高中化学 52 氨基酸　蛋白质　核酸导学案 苏教版选修5.doc

5-2第二单元氨基酸蛋白质核酸智能定位1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。4.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，了解我国在生命科学研究领域中的贡献，体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。情景切入有人说，蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。你同意这种说法吗？蛋白质有什么样的性质呢？自主研习一、氨基酸的结构和性质1.结构氨基酸的官能团为氨基(nh2)和羧基 (cooh)。1. 常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸h2nch2cooh氨基乙酸丙氨酸-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1，5-戊二酸苯丙氨酸-氨基苯丙酸3.氨基酸的性质（1）物理性质固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色晶体，熔点在200以上。（2）化学性质两性在氨基酸分子中，cooh是酸性基团，nh2是碱性基团，在酸性条件主要以阳离子形态存在；在碱性条件下主要以阴离子形态存在，其反应关系为：成肽反应在酸或碱的存在下加热，氨基酸分子之间通过一个分子的nh2和另一个分子的cooh间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物。例如：二、蛋白质的组成和性质1.蛋白质的组成（1）定义蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。（2）组成蛋白质中含有c、h、o、n及少量的s，有的还含有微量的cu、fe、zn、mn等元素，属于天然有机高分子化合物，其溶液具有胶体的某些性质。2.蛋白质的性质（1）两性在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。（2）水解水解原理水解过程蛋白质多肽氨基酸。（3）盐析向蛋白质溶液中加入浓的无机盐如na2so4、(nh4)2so4等溶液，破坏蛋白质溶解形成的胶体结构降低蛋白质的溶解性蛋白质转变为沉淀析出。特点：只改变了蛋白质的溶解度，而没有改变他们的化学性质，是可逆的过程。应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。(4)变性影响因素：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素：强酸、强碱、金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸(ccl3cooh)、甲醛(福尔马林)等。特点：变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是不可逆过程。(5)颜色反应分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用时呈黄色。蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。3.蛋白质的空间结构一级结构氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。它决定了蛋白质的生物活性。二级结构蛋白质分子中肽链按一定规律卷曲或折叠形成的特定空间结构。三级结构以二级结构为基础，肽链按一定的空间结构进一步形成更复杂的结构。四级结构具有三级结构的多肽链，按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。三、酶1.酶的含义酶是具有：生理活性，对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。2.酶的催化作用和特点(1)条件温和，(2)效率高，(3)高度专一。四、核酸脱氧核糖核酸(dna)核糖核酸(rna)存在胞核细胞质功能遗传信息的储存和携带者，决定了生物合成蛋白质的特定结构将dna的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。思考讨论1.(1)既与酸反应又与碱反应的物质有哪些？(2)二肽是由几个氨基酸分子形成的？多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系？提示：(1)单质：如al；两性氧化物：如al2o3；两性氢氧化物：如al(oh)3；弱酸酸式盐：如nahco3、nahso3、nahs、nah2po4、na2hpo4；弱酸铵盐：如(nh4)2co3、(nh4)2so3、(nh4)2s、(nh4)3po4；氨基酸：如;酯类：如乙酸乙酯。(2)二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子，形成n肽，其中含有(n-1)个肽键。2.医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒所依据的原理是什么？提示：依据的是它们使细菌、病毒等生物蛋白质变性的原理。