高考化学总复习 智能考点归类总结（教材精讲+典型例题+跟踪训练）醛和酮（含方法提示和解析）.doc

智能考点 醛和酮.课标要求1.理解羰基的加成和醛基的氧化规律。2.掌握醛的典型代表物的结构特点和性质。3.了解几种常见醛、酮的用途。.考纲要求1.了解羰基的加成和醛基的氧化规律。2.了解醛的典型代表物的组成和结构特点。.教材精讲一、乙醛1.结构：ch3-cho。官能团-h， 即-cho，不能写为-coh。2.物理性质：有刺激性气味、易挥发的液体；密度比水小；与水、乙醇互溶。3.化学性质： 加成反应： 醛基中的羰基可与h2、hcn、nh3、醇及氨的衍生物发生加成反应，但不与br2加成。ch3cho + h2 ch3ch2oh 在一定条件下，分子中有a-h的醛或酮会发生自身加成反应，即羟醛缩合反应。 氧化反应： 燃烧：2ch3cho + 5o2 4co2 + 4h2o 催化氧化：2ch3cho + o2 2ch3cooh 被弱氧化剂氧化：ch3cho +2ag(nh3)2oh ch3coonh4 + 3nh3 + 2ag+h2och3cho +2cu(oh)2 ch3cooh + cu2o + 2h2o二、醛类 1.甲醛 物理性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水；其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。 (2)化学性质：具有醛类的通性：氧化性和还原性。具有一定的特性：1molhcho可与4molag(nh3)2oh反应，生成4molag2醛类饱和一元醛的通式cnh2no(n1)；化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制cu(oh)2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。3. 酮类饱和一元酮的通式cnh2no(n3)，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制cu(oh)2浊液反应，故此可用于鉴别醛和酮。三、醛基的检验1.银镜反应（1）配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质。这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈爆炸。（2）如果试管不洁净，加热时振荡或加入醛的量不恰当，均可能生成黑色疏松的银的沉淀。（3）试管内壁附着的银镜，可先用稀hno3溶解，然后再用水清洗。（4）反应的量的关系：1molcho可生成2molag2.醛与氢氧化铜的反应：（1）硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜（2）将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀（3）量的关系：1molcho可生成1molcu2o四、有机物氧化还原反应在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可以用得失氢（氧）原子来分析：“加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原”。.典型例题例1、某学生做乙醛还原性的实验，取1 moll1的硫酸铜溶液2 ml和0.4 moll1的氢氧化钠溶液4 ml，在一个试管内混合加入0.5 ml 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是a氢氧化钠不够量 b硫酸铜不够量 c乙醛溶液太少d加热时间不够解析: 据题中所给的cuso4和naoh的物质的量比较，naoh完全反应，cuso4过量，溶液不显碱性，所以实验失败。答案： a。例2、已知柠檬醛的结构简式如下：(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。 (2)检验柠檬醛中的c=c的方法是 。（3）实验操作中哪一个官能团应先检验？解析:（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明醛基存在；（2）在加银氨溶液氧化cho后，调ph至中性再加入溴水，看是否褪色；（3）由于br2也以能氧化cho，所以必须先用银氨溶液氧化cho，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银氨溶液，它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊，不利于现象的观察，所以应先酸化后再加溴水检验双键。答案： 见解析。例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gag，。则该醛为a.甲醛b.乙醛c.丙醛d.