高中化学 3.4有机合成练习 新人教版选修5.doc

第四节有机合成a组(巩固基础)1.下列说法不正确的是()a.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架, 并引入或转化成所需的官能团b.有机合成过程可以简单表示为基础原料中间体中间体目标化合物c.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物中间体中间体基础原料d.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料, 不能有副产物答案:d2.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()a.苯和溴水共热b.在光照条件下甲苯与溴的蒸气c.溴乙烷与naoh水溶液共热d.溴乙烷与naoh醇溶液共热解析:苯与溴水不反应,a项错误;甲苯的甲基能在光照条件下与溴蒸气反应,b项正确;溴乙烷与naoh水溶液、naoh醇溶液分别生成ch3ch2oh、ch2ch2,c、d项错误。答案:b3.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为()a.甲醇b.甲醛c.甲酸d.乙醛解析:丁为酯,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为甲酸甲酯。答案:c4.结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:生成这四种有机物的反应类型依次为()a.取代、消去、酯化、加成b.酯化、消去、缩聚、取代c.酯化、取代、缩聚、取代d.取代、消去、加聚、取代解析:原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质;发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质;原有机物发生缩聚反应可得物质;羟基被溴原子取代可得物质,故b项正确。答案:b5.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法不正确的是()a.反应是加成反应,反应是氧化反应b.只有反应是加聚反应c.只有反应是取代反应d.反应是取代反应解析:乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。答案:c6.有下述有机反应类型:消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。已知:ch2clch2cl+2h2och2ohch2oh+2hcl,以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()a.b.c.d.解析:由丙醛合成1,2-丙二醇的路线如下:ch3ch2choch3ch2ch2ohch3chch2,故b项正确。答案:b7.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(c6h8o4cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为()a.b.hoch2ch2ohc.d.解析:由题中信息知:丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为hoch2ch2cl。答案:d8.导学号36370075下图表示在催化剂作用下x和y合成具有生物活性的物质z,w是中间产物(r1、r2均为烃基)。则下列有关叙述不正确的是()a.反应属于加成反应b.1 mol w完全加成需要4 mol h2c.x的核磁共振氢谱有四个峰d.x、y、w、z都能与naoh溶液反应解析:反应为取代反应,a错误;苯环与3 mol氢气发生加成反应,co与1 mol氢气发生加成反应,如烃基为饱和烃基,则需要4 mol氢气,故b正确;x含有4种性质不同的h原子,故c正确;x中含有酚羟基,w含有酚羟基和酯基,y、z含有酯基,都能与naoh反应,故d正确。答案:a9.有以下一系列反应,最终产物为草酸:abcdef已知b的相对分子质量比a大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:c是,f是。(2)bc的反应类型及化学方程式:。de的化学方程式是。解析:依题意知,由a生成hooccooh的碳原子数不变,a在光照条件下与br2反应,则a为ch3ch3,b的相对分子质量比a大79,则b为c2h5br,依次可推出c为,d为ch2brch2br,e为hoch2ch2oh,f为。答案:(1)(2)消去反应;c2h5br+naoh+nabr+h2o+2naoh+2nabr10.导学号36370076下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:(b)(1)写出、步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式);。(2)b溶于冬青油致使产品不纯,用nahco3溶液即可除去,简述原因。(3)在(2)中不能用naoh也不能用na2co3,简述原因。(4)1 mol阿司匹林最多可与 mol氢氧化钠发生反应。解析:(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式。(2)能与nahco3溶液反应生成易溶于水的,而与冬青油分层。(3)b中的酚羟基能与naoh溶液和na2co3溶液反应。(4)1 mol 能与3 mol naoh发生反应生成和ch3coona。答案:(1)+oh-+h2o+h+ch3oh+h2o(2)+hco3-+co2+h2o,产物可溶于水而与冬青油分层,然后用分液法分离而除杂(3)酚羟基可与naoh和na2co3发生反应,使冬青油变质(4)3b组(提升能力)1.已知rcho+rcho。在此条件下,下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是()a.b.c.d.解析:根据信息分析知道,当断开后存在“”结构的物质,被氧化后可生成ch3cho。答案:c2.乙烯酮(ch2co)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为ch2co+ha。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。其产物不正确的是()a.与hcl加成生成b.与h2o加成生成c.与ch3oh加成生成d.与ch3cooh加成生成解析:由题给信息可知活泼氢加到ch2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,故只有c项错误,应生成。答案:c3.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是()a.ch3ch2brch3ch2ohch2brch2br乙二醇b.ch3ch2brch2brch2br乙二醇c.ch3ch2brch2brch3ch2brch2br乙二醇d.ch3ch2brch2brch2br乙二醇解析:b、c两项过程中都应用了取代反应,难以得到单一的有机取代产物;而a项设计过程的前两步可以合并成一步,即ch3ch2br在naoh醇溶液中发生消去反应制乙烯,所以a项过程过于复杂。答案:d4.导学号36370077对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()a.甲苯xy对氨基苯甲酸b.甲苯xy对氨基苯甲酸c.甲苯xy对氨基苯甲酸d.甲苯xy对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故在硝基被还原前,应先将甲基氧化为羧基,因此,整个合成过程是先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。答案:a5.茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)a、b的结构简式为、;(2)写出反应的化学方程式,;(3)上述反应中属取代反应的有(填序号);(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。解析:(1)a物质应该是乙醇在cuo的作用下被催化氧化成的乙醛,b物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,在的条件下,卤代烃发生水解反应生成苯甲醇知,b中只有一个卤素原子即:;(2)是乙醇的催化氧化,是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应;(3)是加成反应,均是氧化反应,是与卤素发生的取代反应,是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,是酯化反应属于取代反应;(4)原子利用率若是100%,实际找化合反应或加成反应类型的即可。答案:(1)(或ch3cho)(2)2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2och3cooh+h2o(3)(4)6.以为原料,并以br2等其他试剂制取,写出有关反应的化学方程式并注明反应条件,已知:中的醇羟基