类有ch3cooch2ch3和ch3ch2cooch3;符合“核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为323”条件的根据等效氢法判断共有2种。4咖啡酸苯乙酯()具有抗肿瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多种功效,在食品、医学以及其他领域都具有广泛的应用前景,可通过下列途径合成。请回答下列问题:(1)咖啡酸苯乙酯的分子式为_,分子中含有_种官能团(苯环除外)。(2)反应类型:bc_,d咖啡酸苯乙酯_。(3)a的核磁共振氢谱(1hnmr)显示分子中有_种不同化学环境的氢原子。(4)d的结构简式为_。(5)ab的化学方程式为_。(6)写出同时满足下列条件的c的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_。a属于酯类b能发生银镜反应c与fecl3溶液发生显色反应答案(1)c17h16o43(2)水解反应(或取代反应)、中和反应酯化反应(或取代反应)(3)4解析咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚羟基和碳碳双键3种官能团。本题推断有机物分子式时应用正推和逆推相结合的方法,首先推断出d(咖啡酸)的结构简式为,a分子的不饱和度为5,分子中含有一个苯环,考虑到能和溴水反应(排除羧基),分子中应含有醛基和酚羟基,由于合成的咖啡酸分子中酚羟基在邻位碳原子上,因此醛基和酚羟基必须在对位碳原子上,由此可知a为,a通过苯环上的取代反应得b ,b再通过水解反应和中和反应得。5沐舒坦是新近应用的一种溶解分泌物,是促进黏液排出、改善呼吸状况的有效药物。沐舒坦结构简式如图:可由甲苯和x为起始原料合成沐舒坦,其合成路线如下:已知:.核磁共振氢谱表明a中有4种氢。.c的化学式为c7h7no2。.同一个碳上连两个或两个以上的羟基不稳定会自动脱水形成羰基。(1)写出a、x的结构简式_、_。(2)写出b生
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