高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 9.4 生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物课件 新人教版.ppt

第四节生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 考点一油脂 糖类 蛋白质的组成结构和性质 核心自主排查 1 油脂 1 组成和结构 一分子甘油与三分子 脱水形成的酯 高级脂肪酸 结构通式 2 分类 3 物理性质 小 液 混合 固 4 化学性质 水解反应 油脂属于酯类化合物 可发生水解反应 其在碱性条件下的水解反应又称 反应 油脂的氢化 油脂的硬化 不饱和高级脂肪酸形成的油脂可与氢气发生加成反应 称为油脂的氢化 同时该反应还属于还原反应 皂化 请以油酸甘油酯为例 写出油脂在酸性 碱性 naoh 条件下的水解反应 以及与氢气的加成反应 a b c 2 糖类 1 糖类的概念和分类 概念 从分子结构上看 糖类可定义为多羟基醛 多羟基酮和它们的脱水缩合物 组成 主要包含 三种元素 大多数糖类化合物的通式为cn h2o m 所以糖类也叫碳水化合物 碳 氢 氧 分类 2 10 2 单糖 葡萄糖和果糖 组成和分子结构 c6h12o6 ch2oh choh 4cho oh cho c6h12o6 oh 葡萄糖的化学性质 银镜 红色沉淀 c6h12o6 6o2 6co2 6h2o 5 c6h12o62c2h5oh 2co2 3 二糖 蔗糖与麦芽糖 蔗糖和麦芽糖比较 c12h22o11 水解反应 不含 含有 不能 能 葡萄糖和果糖 葡萄糖 蔗糖和麦芽糖的水解反应 a 蔗糖的水解反应 在稀硫酸催化作用下 蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖 反应方程式为 b 麦芽糖的水解反应方程式为 4 多糖 淀粉与纤维素 相似点 a 都属于天然高分子化合物 属于多糖 分子式都可表示为 c6h10o5 n b 都能发生 反应 反应方程式分别为 c 都 发生银镜反应 水解 不能 不同点 a 通式中n不同 淀粉和纤维素不是同分异构体 b 淀粉遇碘呈现特殊的 蓝色 3 氨基酸 蛋白质 1 氨基酸 概念 组成与结构 氨基 cooh nh2 化学性质 a 两性 氨基酸分子中既含有酸性基团 又含有碱性基团 因此 氨基酸是两性化合物 cooh nh2 甘氨酸与hcl naoh反应的化学方程式分别为 b 成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合 可形成蛋白质 2 蛋白质 组成和结构 a 蛋白质含有c h o n s等元素 b 蛋白质是由 通过 填 缩聚 或 加聚 反应产生的 蛋白质属于天然有机高分子化合物 氨基酸 缩聚 蛋白质的性质 氨基酸 nh2 cooh 可逆 不可 逆 黄 烧焦羽毛 酶 a 酶是一种蛋白质 易变性 b 酶是一种生物催化剂 酶催化作用有以下特点 条件温和 不需加热 具有高度的专一性 具有高效催化作用 思维诊断 正确的打 错误的打 1 天然植物油常温下一般呈液态 有恒定的熔 沸点 提示 天然植物油属于混合物 无恒定的熔 沸点 2 油脂硬化和水解的反应都属于取代反应 提示 油脂的硬化属于加成反应 3 糖类均有甜味 易水解 符合通式cn h2o m 提示 单糖不能水解 且有些糖不符合通式cn h2o m 如鼠李糖 符合该通式的也不一定是糖 如乙酸 4 通过盐析可提纯蛋白质 并保护其生理活性 提示 盐析是物理变化 不影响蛋白质的生理活性 5 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 淀粉和纤维素均互为同分异构体 提示 淀粉和纤维素分子式中的聚合度n不相同 不是同分异构体 6 玉米制醇 蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化 提示 纳米银粒子的聚集没有新物质生成 属于物理变化 7 蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 提示 蛋白质的水解产物是氨基酸 都含有羧基和氨基 方法点拨 淀粉水解程度的判断方法淀粉水解程度的判断 应注意检验产物中是否生成葡萄糖 同时还要确定淀粉是否还存在 可以用银氨溶液 或新制的cu oh 2悬浊液 和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全 实验步骤如下 实验现象及结论 基础小题快练 1 下列有关基本营养物质的说法中正确的是 a 吃馒头时越嚼越甜 是因为淀粉发生了水解反应b 变质的油脂有难闻的哈喇味 是因为油脂发生了加成反应 c 人体中没有水解纤维素的酶 