高考化学大一轮复习方案（考点互动探究+考例考法直击+教师备用习题）第三十三单元 烃和卤代烃课件 苏教版.ppt

考点互动探究 考例考法直击 考试说明 第三十三单元烃和卤代烃 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 3 能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 4 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互联系 5 了解加成反应 取代反应和消去反应 6 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响 关注有机化合物的安全使用问题 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 知识梳理 考点一烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构和性质 单键 cnh2n 2 n 1 碳碳双键 cnh2n n 2 碳碳三键 cnh2n 2 n 2 2 烷烃 烯烃 炔烃的物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 增大 小 难 3 脂肪烃的组成和结构 1 甲烷 乙烯 乙炔的组成和结构 正四面体 平面形 h c c h ch ch 直线形 2 烯烃的顺反异构因为不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同的现象 称为烯烃的顺反异构 相同原子或原子团排列在碳碳双键的同一侧称为 式 排列在碳碳双键两侧的称为 式 4 脂肪烃的化学性质 1 氧化反应 燃烧现象 甲烷产生 火焰 乙烯产生 的火焰 并伴有 乙炔火焰明亮 产生 被酸性kmno4溶液氧化 烷烃性质稳定 酸性高锰酸钾溶液褪色 烯烃 炔烃 酸性kmno4溶液褪色 顺 反 淡蓝色 明亮 黑烟 浓烟 不能使 能使 2 烷烃的取代反应 3 烯烃 炔烃的加成反应 烯烃的加成反应 光照 气态卤素单质 1mol 乙炔的加成反应 4 加聚反应 乙烯的加聚反应 乙炔的加聚反应 5 乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理 cac2又叫 ch ch 2br2 chbr2 chbr2 ch2 chcl cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 电石 题组训练 1 2016 莆田二十四中上学期期末 下列关于乙烯和乙烷的说法中 不正确的是 a 乙烯属于不饱和链烃 乙烷属于饱和链烃b 乙烯分子中所有原子处于同一平面上 乙烷分子则为立体结构 所有原子不在同一平面上c 乙烯分子中的双键和乙烷分子中的c c单键相比较 双键的键能大 键长长d 乙烯能使酸性kmno4溶液褪色 乙烷不能 答案 c 解析 因为c c双键键能比c c单键键能大 所以键长要短一些 c项错误 题组一烃的结构与性质 答案 c 3 2016 宁夏银川第九中学高三第三次模拟 下列与有机物的结构 性质有关的叙述正确的是 a 苯和乙烯都能使溴水褪色 且褪色原理相同b 乙炔和苯均为不饱和烃 都只能发生加成反应c 分子式为c10h14苯环上只有一个取代基的芳香烃 其可能的结构有3种d 乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料 答案 d 1 2016 哈尔滨六中期末 实现下列变化的有机反应的类型 不正确的是 a ch3ch3 ch3ch2cl取代反应b ch2 ch2 ch2brch2br加成反应c ch2 ch2 ch3ch2oh取代反应d ch ch chbr chbr加成反应 答案 c 解析 ch2 ch2与h2o在一定条件下发生加成反应生成ch3ch2oh 而不是取代反应 其他各选项表示的反应类型都是正确的 题组二烃的取代反应和加成反应 2 2016 南京模拟 下列现象因为发生加成反应而产生的是 a 乙烯使酸性kmno4溶液褪色b 苯通入溴水中 振荡后水层接近无色c 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色d 甲烷与氯气混合 光照一段时间后黄绿色消失 答案 c 解析 a项是因为乙烯被酸性kmno4溶液氧化 b项是因为苯萃取了溴水中的br2 d项是因为甲烷和cl2发生取代反应 而生成无色物质 只有c项是因为乙烯和br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色 3 2016 上海理工大附中期末 据报道 近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔 其结构简式为hc c c c c c c c c n对该物质判断正确的是 a 晶体的硬度与金刚石相当b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色c 不能发生加成反应d 可由乙炔和含氮化合物加聚制得 答案 b 解析 由题所给星际分子氰基辛炔的结构简式可知 它只是一个分子中含有 c c 的直链形小分子 不是空间网状结构的原子晶体 a项错误 因分子中含有 c c 故可发生加成反应 也可使酸性kmno4溶液褪色 b项正确 c项错误 显然所给分子结构 不是ch ch与含氮化合物的加聚产物 氢元素不守恒 d项错误 方法技巧取代反应 加成反应 加聚反应比较 考点二芳香烃 知识梳理 1 苯及苯的同系物 碳碳单键 碳碳双键 一定 苯环 烷 不一定 2 烃与液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液反应 