湖南省长沙市高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5.ppt

选修5 有机化学基础 第二章烃和卤代烃 第三节卤代烃 知识目标 1 了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质 2 掌握溴乙烷的主要化学性质 理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化 能力和方法目标 1 通过溴乙烷的水解实验设计 培养学生的实验设计能力 2 通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质 培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力 3 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质 再通过实验进行验证的假说方法 情感和价值观目标 1 通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论 实验设计 实验操作 尤其是两组不同意见的对比实验 激发同学兴趣 使其产生强烈的好奇心 求知欲 急切用实践来检验结论的正误 实验成功的同学 体会到劳动的价值 实验不成功的同学 经过了困难的磨炼 通过独立思考 找出存在的问题 既锻炼了毅力 也培养了严谨求实的科学态度 2 从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣 通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应 使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏 科学方法 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质 再通过实验进行验证的假说方法 教学重点 难点 1 溴乙烷的水解实验的设计和操作 2 试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应 教学目标 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 七氟丙烷灭火器 身边的化学 聚氯乙烯 pvc 雨衣 在激烈的体育比赛中 运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事 队员受轻伤时 队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂 进行局部冷冻麻醉应急处理 马上就能参加比赛 氯乙烷喷剂 沸点12 27 从组成看 它们都应该属于哪类有机物 卤代烃 应急处理 一 卤代烃 1 定义 2 通式 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 饱和一卤代烃 cnh2n 1x r x 你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢 卤代烃官能团 x 包括 clbr 3 卤代烃分类 有以下几种分类方法 交叉分类法 1 根据分子中所含卤素的不同 可分为氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 3 根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃 不饱和卤代烃和卤代芳烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 如溴苯 如氯乙烯 如溴乙烷 1 含连接 x的c原子的最长碳链为主链 命名 某烷 2 从离 x原子最近的一端编号 命名出 x原子与其它取代基的位置和名称 4 卤代烷烃的命名 1 一卤代烃同分异构体的书写方法 等效氢问题 对称轴 如 正丁烷分子中的对称 ch3ch2ch2ch3 其中1与4 2与3号碳上的氢是等效的 异丁烷分子中的对称 ch3 2chch3 其中1号位的氢是等效的 c4h9cl分子中存在着 碳链异构 和 官能团位置异构 两种异构类型 先写最长碳链 降碳为取代基 cl原子位置转换 5 卤代烃的同分异构体 2 二卤代烃同分异构体的书写方法如 c3h6cl2的各种同分异构体 一卤定位 一卤转位 6 卤代烃的物理性质 卤代烃不溶于水 但溶于弱极性或非极性的乙醚 苯 烃等有机溶剂 某些卤代烃可用作有机溶剂 多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力 可用作干洗剂 纯净卤代烃均无色 一卤代烷有不愉快的气味 其蒸汽有毒 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高 碳原子数相同的卤代烷 沸点则是 ri rbr rcl rf 在异构体中 支链越多 沸点越低 由于碳卤键有一定的极性 故卤代烃的沸点比相应的烃高 少数是气体 一氯甲烷 大多为液体或固体 卤代烃的密度随碳原子数增加而降低 一氟代烃和一氯代烃一般比水轻 溴代烃 碘代烃及多卤代烃比水重 最重的多卤代烷是cci4 7 卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 聚氯乙烯pvc 化学稳定性好 耐酸碱腐蚀 使用温度不宜超过60 在低温下会变硬 分为 软质塑料和硬质塑料 食品保鲜膜按材质分为聚乙烯 pe 聚氯乙烯 pvc 聚偏二氯乙烯 pvdc 等种类 pvc被广泛地用于食品 蔬菜外包装 它对人体有潜在危害 下列有关叙述不正确的是 a pvc单体可由pe的单体与氯化氢加成制得b pvc保鲜膜属于链状聚合物 在加热时易熔化 能溶于氯仿c 鉴别pe和pvc 可把其放入试管中加强热 