烷烃 教师版.doc

第11章 认识碳氢化合物的多样性第1节 认识有机化合物化学史话1贝采里乌斯在发展化学中作出了重要贡献，他接受并发展了道尔顿原子论，他以氧作标准测定了40多种元素的原子量，他第一次采用现代元素符号并公布了当时已知元素的原子量表，他发现和首次制取了硅、铣、硒等好儿种元素，他首先使用“有机化学”概念；他是“电化二元论”的提出者。他发现了“同分异构”现象并首先提出了“催化”概念。他的卓著成果，使他成为19世纪的一位赫赫有名的化学权威。化学史话2 维勒自1824年起研究氰酸铵的合成，但是他发现在氰酸中加入氨水后蒸干得到的白色晶体并不是铵盐，到了1828年他终于证明出这个实验的产物是尿素。维勒由于偶然的发现了从无机物合成有机物的方法，而被认为是有机化学研究的先锋。在此之前，人们普遍认为：有机物只能依靠一种生命力在动物或植物体内产生；人工只能合成无机物而不能合成有机物。维勒的老师贝采里乌斯当时也支持生命力学说，他写信给维勒问他能不能在实验室里“制造出一个小孩来”。维勒将自己的发现和实验过程写成题为“论尿素的人工制成”的论文，发表在1828年第12卷上。他的论文详尽记述了如何用氰酸与氨水或氯化铵与氰酸银来制备纯净的尿素。随着其他化学家对他的实验的重现成功，人们认识到有机物是可以在实验室由人工合成的，这打破了多年来占据有机化学领域的生命力学说。随后，乙酸、酒石酸等有机物相继被合成出来，支持了维勒的观点。维勒用氰酸铵制取尿素的化学方程式：1、 有机物的概念及特点1.有机化合物是指含有碳元素的化合物(不包括碳的氧化物、碳酸及其盐等)2.有机物的特点：多数有机物易溶于极性较小的有机溶剂，熔点沸点较低，容易燃烧，受热易分解，发生反应时反应速率通常较小，副反应较多。3.组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等比较尿素和碳酸的结构得出结论：有机物和无机物并无绝对的概念2、 有机物的分类1. 有机物中碳原子的成键特点：碳原子位于元素周期表的第二周期IVA族。2. 有机物中由于碳原子的最外层有4个电子，可以形成单键、双键、三键等多种共价键；还可以形成链状，也可以形成环状；链状的碳骨架上还可以带有支链环可以是脂环，也可是芳环等，碳还可以和其它元素形成共价键。 3. 有机物的分类： （1）按碳架分类：a.链状化合物：碳碳之间以单键相连，其他键均与氢相连，为饱和碳氢 化合物（饱和烃），称烷烃。 b.环状化合物：碳环、苯环和杂环。 （2）按官能团分类：（官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团 ）类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃 双键乙烯 CH2=CH2炔烃CC 三键乙炔 CHCH芳香烃苯 卤代烃X（X表示卤素原子）溴乙烷 CH3CH2Br 醇OH 羟基乙醇 CH3CH2OH 酚OH 羟基苯酚 醚 醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 官能团决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性第2节 烷烃及其衍生物烃是指只含碳氢两种元素的有机化合物（也称为碳氢化合物）烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。1、 烷烃：碳碳之间以单键相连成链，剩余价键均与氢相连，为饱和烃，称烷烃。通式：CnH2n+22、 甲烷1甲烷的结构与性质(1)组成与结构(2) 物理性质无色气体，难溶于水，密度比空气小。(3) 化学性质通常情况较稳定，与强酸、强碱、KMnO4等均不反应氧化反应甲烷的燃烧热为890kJmol1，甲烷燃烧的热化学方程式为：取代反应 a.定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 b.甲烷与Cl2反应实验装置实验现象a.试管内气体黄绿色逐渐褪去 ；b.试管内出现油状液滴；c.试管内有少量白雾产生；d.试管内液面上升。化学方程式：甲烷的实验室制法：原料：醋酸钠固体、碱石灰原理：发生装置：固固加热收集装置：排水法和向下排空气法甲烷的分解反应：3、 同系物1.定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干CH2原子团的有机物。2.特点：具有相同种类和数目的官能团。 可用同一通式表示。但具有同一化学通式的有机化合物不一定是同系物。 同系物的化学性质基本相似，物理性质随着碳原子的增加而作有规则的递变。判断方法：看是否符合“同、似、差”即首先要是同类物（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后是组成上相差一个或多个“”原子团，同时满足这三个条件的有机物才是同系物关系3.有机物组成与结构的几种图示比较种类实例含义分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反应物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小4、 同分异构体1.