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专题十四有机化学基础(选修5)(时间:45分钟满分:100分)测控导航表考点题号(难易度)有机物的命名1(易)有机物的组成、结构和性质3(易),4(易),5(中),6(中),7(中)有机反应类型2(易)有机合成与推断、同分异构体8(易),9(中),10(中),11(中)一、选择题(共7小题,每小题6分,共42分)1.(2013福建莆田质检)下列各化合物的命名中正确的是(d)a.h2cchchch21,3二丁烯b.1甲基1丙醇c.甲基苯酚d.2乙基1丁烯解析:a项的有机物为二烯烃,故名称为1,3丁二烯;醇在命名时,羟基可以看作支链,故b项的名称为2丁醇;c中由于甲基与酚羟基处于邻位,故名称为邻甲基苯酚。2.(2013山东淄博一中二模)有机物能够发生的反应有(d)加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应a.除外b.除外c.除外d.全部解析:根据该有机物中所含的官能团确定其所具有的化学性质:含碳碳双键,可发生加成、氧化反应;含酚羟基,可发生取代、氧化反应;苯环可以和氢气加成;酯基可以发生水解反应;含氯原子可以发生取代、消去反应。3.(2013广东佛山质检)某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(c)a.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键b.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子c.若a的化学式为c2h6o,则其结构简式为ch3-o-ch3d.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析:读红外光谱图可知,该有机物至少含有ch、oh、co键,故a正确;读核磁共振氢谱图可知,该有机物具有3个吸收峰,因此含有3种氢原子,故b正确;虽然ch3och3的分子式为c2h6o,但是具有对称结构的它只含有1种氢原子,不仅核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰,而且没有oh键,与红外光谱图也不相符,说明a不是甲醚,而是乙醇(ch3ch2oh),故c错误;虽然核磁共振氢谱图中吸收峰的个数可以得知该有机物所含氢原子的种数,吸收峰峰面积之比可以得知不同种类氢原子的个数之比,但是不能得知该有机物所含氢原子总数,故d正确。4.(2013吉林长春模拟)化合物m是香豆素类天然化合物,对化合物m的叙述错误的是(b)a.m的分子式为c12h10o5b.1 mol m最多可和6 mol h2发生加成反应c.m可发生水解反应d.m可与hbr反应解析:根据有机物的结构简式可知,分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和1个羰基、1个酚酯基分别属于不饱和结构,酯基不能和氢气发生加成反应,所以和氢气发生加成反应时,最多需要5 mol h2,所以选项b不正确,其余都正确。5.(2013江苏南京高三二模)nm3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是(d)a.该有机物的化学式为c12h13o4b.1 mol该有机物最多可以和3 mol naoh反应c.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应d.该有机物可代替kscn检验fe3+的存在解析:该有机物的分子式为c12h10o6,a项错误;有机物分子中含有一个羧基,一个酯基和两个酚羟基,故1 mol该有机物最多可与4 mol naoh反应,b项错误;该有机物不能发生消去反应,c项错误;有机物含有酚羟基,具有苯酚的显色反应,可检验fe3+是否存在,d项正确。6.(2013四川雅安中学高三模拟)有关下图所示化合物的说法不正确的是(d)a.既可以与br2的ccl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与br2发生取代反应b.1 mol该化合物最多可以与3 mol naoh反应c.既可以催化加氢,又可以使酸性kmno4溶液褪色d.既可以与fecl3溶液发生显色反应,又可以与nahco3溶液反应放出co2气体解析:该物质含碳碳双键可以与溴水发生加成反应,该物质含烷基光照条件下可以与br2发生取代反应,a项正确;该有机物含2 mol酯基和1 mol酚羟基,故可以与3 mol naoh反应,b项正确;该物质含苯环、碳碳双键故可发生加成反应,因含酚羟基、碳碳双键其可被酸性kmno4氧化,c项正确;酚羟基的酸性比碳酸弱,故该物质不能与nahco3溶液反应,d项错误。7.(2013苏北四市高三模拟)增塑剂dchp可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。+2+h2o邻苯二甲酸酐dchp下列说法正确的是(d)a.邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种b.环己醇分子中所有的原子可能共平面c.dchp能发生加成、取代、消去反应d.1 mol dchp最多可与含2 mol naoh的溶液反应解析:邻苯二甲酸酐为对称性结构,二氯代物有4种,a项错误;环己醇分子中的-ch2-基团均为四面体结构,不可能所有的原子共平面,b项错误;dchp分子中含有苯环能发生加成反应,含有酯基,能发生取代反应,但不能发生消去反应,c项错误;dchp分子中含两个酯基,所以水解时1 mol dchp最多可与含2 mol naoh的溶液反应,d项正确。