在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸 如果试纸变红 则是pvc 不变红 则为pe d 等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等 例题 a 资料 如何区分聚乙烯和聚氯乙烯 燃烧法 遇火易燃 火焰呈黄色 燃烧时有石蜡状油滴落 无味或稍有蜡烛燃烧时的气味 不易燃烧 离火即熄灭 同时刺激性气味的气体生成 且有毒 浸水法 放入水中上漂 放入水中沉在水底 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性 其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃 陶瓷 不锈钢 特种合金 贵金属等材料 甚至连能溶解金 铂的 王水 也难以腐蚀它 用它做的制品放在室外 任凭日晒雨淋 二三十年都毫无损伤 因而被美誉为 塑料王 聚四氟乙烯 四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性 使它具有 生物相容性 可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品 如心脏补片 人造动脉血管 人工气管等 发展前景 卤代烃应用 聚四氟乙烯不粘锅 聚四氟乙烯 具有最佳的耐热性和耐化学性 显示了独特的不粘性和润滑性 卤代烃应用 ddt 1 1 二 对氯苯基 2 2 2 三氯乙烷 杀虫性能强 有触杀和胃毒杀虫作用 对温血动物毒性低 过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用 p h 米勒 瑞士化学家 米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂ddt 于1948年获得诺贝尔生理与医学奖 卤代烃应用 ddt的发明标志着化学有机合成农药时代的到来 它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献 但60年代以来 人们逐渐发现它造成了严重的环境污染 许多国家已禁止使用 乙烯 四氟乙烯共聚物膜 etfe膜 etfe膜 卤代烃应用 前沿科学 人造血 碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气 像鱼在水中一样游动 另有实验显示 把狗身上的血液的70 换成由25 的多氟碳化物和75 的水的乳液后 仍可存活 有关人体的实验正在进行中 化学家将有可能合成出新的多氟碳化物 作为血液的替代品 卤代烃应用 卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升 在平流层中受紫外线照射 发生分解 产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的反应 起催化剂的作用 数量虽少 危害却大 全面了解和正确使用卤代烃 氟利昂 freon 有ccl3f ccl2f2等 对臭氧层的破坏作用 1 喷雾推进器 使油漆 杀虫剂或化妆品加压易液化 减压易汽化 2 冷冻剂 氟利昂加压易液化 无味无臭 对金属无腐蚀性 当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 3 起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯烃 氟里昂 cf2cl2等 危害 cf2cl2cf2cl cl 紫外光 环保制冷剂r600a 异丁烷 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 氟氯烃 氟里昂 cf2cl2等 氟氯烃随大气流上升 在平流层中受紫外线照射 发生分解 产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的反应 起催化剂的作用 数量虽少 危害却大 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 典型物质 同类 溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢 研究有机物的一般思路 溴乙烷的化学品安全技术说明书 msds 物理性质 1 物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体 有刺激性气味 沸点38 4 密度比水大 难溶于水 可溶于多种有机溶剂 乙烷为无色气体 沸点 88 6 不溶于水 与乙烷比较 二 溴乙烷 2 分子组成和结构 溴乙烷核磁共振氢谱 1 分子式 2 电子式 3 结构式 4 结构简式 c2h5br hh h c c br hh c2h5br ch3ch2br 四种表示形式 球棍模型 比例模型 溴乙烷分子模型 溴乙烷的结构特点 c c键为非极性键 c h键 c br键为极性键 c br键的极性比c h键的极性强 易断开 可发生取代反应 整个分子为极性分子 核磁共振氢谱 有两种类型氢原子的吸收峰 键的极性和分子的极性 思考与讨论1 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团 br 对乙基的影响 推断可能的断键情况 通过分析溴乙烷结构 推测可能发生哪种类型的化学反应 hh h c c br hh 结构分析 c br键为极性键 由于溴原子吸引电子能力强 c br键易断裂 由于官能团 br 的作用 乙基可能被活化 化学性质 推断 思考与交流2 溴单质能与碱反应 与水发生缓慢的反应 溴乙烷能与碱 水发生反应吗 如能反应 产物是什么 试着写出方程式 请设计实验证明该反应是否发生了 3 溴乙烷化学性质 与氢氧化钠溶液共热 溴乙烷中不存在溴离子 溴乙烷是非电解质 不能电离 实验1 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 