高考化学大一轮专题复习 第七单元 有机化学 第32讲 有机化合物的分类、组成与结构课件.ppt

第七单元有机化学 选考 第32讲 有机化合物的分类 组成与结构 考纲导视 续表 4 烷烃 基础反馈 1 判断正误 正确的画 错误的画 1 含有羟基的物质只有醇或酚 2 cooh的名称分别为苯 酸基 3 命名为2 2 3 三甲基戊烷 4 命名为1 3 二甲基 2 丁烯 5 有机物中碳 氢原子个数比为1 4 则该有机物一定是 ch4 答案 1 2 3 4 5 2 命名为 2 乙基丙烷 错误原因是 将其命名为 3 甲基丁烷 错误原因是 答案 主链选错 应选最长的碳链作主链 编号错 应从 距支链最近的一端起开始编号 正确的名称应为2 甲基丁烷 考点一 有机物的分类与结构特点 知识梳理 一 有机化合物的结构特点1 碳原子的结构特点 碳元素位于周期表中第 周期第 族 碳原子最外层有 个电子 2 碳原子的成键特点 二 a 4 1 碳原子价键为四个 2 碳原子之间的成键方式 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 二 有机化合物的分类 脂环 芳香 1 有机化合物按碳的骨架分类 2 有机化合物按官能团分类 oh oh cho cooh 成键 连接 同分异构 3 有机化合物种类繁多的原因 有机化合物种类繁多是因为碳原子的 特点 碳原子之间的 方式和 现象 4 有机化合物结构的表示方法 几种物质的结构简式与键线式 5 性质特点 大多数有机物 难溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂 多数为非电解质 不导电 多数熔 沸点较低 多数易燃 易分解 化学反应复杂等 考点集训 例1 下列叙述正确的是 均是芳香烃 a 香化合物b 既是芳香烃又是芳分子组成相差一个 ch2 因此是同系物关系 c 含有醛基 所以属于醛类 d 分子式为c4h10o的物质 可能属于醇类或醚类 解析 烃是指仅含碳氢两种元素的化合物 含苯环的烃为芳香烃 含苯环的化合物为芳香族化合物 a中有机物分别是芳香烃 环烷烃 芳香族化合物 a项错误 羟基与苯环直接相连的称为酚 羟基与链烃相连的称为醇 b中分子分别是酚和醇 不属于同系物 b项错误 c中有机物属于酯类 c项错误 分子式为c4h10o的物质 可能属于饱和一元醇类或醚类 d项正确 答案 d 例2 2015年浙江卷 下列说法不正确的是 a 己烷有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同b 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应c 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 可由单体 d 聚合物 ch3ch ch2和ch2 ch2加聚制得 解析 己烷有5种同分异构体 己烷 2 甲基戊烷 3 甲 基戊烷 2 2 二甲基丁烷 2 3 二甲基丁烷 答案 a 例3 2016年辽宁大连得胜高中期中模拟 按官能团分类 下列说法正确的是 解析 a中物质为环己醇 不含苯环 所以不属于芳香族化合物 a错误 b中苯甲酸分子中含有羧基官能团 所以属于羧酸 b正确 c中物质含有羰基 不含醛基 所以不属于醛类 c错误 羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类 而d物质羟基与链烃基相连 所以属于醇类 d错误 答案 b 考点二有机化合物的同分异构体数目判断及书写 知识梳理 1 有机化合物的同分异构现象 碳链骨架不同 如ch3 ch2 ch2 ch3和 结构 分子式 同分异构现象 ch2原子团 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称为同系物 如ch3ch3和ch3ch2ch3 ch2 ch2和ch2 chch3 2 同系物 考点集训 例4 2015年新课标卷 分子式为c5h10o2并能与饱和 nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种 b 4种 c 5种 d 6种 解析 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体 这说明该有机物是饱和一元羧酸 即分子组成为c4h9 cooh 丁基有4种 分别是ch3ch2ch2ch2 ch3 2chch2 ch3 3c ch3ch2ch ch3 所以该羧酸也有4种 答案 b 例5 2016年宁夏银川一中模拟 分子式为c3h4cl2的链状 有机物的同分异构体共有 不包括立体异构 a 6种 b 5种 c 4种 d 3种 答案 b 解析 可能的结构有 ch2 chchcl2 ccl2 chch3 chcl cclch3 chcl chch2cl ch2 cclch2cl 共5种 方法技巧 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住一些常见有机物异构体数目 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 乙烷 丙烷 乙烯 丙烯 乙炔 丙炔无异构体 4个碳原子的烷烃有2种异构体 