所以纤维素在人体中没有任何作用d 牛奶中含有丰富的蛋白质 所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤 解析 选a 变质的油脂有难闻的哈喇味 是因为油脂发生了氧化反应 b项错误 纤维素在人体中能够加强胃肠蠕动 具有通便功能 c项错误 羊毛的主要成分是蛋白质 不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫 d项错误 2 下列关于有机物的说法正确的是 a 油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳b 食醋 葡萄糖 淀粉 蛋白质都是基本营养物质c 淀粉 纤维素 油脂和蛋白质都是高分子化合物d 棉 麻 丝 毛及合成纤维完全燃烧都只生成co2和h2o 解析 选a 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 是由c h o三种元素组成的 所以燃烧产物为co2和h2o a正确 食醋是调味品 不是营养物质 b错误 油脂不是高分子化合物 c错误 丝 毛属于蛋白质 燃烧后还有含n的物质生成 d错误 3 下列说法正确的是 a 硬脂酸和软脂酸都属于酸 一个是饱和酸 一个是不饱和酸b 植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 柴油可以在碱性条件下水解d 可通过反应后的溶液不分层 判断油脂的皂化反应基本完成 解析 选d a项 硬脂酸和软脂酸都属于饱和酸 b项 植物油属于含不饱和脂肪酸的酯 能与溴发生加成反应 c项 柴油属于碳氢化合物 不能发生水解 高考模拟预测 1 2017 德州模拟 制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为 下列说法正确的是世纪金榜导学号30682166 a 淀粉与纤维素互为同分异构体b m的分子式为c12h22o11c n的结构简式为c2h4o2d 的反应类型属于取代反应 解析 选d 淀粉和纤维素的化学式形式相同 但聚合度 n值 不同 结构不同 不属于同分异构体关系 a项错误 淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖 分子式为c6h12o6 b项错误 由转化关系可知n为乙酸 其结构简式为ch3cooh c项错误 反应 是酯化反应 也属于取代反应 d项正确 2 2017 咸宁模拟 下列物质中 有的属于构成人体的氨基酸 有的不是 若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物a a中含有的氨基 羧基和肽键的数目依次是 a 7 5 4b 4 4 2c 2 2 2d 3 2 3 解析 选c 根据氨基酸的基本知识可知 不是氨基酸 构成人体蛋白质的氨基酸应该是 氨基酸 不是 氨基酸 脱水缩合成三肽 并写出三者反应的化学方程式 经计算 此三肽中氨基数为2 羧基数为2 肽键数为2 加固训练 1 生活中处处有化学 下列有关说法正确的是 a 淀粉和纤维素均为天然高分子化合物b 饮用矿泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯c 凡含有食品添加剂的食物均不可食用d 大米煮成粥后 淀粉就变成了葡萄糖 解析 选a 淀粉和纤维素属于天然高分子化合物 故a正确 聚氯乙烯有毒 不能用于盛放饮用水 故b错误 食品添加剂指为改善食品品质和色 香 味以及为防腐 保鲜和加工工艺的需要而加入食品中的人工合成或者天然物质 含有适量合法食品添加剂的食品可以食用 故c错误 大米煮成粥后淀粉部分溶于水变为淀粉糊 故d错误 2 下列说法正确的是 a 纤维素 蔗糖 葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应b 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 糖类 油脂 蛋白质完全燃烧均只生成co2和水d 提纯鸡蛋中的蛋白质时 可向鸡蛋清溶液中加入浓硫酸铵溶液 然后将所得沉淀滤出 经洗涤即得到较纯净的蛋白质 解析 选d 葡萄糖不能水解 而纤维素 蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 故a错误 液态油含不饱和的碳碳双键 能与溴单质发生加成反应 使溴的四氯化碳溶液褪色 故b错误 蛋白质含c h o n等元素 燃烧产物除co2 h2o外还含有含氮的物质 故c错误 浓硫酸铵溶液能使蛋白质发生盐析而沉淀 将所得沉淀滤出 经洗涤即得到较纯净的蛋白质 故d正确 考点二合成有机高分子化合物 核心自主排查 1 有关高分子化合物的几个概念 