课堂师生互动知识点1氨基酸、蛋白质和酶的结构特点及主要化学性质概念结构特点主要化学性质氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的产物d分子里既有氨基(碱性基)又有羧基(酸性基)，其中-氨基酸通式为与酸反应与碱反应氨基和羧基脱水形成肽键蛋白质蛋白质是由不同氨基酸（天然蛋白质都是由不同-氨基酸）聚合而成的分子中存在肽键（）两性：既可与酸反应又可与碱反应水解（在酸、碱或酶的作用下）最终产物为氨基酸溶于水具有胶体性质盐析变性颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓hno3呈黄色灼烧时具有烧焦羽毛的气味酶酶是蛋白质具有蛋白质的结构特点，也有自己的特性变性（与蛋白质相似）具有自己的特性，是生物催化剂；酶的催化作用条件温和，催化效率高，具有专一性相互转化特别提醒（1）氨基酸形成蛋白质时，氨基酸分子数、肽键数和反应过程生成水分子数之间有一定的关系：氨基酸n个分子，肽键（n-1）个，水分子（n-1）个。（2）蛋白质的颜色反应和灼烧是检验蛋白质的两种方法。考例1在4种化合物：nahco3、al（oh）3、（nh4）2s、h2nch2cooh中，跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的化合物是()a.b.c.d.解析本题考查了氨基酸的两性。nahco3是弱酸的酸式盐；al（oh）3是两性氢氧化物；（nh4）2s是弱酸弱碱盐；甘氨酸是氨基酸，它们既能与强酸反应，又能与强碱反应。故正确答案为d。答案d考例2下列关于蛋白质的叙述中，正确的是()a.蛋白质溶液里加入饱和（nh4）2so4溶液可提纯蛋白质b.重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒c.温度越高，酶对某些反应的催化效率就越高d.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色解析本题考查了蛋白质的性质。（nh4）2so4为非重金属盐，加入饱和（nh4）2so4溶液，会使蛋白质产生盐析现象，但盐析是一个可逆过程，加水后蛋白质又会溶解；baso4虽然属于重金属盐，但它既不溶于水，也不溶于酸，吞服后不能被人体所吸收，不会引起中毒；酶是一种蛋白质，在高温下发生变性而不再具有催化活性，属于不可逆过程；只有某些蛋白质遇到浓硝酸才会发生颜色反应而变黄色，并不是任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色。故正确答案为a。答案a考例3下面是蛋白质结构重复片断，写出合成该蛋白质的单体。解析由于链中含有肽键“”,因此是缩聚产物，根据缩聚产物推单体的方法，应从的虚线处断开，上加羟基，上加氢原子即得单体，所以该蛋白质分子断键是在下式的虚线处：答案变式探究1把晶体丙氨酸溶于水，使溶液呈碱性，则下列四种微粒中存在最多的是()a. b.c.d.答案b解析氨基酸分子中含nh2(碱性)，cooh（酸性），自身作用生成内盐，在ph不同时存在形态不同，可表示为：变式探究2将丙氨酸和甘氨酸混合，在一定条件下缩聚生成二肽分子共有()a.4种b.3种c.2种d.1种答案a解析两个相同的氨基酸分子之间缩水形成二肽，有两种二肽，两个不同的氨基酸分子之间缩水有两种方式，形成两种二肽。如变式探究3l-多巴是一种有机物，分子式为c9h11o4n，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于l-多巴的叙述不正确的是()a.它属于-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性b.它能与fe2（so4）3溶液发生显色反应c.它可以两分子间缩合形成分子式为c18h18o6n2的化合物，该化合物中有3个六元环d.它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的l-多巴最多消耗naoh与hcl的物质的量之比为1:1答案d解析此分子中既含nh2，又含羧基，且nh2连在位上，属于-氨基酸，故a项正确；结构中含酚羟基，遇到fe3+发生显色反应，b项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：，分子式为c18h18o6n2，c项正确；等物质的量的此分子，最多消耗naoh与hcl物质的量之比为3:1，d项错误。变式探究4近年克隆技术快速发展，各国先后克隆出了羊、牛、猪、猴等多种动物。克隆技术的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通细胞，使之能像生殖细胞一样发育成个体。下列有关酶的叙述中错误的是()a.酶是一种具有催化作用的蛋白质b.酶的催化作用具有专一性c.高温或重金属盐能降低酶的活性d.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用答案d解析酶是一种具有催化能力的蛋白质，起催化作用时具有专一性、高效性及条件温和等特点。由于酶是蛋白质所以会在高温、重金属盐、强酸、强碱等条件下发生变性而失去催化活性。所以题目中d项描述错误，应选d。知识点2盐析、变性和渗析三者的特点比较渗析盐析变性内涵利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子加入无机盐使胶体析出一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性条件胶体、半透膜、水较多量的轻金属盐或铵盐，如na2so4、nacl、（nh4）2so4等加热、紫外线、x射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等特点可逆，需多次换水可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性影响因素半透膜内外的压差大小浓的无机轻金属盐使蛋白质盐析。