5个碳原子的烷烃有3 种异构体 6个碳原子的烷烃有5种异构体 2 基元法 如丁基有4种 则丁醇 戊醛 戊酸都有4种 同分异构体 3 替代法 如二氯苯 c6h4cl2 有3种同分异构体 四氯苯也有3种同分异构体 将h和cl互换 又如ch4的一氯代物只有1种 新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有1种 4 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方 法 其规律有 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 例6 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有 种 a 醇 b 醛 c 羧酸 d 酚 3 与 具有相同官能团的同分异构体的结 构简式为 4 苯氧乙酸 有多种酯类的同 分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 5 分子式为c5h10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 解析 1 分子式为c4h10o并能与na反应放出h2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 应为一元醇c4h9oh 因 c4h9有4种 则c4h9oh也有4种 2 c7h10o2若为酚类物质 则应含有苯环 7个c最多需要8个h 故不可能为酚 3 该化 合物中有 和 cooh两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含酚羟 基 苯环上有两种一硝基取代物 答案 1 4 2 d 3 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 4 任写两种即可 5 5 方法技巧 同分异构体的书写规律 1 烷烃只有碳链异构 书写时要注意写全而不要写重复 一般可按下列规则书写 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘两碳 成乙基 二甲基 同邻间 不重复 要写全 2 具有官能团的有机物 如 烯烃 炔烃 芳香族化合物 卤代烃 醇 醛 酸 酯等 书写时要注意它们存在官能团位置异构 官能团类别异构和碳链异构 一般书写顺序是 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 一一考虑 这样可以避免重写或漏写 3 高考题经常以给出信息 根据信息排除其他同分异构体 书写该物质的结构式的形式出题 如 写出分子式为c8h8o2 结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体 考点三 有机物的命名 知识梳理 1 烷烃的习惯命名 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 正 异 新 正戊烷 异戊烷 如c5h12的同分异构体有3种 分别是ch3ch2ch2ch2ch3 用习惯命名法命名分别为 新戊烷 2 烷烃的系统命名 1 命名三步骤 命名为 如 3 甲基己烷 最长 2 编号三原则 3 烯烃和炔烃的命名 如 命名为 4 甲基 1 戊炔 4 苯的同系物的命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 如 邻二甲苯 1 2 二甲苯 间二甲苯 1 3 二甲苯 对二甲苯 1 4 二甲苯 考点集训 例7 2016年上海卷 烷烃 的命名正 确的是 a 4 甲基 3 丙基戊烷b 3 异丙基己烷c 2 甲基 3 丙基戊烷d 2 甲基 3 乙基己烷 解析 选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链 并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号 该物质的名称是2 甲基 3 乙基己烷 答案 d 例8 2016年河北保定高阳中学期末 下列有机物的命名正 确的是 a 2 2 二甲基 1 丁烯c 3 3 5 5 四甲基己烷 b 2 3 二甲基 2 乙基丁烷d 2 甲基 1 3 丁二烯 解析 2 2 二甲基 1 丁烯不存在 a错误 2 3 二甲基 2 乙基丁烷正确命名应该是2 3 3 三甲基戊烷 b错误 3 3 5 5 四甲基己烷正确命名应该是2 2 4 4 四甲基己烷 c错误 答案 d 例9 1 有机物ch3ch c2h5 ch ch3 2的名称是 用系统命名法命名 2 写出下列各种有机物的结构简式 2 3 二甲基 4 乙基己烷 支链只有一个乙基且式量最小的烷烃 答案 1 2 3 二甲基戊烷 易错警示 1 明晰有机物系统命名中常见的错误 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最多 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 考点四 研究有机物的一般步骤 知识梳理 1 研究有机化合物的基本步骤 1 分离 提纯 用重结晶 蒸馏 萃取等方法将有机物分离 