高考化学总复习 第12章 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物配套课件 新人教版选修5.ppt

第3讲烃的含氧衍生物 2019 备考 最新考纲 1 掌握醇 酚的结构与性质 以及它们之间的相互转化 2 掌握醛 羧酸 酯的结构与性质 3 掌握醛 羧酸 酯与其他有机物的相互转化 4 了解有机分子中官能团之间的相互影响 考点一醇 酚 频数 难度 烃基 苯环侧链 cnh2n 1oh n 1 直接 3 醇的分类 ch3ch2oh 2 醇类物理性质的变化规律 1 溶解性低级脂肪醇易溶于水 2 密度一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远 于烷烃 升高 氢键 高 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是 晶体 有 气味 易被空气氧化呈 2 苯酚常温下在水中的溶解度 当温度高于 时 能与水 苯酚 溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 无色 特殊 粉红色 不大 65 混溶 易 酒精 4 由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示 以1 丙醇为例 完成下列条件下的化学方程式 并指明断键部位 1 与na反应 2 催化氧化 3 与hbr的取代 2ch3ch2ch2oh 2na 2ch3ch2ch2ona h2 4 浓硫酸 加热分子内脱水 5 与乙酸的酯化反应 5 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 1 弱酸性苯酚电离方程式为 俗称石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液变红 苯酚与naoh反应的化学方程式 活泼 活泼 2 苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应 产生白色沉淀 反应的化学方程式为 3 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显 色 利用这一反应可检验苯酚的存在 紫 1 rj选修5 p552改编 写出下列物质间转化的化学方程式 并注明反应条件 2 rj选修5 p551改编 下列物质中 不属于醇类的是 答案c 3 溯源题 2015 上海化学 13 实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示 判断下列分析正误 1 操作 中苯作萃取剂 2 苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 3 通过操作 苯可循环使用 4 三步操作均需要分液漏斗 答案 1 2 3 4 探源 本考题源于教材rj选修5p54 实践活动 及其拓展应用 考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质 题组一醇的结构与性质1 下列醇类物质中既能发生消去反应 又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 解析发生消去反应的条件是 与 oh相连的碳原子的相邻碳原子上有h原子 上述醇中 b不符合 与羟基 oh 相连的碳原子上有h原子的醇可被氧化 但只有含有两个氢原子的醇 即含有 ch2oh 才能转化为醛 答案c 2 下列四种有机物的分子式均为c4h10o 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 答案 1 2 3 规律总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 题组二酚的结构与性质3 2017 北京石景山区期末 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 a 该有机物的分子式是c8h10no3b 1mol该有机物最多能与2molbr2发生反应c 该有机物不能与na2co3溶液反应d 该有机物既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 答案d 4 下列关于有机化合物m和n的说法正确的是 a 等物质的量的两种物质跟足量的naoh溶液反应 消耗naoh的量一样多b 完全燃烧等物质的量的两种物质 生成二氧化碳和水的量分别相等c 一定条件下 两种物质都能发生酯化反应和氧化反应d n分子中 可能在同一平面上的原子最多有14个 解析m分子中的醇羟基不能与naoh溶液反应 而n分子中的酚羟基能够与naoh溶液反应 故消耗naoh的量不相等 a错误 两种分子中的碳 氧原子数目相同而氢原子数目不同 故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等 b错误 n分子中 所有原子均可能在同一平面上 即可能共面的原子最多有18个 d错误 答案c 题组三醇 酚的辨别5 下列四种有机化合物的结构简式如下所示 均含有多个官能团 下列有关说法中正确的是 a 属于酚类 可与nahco3溶液反应产生co2b 属于酚类 能使fecl3溶液显紫色c 1mol 最多能与3molbr2发生反应d 属于醇类 可以发生消去反应 解析物质 中羟基直接连在苯环上 属于酚类 但酚羟基不能和nahco3溶液反应 a项错误 