稀的无机轻金属盐溶液增大蛋白质溶解度加热、酸、碱、重金属盐、紫外线、甲醛、苯酚等均可使蛋白质变性用途除杂，如除去淀粉溶胶中的nano3杂质分离提纯蛋白质，如向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；蛋白质溶胶中加浓na2so4溶液消毒，灭菌，给果树使用波尔多液，保存动物标本等考例4试用蛋白质的性质，解释下列现象。（1）在豆浆中加入石膏或氯化镁，能使豆浆凝结为豆腐。（2）误服可溶性重金属盐，可以服用大量牛奶、蛋清或豆浆解毒。（3）福尔马林能防腐，可用于浸制标本。（4）用灼烧的方法可鉴别毛织物和棉织物。解析蛋白质在酸、碱、重金属盐，紫外线、有机溶剂（乙醇和甲醛等）的作用下会发生变性，使蛋白质失去了原有的生理活性。蛋白质在灼烧时有烧焦羽毛的气味，而灼烧纤维素时有烧纸的气味。答案（1）豆浆为胶体，加入caso4或mgcl2电解会使其中蛋白质和水凝聚成为凝胶。(2)重金属盐使牛奶、蛋清、豆浆中的蛋白质凝聚，从而减少了重金属盐对人体的危害。(3)福尔马林中的甲醛使细菌蛋白质变性，使其失去生理活性，达到灭菌防腐的目的。(4)毛织物的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，棉织物的主要成分是纤维素，燃烧时有烧纸的气味。故可用燃烧的方法鉴别毛织物和棉织物。变式探究5下列有关实验的叙述中不正确的有()乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和na2co3溶液洗涤，然后将两层液体分开;试管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加热34分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现;向蛋白质溶液中加入饱和(nh4)2so4溶液，出现盐析现象，加水溶解；溴乙烷与naoh的乙醇溶液混合共热可得到乙烯;滴定时左手控制滴定管，右手握持锥形瓶，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视滴定管中的液面；用盐析法分离高级脂肪酸钠和甘油的混合溶液；用渗析法除去蛋白质胶体中混有的少量na+和cl-。a.b.c.d.答案b解析应为加碱中和稀h2so4后再加入银氨溶液。眼睛注视锥形瓶内溶液颜色的变化。知识点3焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应显色反应颜色反应含义钠、钾等多种金属元素被灼烧时，使火焰呈现某种颜色。钠元素的焰色为黄色，钾元素的焰色为紫色酚类物质遇三氯化铁(fe3+)溶液后，溶液显示某种颜色，如苯酚；淀粉遇碘(i2)显蓝色蛋白质遇某些试剂(如双缩脲)后显示某种特殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色显色实质物理变化化学变化化学变化重要应用鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉鉴别某些蛋白质特别提醒利用焰色反应只能鉴别某些金属元素，如碱金属及ca、ba、cu等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质。考例5用一种化学试剂鉴别偏铝酸钠溶液、硅酸钠溶液、鸡蛋白溶液、纯碱溶液、蔗糖溶液等五种无色溶液，可用作化学试剂。解析naalo2、na2sio3、na2co3三种无机盐均能与硝酸反应，并表现出各不相同的现象。蔗糖溶液遇硝酸无明显现象。鸡蛋白遇浓硝酸显黄色。答案浓硝酸变式探究6下面有6种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在各个横线上。（1）；（2）；（3）；（4）；（5）；（6）。有机物试剂现象(1)甲苯(2)苯乙烯(3)苯酚(4)葡萄糖(5)淀粉(6)蛋白质a.溴水b.酸性高锰酸钾溶液c.浓硝酸d.碘水e.三氯化铁溶液f.新制氢氧化铜a.橙色褪去b.紫色褪去c.呈蓝色d.出现红色沉淀e.呈黄色f.呈紫色答案(1)b、b(2)a、a（3）e、f（4）f、d（5）d、c（6）c、e课后强化作业基础巩固1.生命起源的研究是世界性科技领域的一大课题，科学家认为生命起源的第一层次是产生与硝基化合物可能是同分异构体的物质，这类物质是()a.糖b.氨基酸c.醇d.羧酸答案b解析没有蛋白质就没有生命。蛋白质水解的最终产物为氨基酸。氨基酸与硝基化合物可能是同分异构体。2.下列说法中错误的是()a.在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐b.误服可溶性重金属盐，应立即服用大量牛奶、蛋清或豆浆解毒c.用灼烧的方法可鉴别毛织物和棉织物d.温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高答案d3.可用来分离蛋白质与氯化钠溶液的方法是()a.渗析b.过滤c.电泳d.分液答案a解析渗析是一种根据微粒大小进行分离的方法。4.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是（）a.滴加浓硝酸b.滴加浓硫酸c.滴加酒精d.灼烧答案ad解析鉴别蛋白质的依据主要有：有些蛋白质分子（有苯环存在）跟浓hno3作用时呈黄色；蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味（常以此来区别毛纺物和棉纺物）。5.要使蛋白质从溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，最好多加入（）a.饱和na2so4溶液b.稀naoh溶液c.饱和caso4溶液 d.稀bacl2溶液答案a解析题目考查的是蛋白质的盐析。蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的轻金属盐。