提醒 鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性kmno4溶液 但除去甲烷中的乙烯杂质只能用溴水 因酸性kmno4溶液氧化乙烯生成co2 会引入新的杂质 题组训练 题组一芳香烃的结构与性质 1 2016 昆明三中期末 分子式为c10h14的单取代芳香烃 其可能的结构有 a 2种b 3种c 4种d 5种 答案 c 2 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为3 1的有 乙酸异丙酯 乙酸叔丁酯 对二甲苯 均三甲苯a b c d 答案 d 解析 中有三种氢 中有两种氢 个数比为9 3 中有两种氢 个数比为6 4 中有两种氢 个数比为9 3 d项正确 题组二烃的空间结构 1 2016 松滋模拟 在下列分子中 能够在同一个平面内的原子数最多的是 a 甲烷 ch4 b 一溴甲烷 ch3br c 乙烯 ch2 ch2 d ch2 ch c ch 答案 d 解析 甲烷是正四面体结构 在一个平面上最多含有3个原子 一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个h原子被br原子取代产生的 在一个平面上最多有三个原子 乙烯分子是平面分子 分子中所有原子在一个平面上 乙炔分子是直线形分子 分子中所有原子在一条直线上 乙烯基中的c原子取代乙炔分子中的h原子 所以ch2 ch c ch能够在同一个平面内的原子数最多 d项正确 2 2016 南昌三校联考 有人设想合成具有以下结构的四种烃分子 下列有关说法不正确的是 图11 35 1a 1mol甲分子内含有10mol共价键b 由乙分子构成的物质不能发生氧化反应c 丙分子的二氯取代产物只有三种d 丁分子显然是不可能合成的 答案 b 解析 1mol甲分子中含有6mol碳碳键和4mol碳氢键 a项正确 乙分子可以发生燃烧反应 即氧化反应 b项错误 丙分子中有棱边 面对角线 体对角线三种二氯代物 c项正确 丁分子中的碳原子不符合四价键原则 不可能合成 d项正确 3 2016 中山模拟 关于下列结论正确的是 a 该有机物分子式为c13h16b 该有机物属于苯的同系物c 该有机物分子至少有4个碳原子共直线d 该有机物分子最多有13个碳原子共平面 答案 d 解析 该有机物分子式为c13h14 a项错误 该有机物含有碳碳双键和碳碳三键 不属于苯的同系物 b项错误 该有机物可以看成是由甲基 苯环 乙基 乙烯 乙炔连接而成 单键可以自由旋转 该有机物分子最多有13个碳原子共平面 至少有3个碳原子共直线 c项错误 d项正确 题组三烃的检验与鉴别 1 2016 山东泰安调研 将下列液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分为两层 水层几乎无色的是 a naoh溶液b 乙酸c 苯d 碘化钾溶液 答案 c 解析 naoh溶液可与溴发生歧化反应 因生成无色且易溶于水的nabr和nabro而使溴水褪色 但不会出现分层现象 a项错误 乙酸不能使溴水褪色 也不会出现分层现象 b项错误 苯虽不能与溴直接反应 但能萃取溴水中的溴使溴水层颜色变浅 c项正确 碘化钾溶液会与溴发生置换反应 使溶液颜色加深 d项错误 2 只用一种试剂 区别甲苯 四氯化碳 己烯 乙醇 碘化钾溶液 亚硫酸六种无色液体 应选用 a kmno4酸性溶液b 溴水c 碘水d 硝酸银溶液 答案 b 解析 溴水加入题给六种无色液体中 现象分别如下 甲苯 振荡静置后 上层液体为橙色 四氯化碳 振荡静置后 下层液体为橙色 己烯 振荡静置后 液体分两层 均无色 因二溴己烷为无色 且不溶于水 乙醇 仍为橙色溶液 不分层 因为乙醇与水能以任意比例混溶 碘化钾溶液 变为棕黄色溶液 比原橙色颜色加深 因为置换出单质碘 碘水颜色为棕黄 亚硫酸 变为无色溶液 不分层 反应为h2so3 br2 h2o h2so4 2hbr b项正确 知识梳理 考点三卤代烃 1 溴乙烷 1 分子式与物理性质 c2h5br c2h5br 大 不 不 2 化学性质 取代反应 ch3ch2br与naoh水溶液反应 化学方程式为 该反应又称为溴乙烷的 反应 消去反应溴乙烷与强碱 naoh或koh 的乙醇溶液共热发生消去反应 化学方程式为 在一定条件下 从 分子中脱去一个或几个小分子 如 hx等 而生成含 化合物的反应 叫作消去反应 2 卤代烃 1 概念 烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物 官能团为 饱和一元卤代烃的通式为 水解 一个 h2o 不饱和键 卤素原子 x cnh2n 1x 2 物理性质 高 升高 难 易 小 大 r oh nax rch oh ch2oh 2nax r ch ch2 nax h2o r ch ch2 hx ch ch 2nax 2h2o 卤代烃水解反应和消去反应的比较 r oh 白色 浅黄色 黄色 6 应用与危害 在日常生活中的应用 卤代烃还可以作溶剂 农药 制冷剂 灭火剂等 主要危害 氟氯烃破坏 臭氧层 题组训练 1 2016 安徽芜湖一中期中 有机物ch3 ch ch cl能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性kmno4溶液褪色 与agno3溶液生成白色沉淀 聚合反应a 以上反应均可发生b 只有 不能发生c 只有 不能发生d 只有 不能发生 答案 b 题组一卤代烃的消去反应与水解反应 解析 ch3 ch ch cl含有碳碳双键 能发生加成反应 能使溴水褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也能发生聚合反应 cl能发生取代反应 消去反应 但不能电离出cl 