物质 中羟基连在链烃基的饱和碳原子上 属于醇类 不能使fecl3溶液显紫色 b项错误 物质 属于酚类 苯环上酚羟基的邻 对位氢原子可以被溴取代 根据物质 的结构简式可知1mol 最多能与2molbr2发生反应 c项错误 物质 中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类 并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子 所以物质 可以发生消去反应 d项正确 答案d 2 其中物质的水溶液显酸性的有 3 其中互为同分异构体的有 4 列举出 所能发生反应的类型 答案 1 2 3 4 取代反应 酯化反应 氧化反应 消去反应 加成反应 显色反应 练后反思 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 考点二醛 羧酸 酯 频数 难度 1 醛 1 醛 由 与 相连而构成的化合物 可表示为rcho 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛分子的通式为cnh2no n 1 烃基或氢原子 醛基 2 甲醛 乙醛 2 醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化 还原关系为 无色 刺激性 气体 易溶于水 无色 刺激性 液体 与水互溶 以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式 1 氧化反应 银镜反应 与新制cu oh 2悬浊液的反应 2 还原反应 催化加氢 3 羧酸 1 羧酸 由 相连构成的有机化合物 官能团为 cooh 饱和一元羧酸分子的通式为 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子与羧基 cnh2no2 n 1 强 4 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物 可简写为 官能团为 2 酯的物理性质 oh or rcoor 难 易 3 酯的化学性质 4 酯在生产 生活中的应用 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 酯还是重要的化工原料 酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产生的羧酸 反应能完全进行 答案d 2 rj选修5 p633 有机物a的分子式为c3h6o2 它与naoh溶液共热蒸馏 得到含b的蒸馏物 将b与浓硫酸混合加热 控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果实催熟剂的无色气体c b在一定温度和催化剂存在的条件下 能被空气氧化为d d与新制的cu oh 2悬浊液加热煮沸 有砖红色沉淀和e生成 写出下述变化的化学反应方程式 1 a b 2 b c 3 b d 4 d e 3 溯源题 2015 上海化学 40 甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性 发生反应的化学方程式通常表示如下 hcho 2cu oh 2 hcooh cu2o 2h2o若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛 充分反应 甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐 设计一个简单实验验证这一判断 主要仪器 试管酒精灯 可供选用的试剂 硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液 答案向试管中加入2ml10 的naoh溶液 然后向其中滴加2 的cuso4溶液4 6滴 产生cu oh 2蓝色絮状沉淀 取少量反应后的溶液 加入到新制cu oh 2悬浊液中 加热煮沸 观察有无砖红色沉淀产生 若有证明含有甲酸或甲酸盐 否则不含有甲酸或甲酸盐探源 本题源于教材rj选修5p57 实验3 5 与 实验3 6 及拓展应用 对醛的性质进行了考查 答案d 2 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 其分子式为c8h8o3 遇fecl3溶液会呈现特征颜色 能发生银镜反应 该化合物可能的结构简式是 解析遇fecl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基 能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基 再结合分子式可确定只有a项符合要求 答案a 3 现有四种有机化合物 试回答 1 甲 乙 丁都含有的官能团的名称是 四种物质中互为同分异构体的是 2 1mol甲 乙 丁分别与足量na反应 生成h2最多的是 填编号 下同 3 丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有 种 4 写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式 答案 1 羟基乙 丙 2 甲 3 3 解析该物质含有氨基 羟基 羧基等多种官能团 因此可以发生缩聚反应 a项正确 该物质有8种不同化学环境的氢原子 b项错误 该物质含有酚羟基 所以遇fecl3溶液显紫色 由于在苯环上羟基邻 对位只有一个h原子 