二、非选择题(共4小题,共58分)8.(2013河北唐山期末)(14分)某芳香族化合物a苯环上只有一个取代基,发生的反应如图所示,b、f、g的分子式分别为c2h4o2、h2c2o4、c6h12o,h能使溴水褪色。(1)a的结构简式,h的键线式 。(2)b中的官能团名称为,的反应类型为。(3)c在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式 。(4)足量g与f反应的化学方程式 。(5)g的同分异构体中能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三组特征峰的有机物结构简式为 。解析:从分子式和图示转化关系推知b、f分别为乙酸和乙二酸,再逆推可知c、e的结构简式分别为:hoch2cooh、ohccooh;结合a、d是芳香化合物和d转化生成g(c6h12o)信息可知d、g分别为苯酚、环己醇,g经消去反应,形成环己烯:。根据以上信息可知,a的结构简式为:。(5)能够发生银镜反应含醛基(cho),剩余基团为戊基(c5h11),戊基有8种。其中核磁共振氢谱图中只有三组特征峰,故该有机物的结构对称,其结构简式为:(ch3)3cch2cho。答案:(1)(2)羧基消去反应(3)nhoch2cooh+(n-1)h2o(4)2+hooccooh+2h2o(5)8(ch3)3cch2cho9.(2013山东临沂一模)(14分)生活中常用的某种香料x的结构简式为:(1)香料x中含氧官能团的名称是。(2)香料x可发生的反应类型是(填代号)。a.酯化反应b.还原反应c.加成反应d.消去反应(3)已知:香料x的合成路线如下:a的结构简式是。检验有机物c中含有碳碳双键所需用的试剂。a.银氨溶液b.酸性高锰酸钾溶液c.溴水 d.氢氧化钠溶液dx的化学方程式为 。有机物b的某种同分异构体e,具有如下性质:a.与浓溴水反应生成白色沉淀,且1 mol e最多能与4 mol br2反应b.红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键则e的结构简式为。解析:(1)该物质含有的官能团是醛基。(2)该物质中含有苯环和醛基,所以能发生加成反应和还原反应。(3)由x的结构逆推知,d是,c和氢气反应生成d,结合已知信息类比推知c的结构简式为,则a为ch3ch2cho。a的结构简式是ch3ch2cho。先用银氨溶液氧化消除醛基干扰,再用溴水检验,使溴水褪色说明含有碳碳双键,故选ac。2+o22+2h2o与浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有酚羟基,红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键,且1 mole最多能与4 mol br2反应,1 mol碳碳双键需要1 mol溴,则苯环上1 mol酚和3 mol溴反应,因此乙烯基在苯环上和酚羟基只能是间位关系,所以e的结构简式为:。答案:(1)醛基(2)bc(3)ch3ch2choac2+o22+2h2o10.(2013广东汕头一模)(15分)利胆解痉药“亮菌甲素”跟(ch3)2so4反应可以生成a,两者的结构简式如图。试回答下列有关问题:(1)“亮菌甲素”的分子式为;1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗mol br2。(2)有机物a能发生如下转化。其中g分子中的碳原子在一条直线上。已知:(1)+(2)roch3roh(r为脂肪烃或芳香烃的烃基)cd中的化学方程式是 ;g的结构简式是 ;符合下列条件的e的同分异构体有种:a.遇fecl3溶液显色;b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基写出其中至少2种的结构简式: 。解析:(1)“亮菌甲素”的分子式为c12h10o5,根据酚羟基激活邻位和对位,且“亮菌甲素”中含碳碳双键,故1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗3 mol br2。(2)结合已知(1)得c为,b为,结合cd、条件知d为,d与氢气加成得f(),f在浓硫酸条件下反应且结合g分子中的碳原子在一条直线上知其结构类似于乙炔,f发生消去反应得g为。反应是酯在碱性条件下水解;结合已知(2)知e为。e的同分异构体中遇fecl3溶液显色说明含酚羟基;不能发生水解反应,能发生银镜反应说明含醛基且不是由甲酸某酯提供醛基,结合苯环上的一氯取代物只有一种(分子结构对称),分子中无甲基便可得出答案。答案:(1)c12h10o53(2)+naoh+ch3oh(或ch3cccooh)4(任意2种即可)11.(2013陕西渭南高三质量检测)(15分)化合物a是分子式为c7h8o2的五元环状化合物,它具有四种不同化学环境的氢,其原子个数比为3122,它能发生如下转化:已知:含羰基的化合物均能与格式试剂发生如下反应:两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水+h2o根据以上信息,试回答下列问题:(1)写出化合物a中官能团的名称 。(2)写出化合物b、f的结构简式b,f。(3)ab的反应类型是,fg的反应类型是。(4)写出d与ch4o反应的化学方程式 。写出fg的反应的化学方程式 。(5)写出化合物a的符合下列条件的同分异构体 。属于芳香族化合物能与碳酸钠溶液反应属于醇类化合物解析:(1)根据a为五元环状化合物,四种不同的氢的个数之比为3122,结合g五元环骨架可推得a的结构简式为:,故其含有的官

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