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羧酸的性质和应用一、选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)1.(2014九江高二检测)下列说法中,不正确的是()a.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸b.饱和链状一元羧酸的组成符合cnh2no2c.羧酸在常温下都能发生酯化反应d.羧酸的官能团是cooh【解析】选c。烃基与羧基相连的化合物叫羧酸,a项正确;烷基为cxh2x+1,故饱和链状一元羧酸的通式为cxh2x+1cooh,即cx+1h2(x+1)o2,符合cnh2no2,b项正确;羧酸在有浓硫酸且加热时才能发生酯化反应,c项错误;cooh是羧酸的官能团,d项正确。2.(2014山东高考)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()a.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种b.1 mol苹果酸可与3 mol naoh发生中和反应c.1 mol苹果酸与足量金属na反应生成1 mol h2d.与苹果酸互为同分异构体【解析】选a。苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为2种,a正确;苹果酸分子含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与2 mol naoh反应,b错误;羟基和羧基均可与na反应生成氢气,故1 mol苹果酸与足量na反应生成1.5 mol h2,c错误;与属于同种物质,d错误。【变式训练】(2014三亚高二检测)巴豆酸的结构简式为ch3chchcooh,现有水;溴的四氯化碳溶液;乙醇;纯碱溶液;酸性kmno4溶液。在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质组合是()a.只有b.只有c.只有d.【解析】选d。巴豆酸分子中有碳碳双键和cooh,因此能表现出与乙烯相似的性质,可以发生加成和氧化反应,故能与发生反应;此外还能表现与乙酸相似的化学性质,可以与发生反应。3.(2014安阳高二检测)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()a.氯化铁溶液、溴水b.碳酸钠溶液、溴水c.酸性高锰酸钾溶液、溴水d.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液【解析】选c。烯烃能使溴水和酸性kmno4溶液褪色,甲苯由于苯环对甲基的影响可被酸性kmno4溶液所氧化,乙酸乙酯的密度比水小,苯酚能跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀、与fecl3溶液显色进行相互鉴别。己烯属于烯烃,能使溴水、酸性kmno4溶液褪色,甲苯能使酸性kmno4溶液褪色,但是不能使溴水褪色,苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,故可用溴水和酸性高锰酸钾溶液来鉴别四种物质。4.(2014石家庄高二检测)某有机物是甲酸和乙醇反应后生成物的同分异构体,此有机物是()a.甲酸乙酯b.乙酸乙酯c.乙二酸d.丙酸【解析】选d。相同碳原子数的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。甲酸和乙醇反应生成甲酸乙酯,其同分异构体为乙酸甲酯和丙酸。【互动探究】b选项中,乙酸乙酯的酯类同分异构体中,能够发生银镜反应的有哪些?提示:含cho的物质能发生银镜反应。酯类中只有甲酸某酯能够发生银镜反应,有甲酸正丙酯(hcooch2ch2ch3)和甲酸异丙酯()两种。5.(双选)下图中a、b、c、d标出了一种环酯分子中的化学键,当其在酸性条件下水解时断裂的化学键是()【解析】选a、d。酯水解时,酯基“”上的碳氧单键断裂,“”上加上羟基形成羧酸,“or2”上加上氢形成醇r2oh。6.(2014乌鲁木齐高二检测)若乙酸分子中的氧都是18o,乙醇分子中的氧都是16o,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18o的物质有()a.1种b.2种c.3种d.4种【解析】选c。羧酸和醇的酯化反应机理是羧酸脱羟基,醇脱氢,因此含有18o的物质有3种:水、乙酸乙酯和乙酸。【互动探究】(1)所得水分子的相对分子质量是多少?提示:由酯化反应的实质知所得水分子为h218o,则相对分子质量为20。(2)若将18o、16o互换,则应选哪个选项?提示:将18o、16o互换,则乙醇中含有18o,由酯化反应的实质知乙酸乙酯中含有18o,故选b。7.(2014榆林高二检测)1 mol x能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 l co2(标准状况),则x的分子式是()a.c5h10o4b.c4h8o4c.c3h6o4d.c2h2o4【解析】选d。能与碳酸氢钠溶液反应的有机物含有羧基,1 mol x与足量碳酸氢钠溶液反应,生成的co2的物质的量为44.8 l22.4 lmol-1=2 mol,说明1 mol x中含2 mol羧基,即1个分子中含有2个羧基,含有2个羧基的饱和脂肪酸符合cnh2n-2o4,只有d符合。【方法规律】官能团反应时量的规律(1)能与金属钠反应的有机物含有oh或cooh,反应关系为2na2ohh2或2na2coohh2。(2)能与nahco3和na2co3反应生成co2的有机物一定含有cooh,反应关系为nahco3coohco2或na2co32coohco2。