a项符合，c项因caso4微溶而不符合，b、d两项因使蛋白质变性而不符合。6.下列关于酶的叙述中，不正确的是()a.酶是一种糖类物质b.酶是一种蛋白质c.酶是生物体内产生的催化剂d.酶受到高温或重金属盐作用时会变性答案a解析酶是一种蛋白质，而不是糖类物质。酶具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。7.使蛋白质因氧化而变性起到杀菌消毒作用的药物是()a.苯酚b.福尔马林c.食盐d.漂白粉答案d解析漂白粉的有效成份为ca(clo)2，ca(clo)2具有氧化性，使蛋白质变性。8.天然皮革的主要成分是()a.脂肪类物质b.变性而凝固的蛋白质c.酚醛树脂d.多聚糖答案b9.把蔗糖淀粉蛋白质油脂在稀h2so4存在的条件下分别进行水解，最后生成物只有一种有机物的是()a.和b.只有c.d.只有答案b解析蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，淀粉水解只产生葡萄糖，蛋白质水解产生多种氨基酸，油脂水解产生高级脂肪酸和甘油，因此选b。10.下列反应中生成或断裂的不是cn键的是()a.浓h2so4和浓hno3混合液和苯作用（60）b.由棉花制得纤维素硝酸酯c.蛋白质水解生成-氨基酸d.氨基乙酸脱水（分子间），生成肽答案b解析制取纤维素硝酸酯生成co键。能力提升1.下列化合物含有氨基的是()a.nh4clb.肽c.盐酸甘氨酸d.甲酸铵答案b2.（2011浙江，11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()a.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点b.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的ph使其形成晶体析出c.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应d.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性答案d解析本题考查了有机物的结构与性质。观察色氨酸的结构可知，氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带正、负电荷的两性离子（内盐），熔点较高，a项正确；调节ph，使氨基酸以两性离子的形态存在，在水溶液中溶解度最小，可以晶体形式析出，b项正确；色氨酸含有羧基和氨基，可以缩聚形成多肽，c项正确；褪黑素无氨基和羧基，无两性，d项错误。3.只用一种试剂即可鉴别乙酸、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是()a.naoh溶液b.新制cu(oh)2c.石蕊试液d.na2co3溶液答案b解析乙酸可以与cu(oh)2发生中和反应，形成蓝色溶液，葡萄糖溶液中加入新制cu(oh)2加热可产生红色沉淀，蔗糖不与cu(oh)2反应。4.能用于鉴别淀粉、肥皂和蛋白质三种溶液的试剂是()a.碘水b.烧碱溶液c.浓硝酸d.mgso4溶液答案c解析蛋白质与浓硝酸作用变黄色；肥皂液与浓硝酸作用会产生难溶于水的高级脂肪酸沉淀；而淀粉与浓硝酸不反应。5.下列有机物水解断键处（用虚线表示）不正确的是()a. b.c.d.答案bc解析选项b是酯的水解，其断键位置是“”；选项c、d的水解均相当于肽键的水解，c选项中断键位置应是“”。6.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是()a.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式是b.人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素c.人体内所有氨基酸均可以互相转化d.两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽答案c解析构成蛋白质的氨基酸为-氨基酸，a正确，c不正确。7.根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是()a.半胱氨酸属于-氨基酸b.半胱氨酸是一种两性化合物c.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为d.与naoh溶液加热时可放出一种碱性气体答案c解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于-氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果，因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。8.合成核酸基本组成单位所必须有的无机盐是()a.铁盐b.磷酸盐c.钙盐d.硫酸盐答案b解析核酸是一切生物的遗传物质，基本组成单位为核苷酸，每个核苷酸分子由1个分子的五碳糖、1个分子的含氮的碱基和1个分子的磷酸组成，合成核酸必须有磷酸盐。9.某酒厂生产的啤酒，放置久了则产生沉淀，使酒浑浊，造成产品积压滞销。经化验，得知沉淀是蛋白质。为了解决这一问题，提出了两种方案。甲 ：在酒中加入少量蛋白酶；乙：在酒中加入少量氨基酸氧化酶。请评价这两种方案：（1）方案合理，原因是。（2）方案不合理，原因是。答案（1）甲蛋白酶能水解蛋白质，这样既能消除沉淀，又保存营养成分（2）乙氨基酸氧化酶不能水解蛋白质，不能消除沉淀，反而还会分解营养成分氨基酸解析本题运用知识迁移法。学习化学是为生产、生活服务的，注意运用化学知识解决日常生活中遇到的问题。此酒厂所生产的酒，放置久了会产生沉淀（蛋白质），说明酒中存在氨基酸这种营养物质。如果加入少量蛋白酶，由于酶具有专一性，它既能水