定义：具有相同分子式和不同结构的化合物互为同分异构体。 判断两种物质属同分异构体关系首先必须是两者的分子式应相同，而不是相对分子质量相同；其次应看两者的结构应不同（包括碳链的连接方式不同、官能团的位置不同、有机物的类别不同等）。 相同碳原子数的有机物，支链越多，物质的熔沸点越低例如的沸点大于2.同系物与同分异构体的比较。概念比较研究的对象相同点不同点判断规律同位素质子数相同、中子数不同的原子质子数相同中子数不同同一种元素的原子中子数目不同同素异形体同种元素组成的不同单质组成的元素相同原子间结合方式不同同种元素组成的单质物理性质不同同系物同类化合物中分子式不同的物质化学通式相同，结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团必须结构相似必须具有相同的通式有系差官能团的种类和数目必须相同同分异构体据有相同分子式的化合物分子式相同分子的空间结构不同分子式要相同结构不同用系统命名法命名时名称不同3.书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。4.同分异构体的种类 有机物产生同分异构体本质在于原子的排列顺序不同,中学阶段主要指下列三种情况： 碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如和。 官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：和。 官能团类型异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。 5.书写同分异构体的方法 书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 【思考】写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃 第一步，写出最长碳链： 第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，（1）作为两个支链（两个甲基）： 分别连在两个不同碳原子上 分别连在同一个碳原子上 （2）作为一个支链（乙基） 第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，（1）作为三个支链（三个甲基） （2）作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 5、 烷烃的命名1.烷烃的习惯命名法分子内所含有的碳原子数加一个“烷”字，就是简单烷烃的命名。碳原子数的表示方法：如果碳原子数在110之间，就依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；如果碳原子数大于10，则直接用十一、十二、十三表示。例如、等分别叫做甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、十二烷。为了区别、和这样的碳原子数目相同的烷烃，又分别将它们称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。点拨：烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子的组成和结构基本一致。但习惯命名法仅适用于分子里碳原子数很少、分子结构简单的烷烃，对于分子里碳原子数多，分子结构复杂的烷烃的命名，要用系统命名法。2.烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链； 取代基，写在前，标位置，连短线； 不同基，简到繁，相同基，合并算。烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：最简化原则；明确化原则；主要表现在长、近、多、小，即“长”是主链最长，“近”是编号起点离支链最近，“多”是选择含支链最多的一个作为主链；“小”是系列中各位次和最小者，即为正确的编号。例题精讲【例1】 ()互为同分异构体的物质不可能（）A具有相同的相对分子质量 B具有相同的结构C具有相同的通式 D具有相同的分子式【考点】同分异构体的概念【解析】具有相同分子式和不同结构的化合物互为同分异构体【答案】B【例2】 （）下列说法中，正确的是（ ）A同系物之间互为同分异构体 B两个相邻同系物的相对分子质量相差14C所有的烷烃都一定互为同系物 D同系物具有相似的化学性质【考点】同系物与同分异构体【解析】同系物与同分异构体为两个不同的概念，互为同系物一定不是同分异构体，A错；同系物具有相似的化学性质，相邻两个同系物相差一个CH2，相对分子质量相差14，BD正确；同系物必须结构相似，所以C错。【答案】BD【例3】 ()下列物质间的关系（ ）O2和O3 CH4和C4H10 氨气和液氨 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 【考点】同系物、同分异构体、同位素、同素异构体、同一物质的不同。