把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上 小分子化合物 高分子化合物 单体 链节 聚合度 聚合物的平均相对分子质量 链节的相对质量 n 2 高分子化合物的基本性质 1 溶解性 线型高分子 如有机玻璃 能溶解在适当的有机溶剂中 网状结构高分子 如硫化橡胶 不溶于有机溶剂 只有一定程度的溶胀 2 热塑性和热固性 线型高分子具有 性 如聚乙烯 网状结构高分子具有 性 如电木 硫化橡胶 3 强度 高分子材料强度一般比较大 4 电绝缘性 通常高分子材料电绝缘性良好 热塑 热固 3 合成高分子化合物的两类反应 1 加聚反应 定义 由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应 例如 特点 a 单体必须是含有 等不饱和键的化合物 b 发生加聚反应的过程中 没有副产物生成 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成 聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍 碳碳双键 碳碳三键 相同 加聚反应的类型 a 聚乙烯类 塑料纤维 b 聚1 3 丁二烯类 橡胶 c 混合加聚类 两种或两种以上单体加聚 d 聚乙炔类 2 缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子 如h2o hx等 生成高分子化合物的反应 实例 常见的缩聚型高分子化合物 的单体是和ho ch2 2oh 4 高分子化合物的分类 热塑 热塑 热固 天然 其中 又被称为 三大合成材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 思维诊断 正确的打 错误的打 1 聚乙烯与乙烯的组成 结构 性质相同 提示 聚乙烯中已经没有碳碳双键 故结构 性质与乙烯不相同 2 高分子化合物均属于化合物 为纯净物 提示 高分子化合物中 分子中的n值不相同 属于混合物 3 棉花 蚕丝 羊毛 天然橡胶都属于天然高分子化合物 提示 棉花 蚕丝 羊毛 天然橡胶都不是人工合成的 属于天然高分子化合物 4 盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞 提示 橡胶在汽油中会有溶胀 5 天然橡胶是高聚物 不能使溴水褪色 提示 天然橡胶的结构简式为 含有碳碳双键 6 的单体是ch2 ch2和 提示 的单体为 7 聚乙烯可包装食品 而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品 提示 聚氯乙烯塑料制品在较高温度下会分解出氯化氢气体 这种气体对人体有害 因此聚氯乙烯制品不宜作为食品的包装物 方法点拨 高聚物单体的判断方法 1 加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其单体为一种 将两个半键闭合即可 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体为两种 在正中央划线断开 然后两个半键闭合即可 凡链节主链中只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将两个半键闭合 即单双键互换 2 缩聚产物单体的判断方法 凡链节为结构的高聚物 其合成单体必为一种 在亚氨基 nh 上加氢 在羰基碳上加羟基 即得高聚物的单体 凡链节中间 不在端上 含有肽键的高聚物 从肽键中间断开 两侧为不对称结构的 其单体为两种 在亚氨基上加氢 羰基碳原子上加羟基 即得高聚物单体 凡链节中间 不在端上 含有 酯基 结构的高聚物 其合成单体为两种 从中间断开 羰基碳原子上加羟基 氧原子上加氢原子 即得高聚物单体 基础小题快练 1 聚氨酯 泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首 下列有关说法正确的是 a 聚氨酯保温材料能耐高温b 聚氨酯属于加聚型高分子材料c 聚氨酯属于纯净物d 聚氨酯材料没有固定的熔点 解析 选d 聚氨酯易燃烧 a错 由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物 b错 聚氨酯属于高分子合成材料 是混合物 c错 d对 2 x是一种性能优异的高分子材料 其结构简式为 该高分子材料已被广泛应用于声 热 光的传感等方面 它是由 cn 2 ch3cooh三种单体通过适宜的反应形成的 由x的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应a b c d 解析 选b 该高聚物是由和通过加聚反应生成的 