硼氢化反应.doc_第1页
硼氢化反应.doc_第2页
硼氢化反应.doc_第3页
全文预览已结束

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

教学目标：掌握烯烃与硼烷反应特点用途等。教学重点：硼氢化-氧化反应教学安排：F1F5I,10min一、硼氢化反应烯烃与硼烷加成反应生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。这个反应是美国化学家布朗发现的，因此布朗获1979年Noble化学奖。最简单的硼烷应是甲硼烷（BH3），但硼和铝一样是缺电子的，甲硼烷很不稳定，两个甲硼烷结合生成乙硼烷： 制备硼烷时通常在醚的溶液中进行的，市售的硼烷是醚溶液，醚与硼烷形成络合物，H3BOR2，一般在使用时不需要分离出纯的H3B。BH3可以与三个烯烃加成；分别形成一烷基硼、二烷基硼和三烷基硼。例： 1.加成方向在硼氢化反应中，硼烷的H原子加到烯烃双键含氢较少的碳原子上，硼加到含氢较多的碳原子上，是反马氏规则的。 硼的电负性2.0，氢的电负性2.1，另外-BH2等的体积较大，连到烯烃含氢多的碳上是合理的；更重要的原因是B是缺电子体，有空价轨道，可以与烯烃形成络合物，B优先与含氢多的C结合形成B-C键。2.产物的构型 顺式加成的结果与反应机理有关，一般认为反应是经过四元环的过渡态，B-H健断裂得到顺式加成结果与烯烃加溴的反应不同，硼氢化反应得到顺式加成产物。3.烷基硼的氧化反应在碱性条件用过氧化物氧化烷基硼生成烷氧基硼，后者水解得到醇：在实际应用中，并不分离出三烷基硼，而是将烯烃直接加入硼烷的醚溶液中与BH3进行加成反应，然后加入碱性的过氧化物，接着就水解成醇。-烯烃经硼氢化、碱性氧化水解得到的是伯醇，这与烯烃直接水合得到的是仲醇不同。4.应用用硼氢化、碱性氧化水解制备醇的另一优点是烯烃的碳架不发生重排，这在有机合成中很有意义：5.反应的特点气体的硼烷和高挥发性的低碳烷基硼对空气极敏感，在空气中自燃，硼氢化反应需在惰性气体保护下进行。 烯烃硼氢化反应是间接水合生成反马氏产物，是高区域选择性、高立体选择性，不发生碳架重排的反应。二、关键词硼氢化反应，烷基硼，反马氏规则，顺式加成，四元环过渡态，烷氧基硼。三、练习题 合成结构复杂的醇，用烯烃硼氢化-碱性氧化水解的方法得到醇能保持烯烃的碳架，用硫酸间接水合得到的醇，往往烯烃的碳架要重排，为什么？这与反应机理有关，硼氢化反应是经过一个四元环过度态，顺式加成，碳架不变化。在氧化与水解过程也不涉及碳架的变化
人人文库> 全部分类> 生活休闲 > 科普知识

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论