提纯 2 确定实验式 对纯净的有机物进行元素分析 如燃烧法 确定实验式 3 确定分子式 用 测定有机物的相对分子质量 确定分子式 4 确定结构式 用 确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目 确定结构式 质谱法 红外光谱 核磁共振氢谱 2 分离 提纯有机化合物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 温度 2 萃取和分液 常用的萃取剂 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过 程 苯 ccl4 互不相溶 溶解性 考点集训 例10 2016年海南卷 双选 下列化合物在核磁共振氢谱 中能出现两组峰 且其峰面积之比为2 1的有 a 乙酸甲酯b 对苯二酚c 2 甲基丙烷d 对苯二甲酸 解析 a项 乙酸甲酯的结构简式为ch3cooch3 有2种类型氢原子 个数比为3 3 故核磁共振氢谱中出现两组峰 且其峰面积之比为1 1 a错误 b项 对苯二酚的结构简式 为 有2种类型氢原子 苯环上氢原子 羟基上 氢原子 个数比为4 2 故核磁共振氢谱中出现两组峰 且其峰面积之比为2 1 b正确 c项 2 甲基丙烷的结构简式为 有2种类型氢原子 个数比为9 1 故核磁共振氢谱中出现两组峰 且其峰面积之比为9 1 c错误 d项 对苯二甲酸的结构简式为 有2种 类型氢原子 苯环上氢原子 羧基上氢原子 个数比为4 2 故核磁共振氢谱中出现两组峰 且其峰面积之比为2 1 d正确 答案 bd 例11 2016年陕西西安八校联考 化学小组采用类似制乙 酸乙酯的装置 如图 以环己醇制备环己烯 1 制备粗品 将12 5ml环己醇加入试管a中 再加入1ml浓硫酸 摇匀后放入碎瓷片 缓慢加热至反应完全 在试管c内得到环己烯粗品 a中碎瓷片的作用是 导管b除了导气 外还具有的作用是 试管c置于冰水浴中的目的是 2 制备精品 环己烯粗品中含有环己醇 少量酸性杂质等 加入饱和食盐水 振荡 静置 分层 环己烯在 层 填 上 或 下 分液后用 填编号 洗涤 a kmno4溶液 b 稀h2so4 c na2co3溶液 再将环己烯按下图装置蒸馏 蒸馏时要加入生石灰 目的是 收集产品时 控制的温度应在 左右 3 以下区分环己烯精品和粗品的方法 合理的是 a 用酸性高锰酸钾溶液 b 用金属钠 c 测定沸点 解析 1 装置a中碎瓷片的作用是防止暴沸 由于生成的环己烯的沸点为83 要得到液态环己烯 导管b除了导气作用外还具有冷凝作用 试管c置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度 使其液化 防止挥发 2 环己烯不溶于饱和氯化钠溶液 且密度比水小 振荡 静置 分层后 环己烯在上层 分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇 kmno4溶液可以氧化环己烯 稀h2so4无法除去酸性杂质 由乙酸乙酯的制备中用饱和na2co3溶液提纯产物 可以类推分液后用na2co3溶液洗涤环己烯粗品 蒸馏时加入生石灰的目的是吸收少量剩余的水 环己烯的沸点为83 故蒸馏时控制的温度为83 左右 3 区别环己烯粗品与精品可加入金属钠 观察是否有气体产生 若无气体 则是精品 否则是粗品 另外根据混合物没有固定的沸点 而纯净物有固定的沸点 通过测定环己烯粗品和精品的沸点 也可区分 答案 1 防止暴沸 冷凝 防止环己烯挥发 2 上 c 吸收少量剩余的水 83 3 bc 归纳总结 有机物的分离和提纯 规律方法 有机化合物分子式和结构的确定 1 有机物分子式的确定 1 元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物的元素组成 如燃烧后c co2 h h2o 定量分析 将一定量有机物完全燃烧后分解为简单无机物 测定各产物的量 从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 2 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍 生物进一步确认 续表 2 物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 不同化学环种数 等于吸收峰的个数 境的氢原子个数比 与吸收峰的面积成正比 典例 2015年山东济宁模拟 为了测定一种气态烃a的化学式 取一定量的a置于一密闭容器中燃烧 定性实验表明产物是co2 co和水蒸气 学生甲 乙设计了两个方案 均认为根据自己的方案能求出a的最简式 他们测得的有关数据如下 图中的箭头表示气流的方向 实验前系统内的空气已排尽 试回答 1 根据两方案 你认为 填 甲 或 乙 方案 可以求出a的最简式 2 请根据你选择的方案 通过计算求出a的最简式 3 若要确定a的分子式 填 是 或 否 需要测定其他数据 理由 解析 有机物燃烧遵循原子守恒 所有的碳原子全部进入二氧化碳 所有的氢原子全部进入水中 水的量即为浓硫酸的增重量 碱石灰的增重量即为二氧化碳的量 根据元素守恒确定有机物中的元素以及原子数目 ch4中h的百分含量已经达到最大 答案 1 甲 2 ch4 3 否 ch4中h的百分含量已经达到