可以由和 cn 2通过加成反应生成 可以由和ch3cooh通过加成反应生成 3 某高分子化合物干馏后分解为a a能使溴水褪色 1mola和4molh2加成后生成化学式为c8h16的烃 则该高分子化合物是 解析 选b a能使溴水褪色 说明a中含有不饱和键 1mola和4molh2加成后生成化学式为c8h16的烃 所以应是环烷烃 根据a与氢气加成的物质的量之比判断a是苯乙烯 苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应 所以该高分子化合物为聚苯乙烯 高考模拟预测 1 2016 上海高考 合成导电高分子化合物ppv的反应为 下列说法正确的是世纪金榜导学号30682167 a ppv是聚苯乙炔b 该反应为缩聚反应c ppv与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同d 1mol最多可与2molh2发生反应 解析 选b 根据ppv的分子结构可知其不是聚苯乙炔 a项错误 该反应除生成高分子化合物外 还有小分子生成 属于缩聚反应 b项正确 ppv与聚苯乙烯 的重复单元不相同 c项错误 一个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环 都可以与氢气发生加成反应 所以1mol该物质最多可以与5mol氢气发生加成反应 d项错误 2 2017 临沂模拟 某高分子化合物r的结构简式为 下列有关r的说法正确的是 世纪金榜导学号30682168 a r的一种单体的分子式可能为c9h10o2b r完全水解后生成物均为小分子有机物c 可以通过加聚反应和缩聚反应合成rd 碱性条件下 1molr完全水解消耗naoh的物质的量为2mol 解析 选c r的单体为hoch2ch2oh 和 其中一种分子式为c9h10o3 则a b错误 可由通过加聚反应合成 再通过缩聚反应合成r c正确 r是高分子化合物 碱性条件下 1molr完全水解消耗naoh的物质的量远大于2mol d错误 3 下列物质是可以作为人工心脏 人工血管等人体植入物的高分子生物材料 下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是 a 用于合成维通橡胶的单体是ch2 cf cf2 cf3b 用于合成有机硅橡胶的单体是c 聚四氟乙烯 有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物d 有机硅橡胶 聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 解析 选b 合成维通橡胶的单体是ch2 cf2和cf2 cf cf3 有机硅橡胶是缩聚产物 而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物 加固训练 1 结构片段为 ch2 chch ch2 的高分子化合物的单体是 a 乙烯b 乙炔c 正丁烯d 1 3 丁二烯 解析 选d 高分子化合物 ch2 chch ch2 其结构简式可以表示为 属于加聚产物 其单体为ch2 ch ch ch2 d正确 2 2017 南充模拟 科学家设想利用乙二醇和co2生产可降解塑料聚碳酸酯 下列有关说法不正确的是 a 乙二醇可作汽车抗冻液b 减少co2的排放可防止酸雨c 该塑料是一种有机高分子材料d 链节上酯基的水解有利于降解发生 解析 选b co2的排放不会形成酸雨 但会形成温室效应 酸雨的形成与so2和氮的氧化物排放有关 b说法错误 考点三有机合成与推断 核心自主排查 1 有机合成的任务 2 有机合成的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 3 原子经济性高 具有较高的产率 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 3 有机合成题的解题思路 4 逆推法分析合成路线 1 基本思路 逆推法示意图 基础原料 在逆推过程中 需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物 直至选出合适的起始原料 当得到几条不同的合成路线时 就需要通过优选确定最佳合成路线 2 一般程序 官能团 官能团 5 有机推断四大 题眼 1 根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团 橙红 紫红 沉淀 紫 白 co2 银镜 红 红 2 由官能团的特殊结构确定有机物的类别 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为 而直接连在苯环上的物质为 连接醇羟基 或卤素原子 