所以1mol该物质最多能与含1molbr2的溴水发生取代反应 c项正确 羧基 羟基可以与na发生反应 羧基和酚羟基都可以与naoh发生反应 只有羧基可以与nahco3发生反应 在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基 一个羧基 所以1mol该物质最多消耗na naoh nahco3的物质的量之比为2 2 1 d项正确 答案b 5 在阿司匹林的结构简式 如图所示 中 分别标出了其分子中的不同的键 将阿司匹林与足量naoh溶液共热 发生反应时断键的位置是 a b c d 解析 处发生naoh与 cooh的中和反应 处是酯在naoh溶液中的水解 答案d 6 聚乙炔衍生物分子m的结构简式及m在稀硫酸作用下的水解反应如图所示 下列有关说法不正确的是 a m与a均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色b b中含有羧基与羟基两种官能团 能发生消去反应和酯化反应c 1molm与热的烧碱溶液反应 可消耗2nmolnaohd a b c各1mol分别与金属钠反应 放出气体的物质的量之比为1 2 2 答案d 方法总结 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意有些官能团性质会交叉 例如 碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 也能与氢气发生加成反应等 解析酯化反应是可逆反应 反应物不能完全转化为生成物 a项错误 对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应 b项错误 有 ch2oh结构的醇能氧化生成醛 戊醇相当于丁基与 ch2oh相连 丁基有四种 所以分子式为c5h12o的醇 能在铜催化下被o2氧化为醛的同分异构体有4种 c项正确 该分子中有一个饱和碳原子 属于四面体结构 所以不可能所有原子共平面 d项错误 答案c 8 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物e 其合成过程如下 水及其他无机产物均已省略 试通过分析回答下列问题 1 写出c的结构简式 2 物质x与a互为同分异构体 则x可能的结构简式为 3 指出上图变化过程中 的反应类型 4 d物质中官能团的名称为 5 写出b和d生成e的化学方程式 注明反应条件 解析由框图关系结合所给信息可推出 a是brch2ch2br b是hoch2ch2oh c是ohccho d是hooccooh 答案 1 ohccho 2 ch3chbr2 3 加成反应 4 羧基 3 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形 可得普通酯 环酯和高聚酯 如 5 羟基自身的酯化反应 此时反应有三种情形 可得到普通酯 环酯和高聚酯 如 试题分析 2017 江苏化学 17 化合物h是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成路线流程图如下 1 c中的含氧官能团名称为 和 2 d e的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢 4 g的分子式为c12h14n2o2 经氧化得到h 写出g的结构简式 考查意图 有机物的结构 性质 转化 反应类型的判断 化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题 掌握常见的有机代表物的性质 各类官能团的性质 化学反应类型 物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系 充分利用题目提供的信息进行分析 判断 掌握同分异构体的类型有官能团异构 碳链异构 位置异构和空间异构四种基本类型 对于芳香化合物来说 在支链相同时 又由于它们在苯环的位置有邻位 间位 对位三种不同的情况而存在异构体 掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键 本题难度适中 难度系数0 50 真题演练 1 2015 重庆理综 5 某化妆品的组分z具有美白功效 原从杨树中提取 现可用如下反应制备 下列叙述错误的是 a x y和z均能使溴水褪色b x和z均能与nahco3溶液反应放出co2c y既能发生取代反应 也能发生加成反应d y可作加聚反应单体 x可作缩聚反应单体 解析a项x和z均属于酚 与溴水发生取代反应能使溴水褪色 y中含有碳碳双键 与溴水发生加成反应能使溴水褪色 正确 b项 碳酸酸性大于酚 x和z不能与nahco3溶液反应放出co2 错误 c项 y中苯环上能发生取代反应 碳碳双键和苯环能发生加成反应 正确 d项 y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体 x含有酚羟基 与醛可发生缩聚反应 可作缩聚反应单体 正确 答案b 2 2017 北京理综 25 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物 合成路线如下图所示 解析 1 根据a到b的条件 确定是硝化反应 b到c是硝基发生还原反应 都不影响碳原子数 所以a碳原子数为6 故a为苯 b的官能团为硝基 2 根据d的分子式c6h6o2 不饱和度为4的芳香化合物 即苯环上有两个羟基的结构 而c中有两个氨基 故可以确定是氨基被羟基所取代