【解析】同素异形体是同种元素组成的不同单质之间的互称；同位素是质子数相同种子数不同的元素之间的互称；同系物是结构相似，分子组成相差n个CH2的有机物之间的互称，具有相同的通式；同分异构体是分子是相同结构不同的有机物之间的互称。【答案】同素异形体 同位素 同系物 同一物质 同分异构体【例4】 （）有下列各组物质： A与 B与C金刚石与石墨 D与E与 F 与 （1）互为同素异形体的是。 （2）属于同系物的是。（3）互为同分异构体的是。 （4）属于同一物质的是。【考点】该题主要考查学生对同素异形体、同分异构体、同系物、同种物质的概念的掌握。【答案】（1）C（2）F（3）D（4）AB【例5】 （）丁烷；2-甲基丙烷；戊烷；2-甲基丁烷；2，2-二甲基丙烷等，物质的沸点的排列顺序正确的是（ ）A BC D【考点】烷烃的物理性质。【解析】对于烷烃而言，C越多，沸点越高；对于C个数相同的烷烃，支链越多，沸点越低【答案】C【例6】 （09年宁夏理综8）3甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A3种B4种C5种D6种【考点】同分异构体的写法。【解析】我们可以根据3甲基戊烷的碳架，进行分析，可知1和5，2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3甲基戊烷的一氯代产物有4种。选B。【答案】B【例7】 (2007年高考海南化学卷)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )ACH3CH2CH2CH3BCH3CH(CH3)2CCH3C(CH3)3D(CH3)2CHCH2CH3【考点】同分异构体的写法。【解析】可以用等效氢法。A有两种不同环境的氢原子，所以一氯代烃有两种；有两种不同环境的氢原子；只有一种氢原子；有四种氢原子。【答案】C【例8】 （2009常州模拟）经测定，某有机物分子中含2个 CH3 ，2个 CH2 ；一个 ；一个 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式： 【考点】组装法书写同分异构体。【答案】有四种 【例9】 （）实验测得某碳氢化合物中，含碳、含氢，求该化合物的实验式。【考点】确定有机物的实验式。【解析】 实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子，即通常所说的最简式，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目之比。即该化合物的实验式是.【例10】 （）在常温常压下，取下列四种气态烃各1，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是AB【考点】物质燃烧耗氧量的计算。【解析】等物质的量的烃完全燃烧其耗氧量主要由烃分子中C原子数的多少来决定，C原子数越多，耗氧量越大；当C原子数相同时，H原子数越多，耗氧量越大。【答案】D【例11】 ()等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是A B C D 【考点】等质量的烃完全燃烧，耗氧量的计算。【解析】燃烧时，等质量的和相比，后者耗氧量多。故等质量的不同烃完全燃烧时，耗氧量与（质量分数）成正比。为快速判断的大小，可将题给分子式简化为的形式：，显然选项中最大，因而等质量的上述烃完全燃烧时，的耗氧量最多。【答案】A【例12】 （人大附中测试）10mL某气态烃在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（气体体积均在同温同压下测得），该气态烃可能是什么烃？【考点】有机物组成的确定。【解析】 根据差量法得到1+-X=10+50-35=25 Y=6【答案】该气态烃可能是C2H6、C3H6或两者的混合物【例13】 （）若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是 和 。【考点】商余法确定有机物的分子式。【解析】（商余法）除以12：则分子式为,为奈。除以的式量14：则分子式为.【答案】或 课堂检测【小测1】 ()一氯代物的同分异构体有两种，二氯代物的同分异构体有四种的烷烃是（ ）A甲烷 B丙烷 C丁烷 D环丁烷【考点】同分异构体的书写【解析】等效氢法书写。【答案】B【小测2】 （06全国理综）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）A2种 B3种 C4种 D5种【考点】同分异构体的书写【解析】主链5个碳原子，乙基只能放在3号碳上，甲基可以放在2号碳、3号碳上，有两种方法，所以选A。【答案】A【小测3】 相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是AC3H4和C2H6 BC3H6和C3H