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文档简介
第一章 认识有机化合物 第三节有机化合物的命名 第2课时烯烃、炔烃及苯的同系物的命名新知导学1烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)编号位:从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号定位。(3)写名称:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置,用“二” “三”等表示双键或三键的个数。名称:3-甲基-1-丁烯。名称:2-甲基-2,5-庚二烯。2苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯,称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯自主探究1烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点?提示:烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律外,还要注意以下不同点:(1)选主链的依据不同选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。(2)编号位的依据不同从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿拉伯数字编号。(3)名称的书写不同必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置,并把它写在主链名称之前。如的系统名称是2-甲基-2-丁烯。的系统名称是5-甲基-3-庚炔。2用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链?提示:不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链。烯烃和炔烃的命名 教材点拨1烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称:先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。2烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点(1)主链选择不同:烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号定位不同:编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同:必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以为例,命名为:4,5-二甲基-3-丙基-1-己炔。提示:烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统命名为基础的,要明确二者的异同。名称中要标明双键或三键的位置,但只标明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。遵循“最长、最近、最多、最小”的原则,关键是主链必须含双键或三键。典例透析 某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷,则这种烯烃的正确名称是()a2,2二甲基3丁烯b3,3二甲基2丁烯c2,2二甲基1丁烯 d3,3二甲基1丁烯【解析】本题主要考查烯烃的结构及命名。难度较小。2,2二甲基丁烷的结构简式为,由此可知加氢前的烯烃结构简式为,名称为3,3二甲基1丁烯,d项正确。【答案】d变式训练1某炔烃经催化加氢后可得到2甲基丁烷,则该炔烃的名称是)a2甲基1丁炔 b2甲基3丁炔 基1丁炔 3甲基2丁炔解析:本题考查有机物的命名,考查考生对系统命名法的掌握情况。难度中等。2甲基丁烷的碳骨架为,根据碳的四价原则,只能在最右侧碳原子之间补充三键,根据炔烃的命名原则,让官能团位次最小,确定其名称为3甲基1丁炔。答案:c苯的同系物的命名 教材点拨1苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:若苯环上的两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。其差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”“对”来表示。若苯环上有两个或两个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿取代基位次和较小的方向进行。如: 邻二甲苯或1,2-二甲苯、间二甲苯或1,3二甲苯、对二甲苯或1,4二甲苯。2探究有机化合物命名的原则无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长,同碳数时支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位支名母名,支名同,要合并,支名异,简在前支位支名官位母名符号使用数字与数字间用“,”隔开,数字与汉字间用“”连接,文字间不加任何符号有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”,具体见下表:烃的衍生物命名比较复杂,醇、醛、羧酸等物质常常根据碳原子数命名为某醇、某醛、某酸,酯类物质的命名是以对应的醇、酸为基础进行命名,称为某酸某酯,如称为乙二酸乙二酯。典例透析 的名称为_或_。【解析】苯的同系物的命名是以苯为母体的,所以为间三甲苯或为1,3,5-三甲苯。【答案】间三甲苯1,3,5-三甲苯【点评】(1)单环芳烃:以苯为母体单烷基取代苯,命名为“某烷基苯”。多烷基取代苯,按最小数目编号原则,给苯环碳原子编号,标明烷基位置;名称格式同烷烃。取代基有烷基、卤原子或硝基,则烷基苯为母体。(2)多环芳烃:联苯为母体(3)稠环芳烃:稠环芳烃的母体有萘、蒽、菲三种(4)芳香化合物环上的取代基连接有官能团,含官能团部分为母体,苯为取代基,命名规则同烯、炔、醇、醛、酮和羧酸的命名。羟基直接连接在苯环上,命名为苯酚。变式训练2(2014试题调研)对于有机物用系统命名法应命名为()a间甲乙苯b1,3甲乙苯c1甲基3乙基苯 d1甲基5乙基苯解析:a选项为习惯命名。对苯环上的取代基进行编号时,应将连有最简单取代基的碳原子定为1号,选取最小位次号给另一个取代基编号,d选项不正确。答案:c1下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是()解析:依据名称写出相应的结构简式,或给四个选项分别命名,找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子,碳碳双键在2号位上,且2,3号位上分别有1个甲基,故其结构简式应为:。答案:c2下面选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是()解析:根据有机化合物的名称书写其结构简式,可按如下过程:先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。答案:c3某烯烃的结构简式为: ,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2-甲基-4-乙基-4-戊烯;2-异丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下面对4位同学的命名判断正确的是()a甲的命名主链选择是错误的b乙的命名对主链碳原子的编号是错误的c丙的命名主链选择是正确的d丁的命名是正确的解析:根据烯烃的命名法,先正确命名,然后与四位同学的命名作对比,找出错因,从而确定正确答案,根据对照可以看出甲的主链选择正确,但对主链碳原子的编号错误;乙同学的命名主链选择错误;丙同学的命名主链选择错误;只有丁同学的命名正确。答案:d4有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()a1,4二甲基丁烷 b3-甲基丁烯c2-甲基丁烷 dch2clch2cl二氯乙烷解析:a中主链选错,正确的名称应为己烷;b中没有表示出官能团的位置,正确的名称是3-甲基-1-丁烯(注:官能团在第一位时也要注明,不能省略);d中没有表示出氯原子的位置,正确的名称是1,2-二氯乙烷。答案:c5(2014徐州测试)(1)写出下列有机物的结构简式。3,4二甲基3乙基庚烷_。3乙基2辛烯_。对甲基苯乙烯_。(2)用系统命名法命名下列有机物。:_解析:(1)依有机物的名称写出有机物的结构简式。(2)依有机物的系统命名法命名之。该有机物的结构简式变为,故其系统名称应是2,3,3,4四
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