实验2 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 共热 加热完毕 取上层清液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 现象描述 有浅黄色沉淀析出 还可以借助什么方法 确定我们所得产物的分子式 ch3ch2br h2o ch3ch2oh hbr naoh hbr nabr h2o 解释 agno3 nabr agbr nano3 方案ii naoh hno3 nano3 h2o 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验步骤4 此反应 溴乙烷 氢氧化钠溶液 共热 叫做水解反应 属于取代反应 取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液 因为ag oh agoh 白色 2agoh ag2o 褐色 h2o 褐色掩蔽agbr的浅黄色 使产物检验实验失败 所以必须用硝酸酸化 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项 与氢氧化钠的醇溶液共热 实验3 取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液 共热 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色 现象 取反应后的液体加入稀硝酸酸化后 加硝酸银溶液 观察有浅黄色沉淀生成现象 有气泡产生 油层逐渐减少至消失 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴乙烷分子是如何断键的 产生的气体可能是什么 如何验证 思考与交流3 验证溴乙烷与naoh的醇溶液共热生成乙烯 除ch3ch2oh蒸汽 1 生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2 还可以用什么方法鉴别乙烯 这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗 c2h5br与naoh的醇溶液共热实验的注意事项 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验 溴乙烷 氢氧化钠的醇溶液 共热 ch2 ch2 br2 ch2brch2brkmno4褪色 ch2 ch2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中 二者均褪色 实验的注意事项 naoh hbr nabr h2o 有机化合物 卤代烃等 在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子 卤代氢等 而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫消去反应 与氢氧化钠的醇溶液共热 对消去反应的理解 紧扣概念 ch3ch2ch2br能否发生消去反应 不属于 概念延伸 注重对比 归纳满足什么条件才有可能发生 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 卤代烃中无相邻c或相邻c上无h的不能发生消去反应 能否通过消去反应制备乙炔 用什么卤代烃 水解反应有无这要求 无 ch2ch2 hbr ch2 ch2 hbr 醇 naoh ch2ch2 clcl ch ch 2hcl 醇 naoh 不饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 小分子 小分子 小分子 像这样 有机化合物 醇 卤代烃 在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子 水 卤代氢等 而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫消去反应 1 溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表 其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性 你能完成下列反应吗 2 溴丙烷 naoh溶液 2 溴丁烷 naoh醇溶液 当有不同的消除取向时 氢从含氢较少的碳上消除 扎依采夫规则 升华与反馈 ch3ch2br ch3ch2br naoh水溶液 加热 naoh醇溶液 加热 c br c br 邻碳c h ch3ch2oh ch2 ch2 溴乙烷和naoh在不同条件下发生不同类型的反应 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 体会反应条件对化学反应的影响 1 归纳烃 卤代烃 醇之间的转化关系 2 欲将溴乙烷转化为乙二醇 写出有关方程式 思考 体会卤代烃在有机合成中的应用 练习 1 下列物质与naoh醇溶液共热可制得烯烃的是 c6h5ch2clb ch3 3cbrc ch3chbrch3d ch3cl 2 写出由ch2brch2br与naoh醇溶液共热的反应方程式 用化学方程式表示下列转变 naoh醇 br2水 naoh水 消去 加成 取代 卤代烃在有机合成中的应用 制备醇 制备烯烃或炔烃 3 以ch3ch2br为主要原料制备ch2brch2br 4 怎样由乙烯为主要原料来制ch2ohch2oh 乙二醇 ch2 ch2 br2 ch2brch2br ch2 ch2 br2 ch2brch2br 5 在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1 氯丙烷分子中氯元素时 是将其中的氯元素转化成agcl白色沉淀来进行的 操作程序应有下列哪些步聚 用序号按一定顺序排列 a 滴加agno3溶液 b 加naoh溶液 c 加