(3)醛基的银镜反应:cho2ag。醛基与cu(oh)2悬浊液反应:chocu2o。8.(2014南昌高二检测)10 g具有一个羟基的化合物a,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g,还回收了1.3 g未反应的a,则a的相对分子质量为()a.98b.116c.158d.278【解析】选b。一元酸和一元醇发生反应的通式为r1cooh+r2ohr1coor2+h2o,其反应物和产物的物质的量都是11。假设参加反应的乙酸的物质的量为x,则生成水的物质的量也为x。根据质量守恒定律可知:m(a)+m(乙酸)=m(酯)+m(水),即10 g-1.3 g+x60 gmol-1=11.85 g+x18 gmol-1,解得:x=0.075 mol,所以m(a)=10 g-1.3 g0.075mol=116 gmol-1。二、非选择题(本题包括2小题,共18分)9.(8分)(2014朝阳区高二检测)肉桂酸在有机合成化工方面有着极其重要的作用。其结构简式如图所示:。请回答:(1)肉桂酸中含氧官能团的名称是。(2)写出肉桂酸发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式: 。(3)肉桂酸乙酯在工业上是用肉桂酸与乙醇反应制得,该反应的化学方程式是 。(4)1 mol肉桂酸分别与足量的h2、nahco3溶液发生反应,最多消耗h2和nahco3的物质的量之比是。【解析】(1)由结构简式可知,分子中含碳碳双键、cooh,含氧官能团为cooh,名称为羧基;(2)含碳碳双键,可发生加聚反应,生成高分子化合物的结构简式为;(3)肉桂酸与乙醇发生酯化反应生成肉桂酸乙酯和水,该反应为;(4)苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应,只有cooh与nahco3溶液发生反应,1 mol肉桂酸分别与足量的h2、nahco3溶液发生反应,最多消耗h2和nahco3的物质的量分别为4 mol、1 mol,其物质的量之比为41。答案:(1)羧基(2)(3)(4)4110.(10分)绿原酸()是一种抗氧化药物,存在如图转化关系。(1)绿原酸中的含氧官能团有:酯基、。(2)b的分子式是 。(3)c的氧化产物能发生银镜反应,则cd的化学方程式是 。(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是 。(5)f是a的同分异构体。f分别与碳酸氢钠溶液或新制cu(oh)2反应产生气体或红色沉淀;苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。符合上述条件的f有种可能的结构。若f还能与naoh在常温下以物质的量之比12完全反应,其化学方程式是(任写1个) 。【解析】咖啡酸苯乙酯(c17h16o4)在稀硫酸条件下发生水解反应生成a(c9h8o4)与c,c在浓硫酸、加热条件下生成d,d一定条件下生成聚苯乙烯,故d为,c的氧化产物能发生银镜反应,c为醇,故c为,a中含有cooh,结合绿原酸的结构可知,a为,故b为,咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成a、c,故咖啡酸苯乙酯的结构简式为。(1)根据绿原酸的结构可知,绿原酸中含氧官能团有酯基、羟基、羧基;(2)由上述分析可知,b为,其分子式为c7h12o6;(3)cd是发生消去反应生成,反应方程式为+h2o;(4)由上述分析可知,咖啡酸苯乙酯的结构简式是;(5)f是的同分异构体,f可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,分子中含有cooh,也可以与新制cu(oh)2反应产生红色沉淀,含有cho,且f的苯环上只有两个取代基,符合上述条件f的结构简式有(邻、间两种),(邻、间两种),(邻、间两种),共有6种;若f还能与naoh在常温下以物质的量之比12完全反应,则f含有酚羟基、cooh,则f为(邻、间两种),其中一种反应方程式为+2naoh+2h2o。答案:(1)羟基羧基(2)c7h12o6(3)+h2o(4)(5)6+2naoh+2h2o一、选择题(本题包括6小题,每小题6分,共36分)1.(双选)(2014盐城高二检测)霉酚酸是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法正确的是()a.分子式为c17h20o6b.处于同一平面的碳原子至多有9个c.不能与fecl3溶液发生显色反应d.一定条件下,1 mol霉酚酸最多可与3 mol naoh反应【解析】选a、d。由图中结构可知分子式为c17h20o6,故a项正确;分子中具有苯环的基本结构,至少有10个碳原子共平面,故b项错误;分子中的羟基连在苯环上是酚羟基,酚羟基与fecl3溶液反应后显紫色,故c项错误;1 mol霉酚酸中含有酯基1 mol,能与1 mol naoh反应,含有酚羟基1 mol,能与1 mol naoh反应,含有羧基1 mol,能与1 mol naoh反应,所以1 mol霉酚酸最多可与3 mol naoh反应,故d项正确。【互动探究】一定条件下,1 mol霉酚酸最多可与几摩尔h2反应?提示:苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,1 mol霉酚酸含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键,所以1 mol霉酚酸能与4 mol氢气发生加成反应。2.(2014惠州高二检测)甘草甜素在治疗丙肝、艾滋病、非典等疾病方面有一定疗效。甘草甜素在一定条件下可转化为甘草次酸。下列有关说法正确的是()a.甘草甜素转化为甘草次酸属于酯的水解b.