高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.3.2 酯课件 新人教版选修5.ppt

第2课时酯 能记住酯的结构和主要化学性质 一 二 一 酯的定义酯是羧酸分子羧基中的 oh被 or 取代后的产物 简写为rcoor r和r 可以相同 也可以不同 羧酸酯的特征性结构是 官能团名称为酯基 同碳原子数的饱和一元酯和饱和一元羧酸有什么关系 提示 同碳原子数的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体 一 二 二 酯的性质1 酯的密度一般比水的小 难溶于水 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 低级酯是具有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 2 在酸或碱存在的条件下 酯能发生水解反应 生成相应的酸和醇 如乙酸乙酯的水解反应方程式为 一 二 请思考在乙酸乙酯的水解反应中 酸作催化剂和碱作催化剂有什么不同 提示 无机酸 碱都是乙酸乙酯水解反应的催化剂 在无机酸催化下 乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应 ch3cooc2h5 h2och3cooh c2h5oh当用碱作乙酸乙酯水解反应的催化剂时 碱与水解生成的乙酸发生中和反应 抑制了酯化反应 可使水解反应趋于完全 ch3cooc2h5 naohch3coona c2h5oh故在酯的水解反应中 酸只作催化剂 碱既作催化剂又作反应物 一 二 三 一 对酯化反应和酯的水解反应的理解1 酯化反应酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢 即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水 其余部分互相结合成酯 2 酯的水解酯的水解是酯分子中来自酸的部分 与水中的 oh结合成羧酸 来自醇的部分 r o 与水中的氢结合成醇 一 二 三 3 酯化反应与酯的水解反应的比较 一 二 三 二 羧酸 酯的同分异构现象同碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体 在书写时 主要通过变换两侧的碳原子来完成 以写c5h10o2的同分异构体为例 1 首先应找无支链的羧酸 然后减碳加支链 当支链都加在的左侧时 都为羧酸 一 二 三 一 二 三 2 当减去的c加在的右侧时 变为酯 继续减c加支链 直到左侧是h为止 共9种酯 一 二 三 三 有机物与碱液反应时消耗naoh物质的量的判断依据有机物的结构简式确定1mol该有机物消耗naoh的物质的量时 要特别注意官能团的连接方式 因不同的连接方式可消耗不同量的naoh 否则容易造成判断错误 1 只有1个 oh连在苯环上时 1mol该有机物消耗1molnaoh 而 oh连在侧链烃基上时不与naoh发生反应 2 x连在链烃基上时 1mol该有机物消耗1molnaoh 而 x连在苯环上时 1mol该有机物能消耗2molnaoh 3 酯基 氧连在烃基上时 1mol该有机物消耗1molnaoh 而酯基氧连在苯环上 时消耗2molnaoh 特别提醒通常 酚羟基 羧基 酯基 卤代烃都能与naoh反应 知识点1 知识点2 知识点1酯的性质 例题1 下式表示一种有机物的结构 关于它的性质的叙述中不正确的是 a 它有酸性 能与纯碱溶液反应b 可以水解 水解产物只有一种c 1mol该有机物最多能与7molnaoh反应d 该有机物能与溴水发生取代反应 知识点1 知识点2 解析 该物质的苯环上直接连有羧基 因此具有酸性 且酸性强于碳酸选项a正确 该物质中含有酯基 因此可以水解 且水解产物只有一种 在酸性条件下水解生成3 4 5 三羟基苯甲酸 因此选项b正确 能与naoh反应的有苯环支链的酚羟基 酯基 羧基 其中酯基水解后生成1mol羧基和1mol酚羟基 所以1mol该有机物最多能与8molnaoh反应 故c选项不正确 酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代 故该有机物能与溴水发生取代反应 选项d正确 答案 c 知识点1 知识点2 知识点2酯化反应和酯的水解在有机推断中的应用 例题2 乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用 故常用于化妆品工业和食品工业中 乙酸苯甲酯的合成方案为 1 写出a c的结构简式 2 写出c与ch3cooh反应生成d的化学方程式 知识点1 知识点2 知识点1 知识点2 点拨在中学化学中 常见的烃和烃的衍生物的转化关系为 烯烃 或烷烃 卤代烃醇醛羧酸酯 羧酸和酯处于这条转化链的终端 所以羧酸和酯是高考题中有机部分经常涉及的对