高中化学 2.1.2 同分异构体课件 苏教版选修5.ppt

目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 1 同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式 但具有不同结构式的现象 叫作同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 同分异构现象普遍存在于有机化合物中 它是有机物种类繁多的重要原因之一 同分异构体之间的转化是化学变化 在有机化合物中 当碳原子数目增多时 同分异构体的数目增多 目标导航 1 2 预习导引 2 同分异构现象的类别 1 碳链异构 是由于碳骨架不同产生的异构现象 烷烃中的同分异构体均为碳链异构 如c5h12有三种同分异构体 即正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 位置异构 是由于官能团位置不同产生的异构现象 如ch3chchch3和ch2ch ch2 ch3 3 官能团异构 是由于具有不同的官能团而产生的异构现象 如1 丁炔与1 3 丁二烯 丙烯与环丙烷 乙醇与甲醚 丙醛与丙酮 乙酸与甲酸甲酯 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 硝基乙烷与甘氨酸等 目标导航 1 2 预习导引 4 立体异构在有机化合物中 还有一类异构现象称为立体异构 立体异构又分为顺反异构和对映异构 如2 丁烯存在顺反异构 甲基在双键同一侧的 称为顺式 甲基在双键两侧的 称为反式 乳酸存在对映异构 两种分子互为镜像 立体异构现象广泛存在于自然界中 立体异构和生命现象有着紧密的联系 如某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键 它们通常存在顺反异构 同样 生命体对手性分子也有着神奇的识别能力 预习交流同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因之一 分子中碳原子数目越多 产生同分异构体的数目也就越多 你能写出几个不存在同分异构体的分子式吗 答案 主要从分子中含有1个碳原子的甲烷及其衍生物 碳原子数较少的烃中找 如ch4 ch4o ch3cl c2h6 c3h8等 问题导学 即时检测 一 二 一 同分异构体概述活动与探究1 填写下表 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 2 1 每种物质都具有同分异构体吗 答案 不是 碳原子个数比较少的烃不存在同分异构体 如ch4 ch3ch3 碳原子个数越多 同分异构体则越多 2 产生同分异构现象的本质原因是什么 答案 有机物分子内部原子的结合顺序 成键方式等不同 就会产生同分异构体 同分异构体的判断依据 同分 指分子式相同 而不是相对分子质量相同 异构 指结构不同 包括碳链异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团在碳链上的位置不同 官能团异构 立体异构 问题导学 即时检测 一 二 二 书写并判断同分异构体活动与探究请仔细观察下面三组有机物分子的结构 它们是同分异构体吗 为什么 1 c4h10的烷烃 2 c4h8的烯烃 问题导学 即时检测 一 二 3 乳酸答案 1 不是 属于同一种物质 结构完全相同 2 是 二者属于顺反异构体 前者两个甲基在双键两侧 后者两个甲基在双键同侧 3 是 二者属于对映异构 两种分子互为镜像 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用例题下列化合物中存在对映异构的是 a c2h5chchch ch3 chchc2h5b c hcoohd c6h5ch ch3 cho解析 a项分子中没有手性碳原子 特别注意 根据键线式 带 号的碳原子不为手性碳原子 因为带 号碳原子左右两边连接的基团相同 b项分子中2号碳原子也不是手性碳原子 因为这个碳原子上连有两个 ch3 c项分子hcooh中的碳原子上有co 有双键的碳原子不为手性碳原子 d项分子中 带 号的碳原子连接的4个基团都不相同 该碳原子为手性碳原子 答案 d 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练写出分子式为c4h10o的属于醇的同分异构体 答案 ch3ch2ch2ch2oh 问题导学 即时检测 一 二 同分异构体的书写1 烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为 1 主链由长到短 主链上的碳原子个数逐一减少 2 支链由心到边 首先给拆链后的主链确定好对称轴 从主链上拆下来的碳原子当作支链 依次连在拆链后的主链上 且由对称轴中心到链端 注意甲基不能连到1号位 乙基不能连到2号位 依次类推 的位置上 应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子 位置相同的碳原子只作一次支链的连接 即支链的位置不能重复排列 如书写戊烷异构体ch3 ch2 ch2 ch2 ch3戊烷主链变为4个碳原子 问题导学 即时检测 一 二 2号碳原子与3号碳原子位置相同 所以 拆下来的甲基 ch3 可连在2号碳原子上或3号碳原子上 两者只取一次 即2 甲基丁烷 3 支链由整到散 如拆下2个碳原子时 先按一个乙基作支链连在拆链后的主链上 再分为两个甲基作两个支链 连在拆链后的主链上 如拆下3个碳原子 先按一个丙基作支链 再按一个甲基一个乙基作两个支链 再按三个甲基作三个支链 分别连在拆链后的主链上 问题导学 即时检测 一 二 2 苯及环状烃 主要是邻 间 对的位置异构 如二甲苯有下列三种异构体 3 有官能团的物质 它们可能有碳骨架异构 官能团位置异构和官能团类型异构 数目较多 所以书写时的顺序是 官能团位置异构 碳骨架异构 官能团类型异构 这样按一定顺序书写 不易遗漏和重复 问题导学 即时检测 1 2 3 4 1 互为同分异构体的物质不可能 a 具有相同的相对分子质量b 具有相同的熔 沸点和密度c 具有相同的分子式d 组成元素相同解析 互为同分异构体的物质 其分子式相同 因此相对分子质量也相同 但结构不同 因此 其物理性质不同 答案 b 问题导学 即时检测 1 2 3 4 2 已知二氯苯的同分异构体有3种 从而可推知四氯苯的同分异构体数目是 a 2种b 3种c 4种d 5种解析 解法一 常规法 将4个氯原子引入苯环 逐次排列 然后再剔除重复的 得三种四氯苯 结构简式如下 问题导学 即时检测 1 2 3 4 解法二 换元法 常规法既繁琐 又易出错 若变换思维角度 分析二氯苯与四氯苯的组成 可以发现二者恰好是h cl对换 二氯苯着眼于两个氯原子的异构 四氯苯却着眼于两个氢原子的异构 既然二氯代物有3种异构体 那么六氯苯的 二氢代物 也应有3种同分异构体 答案 b 问题导学 即时检测 1 2 3 4 3 分子式为c4h9cl的有机物同分异构体的数目有 a 1种b 2种c 3种d 4种答案 d 问题导学 即时检测 1 2 3 4 4 分子式为c5h10