不能与agno3溶液生成白色沉淀 选b项 2 已知1 2 二氯乙烷常温下为无色液体 沸点为83 5 密度为1 23g ml 难溶于水 易溶于醇 醚 丙酮等有机溶剂 乙醇的沸点为78 5 某化学课外活动小组为探究1 2 二氯乙烷的消去反应 设计了如图11 35 2所示的实验装置 请回答下列问题 1 如何检查装置的气密性 2 向装置a中先加入1 2 二氯乙烷和naoh的乙醇溶液 再加入 目的是 并向装置c中加入适量稀溴水 3 为了使反应在75 左右进行 常用的方法是 4 与装置a相连接的长玻璃管的作用是 装置b的作用是 5 证明1 2 二氯乙烷已发生消去反应的现象是 请写出装置a c中发生反应的化学方程式 装置a 装置c 图11 35 2 易错警示卤代烃发生消去反应的条件及注意事项 1 卤代烃发生消去反应的结构条件是 2 两类卤代烃不能发生消去反应 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子 但邻位碳原子上无氢原子 3 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 4 卤代烃是非电解质 检验卤素种类时 应先让其发生水解反应 然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液 不可忽视加硝酸中和碱这个环节 1 证明溴乙烷中溴元素的存在 有下列几步 其正确的操作顺序是 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液 答案 或 题组二卤代烃中卤素元素检验的实验探究 解析 由于溴乙烷不能电离出br 可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到br 向反应后的溶液中加入agno3溶液 根据生成的淡黄色沉淀 可以确定溴乙烷中含有溴原子 需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件溶液中进行 加入agno3溶液之前需加入稀硝酸酸化 否则溶液中的oh 会干扰br 的检验 2 在与naoh的醇溶液共热一段时间后 要证明已发生反应 甲 乙 丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法 都达到了预期的目的 请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用 1 第一组试剂名称 作用 2 第二组试剂名称 作用 3 第三组试剂名称 作用 答案 1 稀hno3和agno3溶液稀hno3的作用是中和naoh溶液 防止oh 干扰检验 agno3溶液的作用是检验生成的br 2 稀h2so4和溴水稀h2so4的作用是中和naoh溶液 防止naoh溶液与溴水反应 溴水的作用是检验生成的烯烃 3 酸性kmno4溶液检验生成的烯烃 3 如图11 35 3所示 将1 溴丙烷与naoh的乙醇溶液混合 在容器a中加热使之反应 反应后让生成的蒸气通过b 内盛少量的水 最后在c中可以收集到一种无色气体x 1 写出生成气体x的化学方程式 2 如果在c中先盛放酸性kmno4溶液 产生的现象为 没有b装置 能否用酸性kmno4溶液检验x气体的生成 3 如果在c中先盛放少量溴的四氯化碳溶液 再通入气体x 现象为 写出反应的化学方程式 如果没有b 可以检验出x气体吗 图11 35 3 解析 1 溴丙烷在naoh的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯 然后再检验丙烯的存在 丙烯被酸性kmno4溶液氧化 使之褪色 b的作用是除去挥发出的乙醇 因为乙醇也可以使酸性kmno4溶液褪色 乙醇不与br2反应 故没有b 也可以检验出丙烯 规律小结卤代烃分子中卤素的检验原理 1 立方烷 具有高度对称性 高致密性 高张力能及高稳定性等特点 因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点 图11 35 4是立方烷衍生物 的一种合成路线 题组三卤代烃在有机合成中的应用 图11 35 4 回答下列问题 1 c的结构简式为 e的结构简式为 2 的反应类型为 的反应类型为 3 化合物a可由环戊烷经三步反应合成 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为 4 在i的合成路线中 互为同分异构体的化合物是 填化合物代号 5 i与碱石灰共热可转化为立方烷 立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰 6 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷 其可能的结构有 种 2 由c d e f的有机物结构特征可确定反应类型 3 结合流程联想 烃 卤代烃 醇 醛 酮 可知反应1的试剂是卤素 条件是光照 反应2是卤代烃的水解反应 反应3的试剂是o2 cu 4 g h的条件是光照 二者分子式均为c10h6o2br2 5 立方烷结构高度对称 只有一种氢 6 由立方烷的结构可确定分子式为c8h8 根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同 二硝基取代物有3种 用定一移一法确定 取代同一棱上的两个氢 取代面对角线上的两个氢 取代体对角线上的两个氢 2 已知ch3 ch ch2 hbr ch3 chbr ch3 主要产物 1mol某烃a充分燃烧后可以达到8molco2和4molh2o 该烃a在不同条件下能发生如图11 35 5所示的一系列变化 1 a的分子式 a的结构简式 2 上述反应中 是 反应 是 反应 填反应类型