在ni催化作用下,1 mol甘草次酸最多能与3 mol h2发生加成反应c.甘草甜素中含有羧基、羰基、碳碳双键、酚羟基等官能团d.甘草甜素、甘草次酸均可与na2co3、溴水等无机试剂发生反应【解析】选d。不含有cooc,则不发生酯的水解,故a错误;甘草次酸中含碳碳双键、碳氧双键,可与氢气发生加成反应,在ni催化作用下,1 mol甘草次酸最多能与2 mol h2发生加成反应,故b错误;由结构简式可知,甘草甜素中含有羧基、羰基、碳碳双键、醇羟基等官能团,不含酚羟基,故c错误;均含碳碳双键,均可与溴水反应,均含cooh,均可与na2co3发生反应,故d正确。【变式训练】(双选)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备:下列说法正确的是()a.水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面b.中间体x易溶于水c.1 mol中间体x与naoh溶液反应时最多消耗2 mol naohd.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选a、d。水杨醛分子中含有苯环,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,含有醛基,醛基中所有原子在同一个平面上,则水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面,故a正确;中间体x属于酯类物质,难溶于水,故b错误;中间体x水解产物中含有1个酚羟基和2个羧基,都具有酸性,则1 mol中间体x与naoh溶液反应时最多消耗3 mol naoh,故c错误;香豆素-3-羧酸中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,故d正确。3.(2014佳木斯高二检测)下面哪个图是以乙酸、浓硫酸和乙醇为原料合成乙酸乙酯的最佳装置()【解析】选a。由于乙酸、乙醇和乙酸乙酯都容易挥发,为了减少挥发,可以用温度计控制反应温度,水冷凝管的下端的管口为进水口,上端的管口为出水口,保证冷凝管中充满冷水,冷凝效果好。d装置锥形瓶中缺少饱和碳酸钠溶液,以除去乙酸和乙醇,收集乙酸乙酯。【易错提醒】制取乙酸乙酯装置常见的易错点:(1)水冷凝管的进出水口:“下进上出”。(2)最好用温度计控温,以减少挥发。(3)用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯。4.(2014铜陵高二检测)阿司匹林的结构简式如图所示,则1 mol阿司匹林跟足量的naoh溶液充分反应,消耗naoh的物质的量为()a.3 molb.2 molc.1 mold.4 mol【解析】选a。阿司匹林含cooh、cooc,均能与naoh溶液反应,且水解生成苯酚结构也与naoh反应,则1 mol阿司匹林跟足量的naoh溶液充分反应,消耗naoh的物质的量为3 mol。5.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用m表示),m的碳链结构无支链,分子式为c4h6o5;1.34 g m与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 l。m在一定条件下可发生如下转化:mabc(m、a、b、c分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()a.m的结构简式为hoocchohch2coohb.b的分子式为c4h4o4br2c.m的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有两种d.c物质不可能溶于水【解析】选d。c4h6o5的相对分子质量为134,1.34 g m的物质的量为0.01 mol,根据m与碳酸氢钠反应的关系,m中含有2个羧基;根据框图转化和m的分子式c4h6o5且无支链可知m中含有醇羟基,故m的结构简式为hoocchohch2cooh,a项正确;a的结构简式为hoocchchcooh,b的结构简式为hoocchbrchbrcooh,b项正确;m的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有hoocch(ch2oh)cooh、hooccoh(ch3)cooh,c项正确;c物质是多羟基羧酸盐,易溶于水,d项错。【互动探究】(1)1 mol m与足量钠、naoh、nahco3反应,消耗三种物质的物质的量之比为多少?提示:1 mol m与足量钠、naoh、nahco3反应,消耗三种物质的物质的量分别为3 mol、2 mol、2 mol,故物质的量之比为322。(2)试写出由b到c的化学方程式。提示:由b到c转化时溴原子被羟基取代,同时发生酸碱中和反应,化学方程式为hoocchbrchbrcooh+4naohnaoocchohchohcoona+2nabr+2h2o。6.(2013新课标全国卷)分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()a.15种b.28种c.32种d.40种【解析】选d。c5h10o2水解可以生成:含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种;含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种。所以选d。【方法规律】插入法书写酯的同分异构体如写属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式,可先从中提出o和,组合成,剩余部分
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