丁醛可以还原得2mol银，现得到，故醛为0.2mol，该醛的摩尔质量为，没有摩尔质量为15gmol-1醛，该题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molag，再试，存在即是甲醛。ch3例4、已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛，例如： cho ch3ch o ch +o ohch2ch ch2 ch3 ch2 + 羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛，试写出以乙炔为原料（无机试剂可以任选），合成正丁醇的化学方程式。解析：正丁醇有4个碳，而乙炔只有2个碳，分析所给信息，2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛，而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基，羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键，再与h2加成即可得正丁醇。cho chch 答案： + h2o ch3cho2ch3choch3chch2ohcho ch3chch2 ch3ch=chchoohch3ch=chcho + 2h2 ch3ch2ch2ch2oh. 跟踪训练一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1已知甲醛（hcho）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是（ ）2. 某学生做乙醛还原新制cu(oh)2的实验，取1mol/l的cuso4溶液2ml于试管中，加入0.4mol/l的naoh 溶液4ml，再加入0.5ml 40%的乙醛溶液，后加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）a氢氧化钠不够量；bcuso4不够量；c乙醛溶液太少； d加热时间不够。3烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：ch2=ch2+co+h2ch3ch2cho，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有( )。 a2种 b3种 c4种 d5种4区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）a加高锰酸钾溶液后振荡 b与新制的氢氧化铜共热c加蒸馏水后振荡 d加硝酸银溶液后振荡5. 丁烷、甲烷、乙醛的混和气体在同温同压下和co2的密度相同，若其中丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比为（ ）a. 1:2:5b. 5:2:1c. 2:5:1d. 2:1:56 112l甲烷、乙烷、甲醛组成的混合气体，完全燃烧1568lco2(气体体积均在标准状况下测定)，混合气体中乙烷的体积百分含量为( ) a20 b40 c60 d807. 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是( )a 和 b 和 c 和 d和 o3zn和h2o8已知烯烃经臭氧氧化后，在zn存在下水解，可得醛或酮。如：r1-c=ch-r2 r1-c=o + r2cho。现有化学式为c7h14的烯烃，它与h2加成反应后生成2，3-r r 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在zn存在下水解成乙醛和一种酮，由此可推断该有机物的结构简式为( )ach3-c=ch-ch-ch3 bch3ch=c-ch2-ch2-ch3 cch3-ch=c-ch-ch3 dch3-ch2-c =ch2-ch3 ch3 ch3 ch3 h3c ch3 h3c ch39有机物a和b分子中都有2个碳原子，室温时a为气体，b为液体，a在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物c，加氢还原c则生成b，则三种物质是（ ） aa是ch2=ch2， b是ch3cho，c是ch3ch2oh； ba是ch2=ch2， b是ch3ch2oh， c是ch3cho；ca是chch， b是ch3ch2oh， c是ch3cho； da是ch3ch2oh， b是ch3-ch3，c是chch。二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意）10. 现有一由等物质的量的饱和一元醛和酮组成的混合物，当它在氧气中充分燃烧时，0.2mol混合物消耗标准状况下17.92l氧气，则该混合物中的醛酮分别为：（ ）a甲醛、丙醛； b乙醛、丙酮； c丙醛、丙酮； d乙醛、丁酮11.下列叙述中，正确的是（ ）a.