高中化学 第三章 烃的含氧衍生物本章重难点专题突破3.doc

3全解全析乙醛的氧化反应在有机化学中，把有机物得到氧或失去氢的反应称为氧化反应。乙醛分子中的醛基在一定条件下能转化为羧基，从分子组成上看，醛基得到氧转化为羧基，所以乙醛发生了氧化反应。由于醛基可以与多种氧化剂反应，下面通过乙醛氧化反应的小结，来深入理解有机物的氧化反应。1乙醛的催化氧化反应在工业上，可以利用这个反应制取乙酸。2乙醛被弱氧化剂氧化(1)乙醛被银氨溶液氧化在洁净的试管里加入1 ml 2%的agno3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热，一段时间后，观察到试管内壁上附上了一薄层光亮如镜的金属。该实验现象说明化合态银被还原，则乙醛被氧化。该实验中涉及的主要化学反应，简要表示为agnh3h2o=agohnhagoh2nh3h2o=ag(nh3)2oh2h2och3cho2ag(nh3)22ohch3coonh2ag3nh3h2o还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上(制镜)或保温瓶胆上(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。(2)乙醛被新制氢氧化铜氧化在试管里加入10%的naoh溶液2 ml，滴入2%的cuso4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 ml，加热至沸腾，观察到试管内有红色沉淀产生。该实验说明在加热的条件下，乙醛能与新制氢氧化铜发生化学反应。在乙醛与新制氢氧化铜反应的实验中，涉及的主要化学反应是cu22oh=cu(oh)2，ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o。实验中看到的红色沉淀物是氧化亚铜(cu2o)。由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在。3乙醛的燃烧在点燃的条件下，乙醛在空气或氧气中燃烧，完全燃烧的产物是二氧化碳和水。2ch3cho5o24co24h2o乙醛易挥发、有毒、易燃烧，在制取和使用乙醛时要防止不安全事故的发生。典例4某醛的结构简式为(ch3)2c=chch2ch2cho。(1)检验分子中醛基的方法是_，化学反应方程式为_。(2)检验分子中碳碳双键的方法是_，化学反应方程式为_。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？解析本题属实验设计题，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑检验的先后顺序问题，同时要注意反应的条件要适宜。答案(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(ch3)2cchch2ch2cho2ag(nh3)2oh2ag3nh3(ch3)2c=chch2ch2coonh4h2o(2)加银氨溶液氧化醛基并酸化后，再加入溴水，看是否褪色(ch3)2cchch2ch2coohbr2(3)由于br2也能氧化cho，所以必须先用银氨溶液氧化cho，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。特别提示银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强氧化剂，cho也可以将其还原，故检验官能团时应先检验cho并酸化，再加溴水检验碳碳双键。检验醛基也可用新制的氢氧化铜悬浊液。典例5有a、b、c三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体abc其中b可发生银镜反应，c与a在浓h2so4作用下受热生成有香味的液体。(1)a、b、c的结构简式和名称依次是_、_、_。(2)ab的化学方程式为_。(3)bc的化学方程式为_。(4)ba的化学方程式为_。(5)a与c反应的化学方程式：_。解析已知a、b、c为烃的衍生物，abc，说明a为醇，b为醛，c为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓h2so4加热至170 时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则a为乙醇，b为乙醛，c为乙酸。乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。答案(1)ch3ch2oh，乙醇ch3cho，乙醛ch3cooh，乙酸(2)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o(3)2ch3choo22ch3cooh(4)ch3choh2ch3ch2oh(5)ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o特别提示醛处在含氧衍生物的相互转化的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转化关系：abc。满足上述相互转化关系的a通常有醇和烯烃两大类物质。若a为醇，则b为同碳原子数的醛，c为同碳原子数的羧酸；若a能水化，则a为烯烃，b