将钠分别加入福尔马林和白醋中，前者无明显变化，后者可产生气体；b.乙醛能发生银镜反应，但不能使溴水褪色；c.在2hcho+naoh(浓)hcoona+ch3oh中，hcho既是氧化剂，又是还原剂；d.等碳原子数的醛和酮一定是同分异构体。12将某饱和一元醛和酮的混合物3g跟足量银氨溶液完全反应，可还原出16.2g银。下列说法正确的是( ) a原混合物中一定含有甲醛 b原混合物中可能含有乙醛 c醛与酮的质量比为35 d醛与酮的物质的量比为3513. 化合物与naoh溶液，碘水三者混合后可发生如下反应：（1）（2）（3）（黄色）此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有（ ）a.ch3cho b. ch3ch2cho cch3ch2ch2coch2ch3 dch3coch2ch314橙花醛是一种香料，结构简式为：(ch3)2c=chch2ch2c(ch3)=chcho。下列说法正确的是（ ） a橙花醛是丙烯醛的同系物 b橙花醛可以发生银镜反应c1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应 d橙花醛可以与溴发生加成反应 15有机物a和b由c、h、o三元素中的两种或三种组成，等物质的量的a和b分别燃烧时，消耗等物质的量的氧气。则a和b的相对分子质量的差值不可能是（n为正整数）（ ）a44n 18n 14n d 016某芳香族有机物的分子式为c8h6o2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（ ）两个羟基 b两个醛基 c一个羧基 d一个醛基、一个羟基17某有机物的分子式为c5h10o，它们发生银镜反应和加成反应。若将它与h2加成，所得产物结构简式可能是（ ）a（ch3）3cch2oh b（ch3ch2）2choh cch3（ch2）3ch2oh dch3ch2c（ch3）2oh18下列化学方程式中, 书写正确的是（ ） bc 19下列各化合物中，能发生酯化、氧化、还原、加成、消去、取代六种反应的是（）ach3ch2cho bch3chchcho cch3ch3 dhoch2ch2ch3三、填空20某甲酸溶液中可能混有蚁醛，如何通过实验证明是否含有蚁醛并写出简要操作步骤。21有a、b两种有机液体的混合物，如果a、b互溶，且相互不发生化学反应，在常压下，a的沸点为35，b的沸点为200，回答下列各问：（1）用蒸馏方法分离和提纯该混合物，必不可少的玻璃仪器和用品是_。（2）如果加热升温后，第3min10min收集第一个镏分，第15min25min收集第二个镏分。请在右图的格纸中画出蒸馏法提纯该混合液的温度与时间关系示意图。 22. 能用水浴加热的实验是 (填序号) a苯的硝化反应； b银镜反应； c制酚醛树脂； d由乙醇制乙烯 e、蔗糖水解ch3-c-o-*ch-c=ooch2ohh 在有机物的分子中，当碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，在其旁边标有*号。凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。如下有机物含有一个手性碳原子，具有光学活性，当发生下列化学反应，生成的新有机物仍有光学活性的是 (填序号) a与氢氧化钠水溶液共热反应； b与新制银氨溶液共热反应 c与甲酸在一定条件下发生酯化反应； d与h2发生加成反应； e与hbr在一定条件下发生取代反应 写出学过的三种烃的衍生物,它们均可用以消毒杀菌(写名称) 、 、 。23在有机物分子中，若1个碳原子上同时连有两个羟基时，结构不稳定，即刻发生分子内脱水。如：rch(oh)2 rcho，试写出甲烷与氯气经光照后生成的一系列有机物，在一定条件下与naoh水溶液共热后生成物的结构简式： ， ， ， 。24糠醛 是一种重要的化工原料，它可与苯酚反应生成糠醛树脂（与甲醛与苯酚生成酚醛树脂类似），写出苯酚和糠醛反应的化学方程式： 。25分子开关是以二进制为基础的电子计算机的主要部件之一。要在分子水平上研制分子计算机，分子开关十分关键，一种利用化学反应的电控开关，反应如下：（1）b（2）910a反应（1）使有机物a“胳膊”接通即开；反应（2）使其断开；从而利用有机反应可以使计算机处于“开”和“关”两种状态。试回答下列问题：（1） 有机物a由于其形状酷似美国西部用来捕捉动物的套索，故a可称之为（ ）a套索醇 b套索醚 c套索烃 d套索酮（2）有机物a的分子式为 。（3）从氧化反应还原反应的角度来看，当分子计算机开机时进行 反应；当分子计算机关机时进行 反应。（4）反应（1）和（2）是否属于可逆反应 ，理由是 。26某有机物a由c、h、o三种元素组成，已知0.5mola完全燃烧消耗2molo2，生成1.5molco2和1.5molh2o，试回答： (1)若a中含，则a的可能结构式为 ； (2)若a中含oh，则a的可能结构式为： 。 醛和酮参考答案一、1d 2a 3c 4c 5d 6b 7c 8c 9c二、1