的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子 则不能发生 反应 醇 酚 消去 ch2oh氧化生成 进一步氧化生成 氧化生成 1mol cooh与足量nahco3反应时生成 molco2 羧酸 酮 1 醛 3 根据特定的反应条件进行推断 光照 这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件 如 a 烷烃的取代 b 芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代 c 不饱和烃中烷基的取代 为不饱和键加氢反应的条件 包括 与h2的加成 是a 醇消去h2o生成烯烃或炔烃 b 酯化反应 c 醇分子间脱水生成醚的反应 d 纤维素的水解反应的反应条件 是卤代烃消去hx生成不饱和有机物的反应条件 是a 卤代烃水解生成醇 b 酯类水解反应的条件 是a 酯类水解 b 糖类水解 c 油脂的酸性水解 d 淀粉水解的反应条件 o 为醇催化氧化的条件 为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件 溴水或br2的ccl4溶液是不饱和烃加成反应的条件 是醛氧化的条件 4 根据有机反应中定量关系进行推断 烃和卤素单质的取代 取代1mol氢原子 消耗1mol卤素单质 x2 的加成 与h2 br2 hcl h2o等加成时按物质的量比 加成 1 1 含 oh有机物与na反应时 2mol oh生成 molh2 1mol cho对应 molag 或1mol cho对应 molcu2o 1 2 1 物质转化过程中相对分子质量的变化 关系式中m代表第一种有机物的相对分子质量 14 42 28 思维诊断 正确的打 错误的打 1 由ch3ch3 ch3ch2cl ch2 ch2 ch3ch2oh的转化过程中 经过的反应类型是取代反应 消去反应 加成反应 提示 ch3ch3 ch3ch2cl 氯原子取代了乙烷中的一个氢原子 ch3ch2cl ch2 ch2 消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子 该反应为消去反应 ch2 ch2 ch3ch2oh 该反应为加成反应 2 某酯c6h12o2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇 再把醇氧化得到丙酮 则酯是c2h5cooch ch3 2 提示 因为酯水解后的羧酸 醇均含3个碳原子 羧酸即为ch3ch2cooh 而醇氧化得到丙酮 所以醇应是2 丙醇 故相应的酯为c2h5cooch ch3 2 3 有机物间存在下列转化关系 其中a是烃类 其余是烃的衍生物 若a的相对分子质量是42 则d是乙醛 提示 若有机物a的相对分子质量是42 则其分子式为c3h6 则d为丙醛 高考命题探究 角度1有机物推断 高考母题示例 2016 甲卷 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性 某种氰基丙烯酸酯 g 的合成路线如下 已知 a的相对分子量为58 氧元素质量分数为0 276 核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题 世纪金榜导学号30682169 1 a的化学名称为 2 b的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为 组峰 峰面积比为 3 由c生成d的反应类型为 4 由d生成e的化学方程式为 5 g中的官能团有 填官能团名称 6 g的同分异构体中 与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种 不含立体异构 解析 1 a的相对分子量为58 氧元素质量分数为0 276 则氧原子个数为58 0 276 16 1 根据商余法 42 12 3 6 a分子的分子式为c3h6o 核磁共振氢谱显示为单峰 则a为丙酮 2 a为丙酮 根据已知信息 则b为 b分子中有2种氢原子 则其核磁共振氢谱显示为2组峰 峰面积比为6 1 3 b为 在浓硫酸 加热条件下发生消去反应生成c c在光照条件下与氯气反应是取代反应的条件 则由c生成d的反应类型为取代反应 4 根据题给信息 由d生成e为卤代烃的取代反应 化学方程式为 5 根据题给聚合物的结构简式 可知氰基丙烯酸酯为ch2 c cn coor 根据流程图提供的信息可知 g的结构简式为ch2 c cn cooch3 则g中的官能团有碳碳双键 酯基 氰基 6 g的同分异构体中 与g具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯 先不考虑氰基 hcooch2ch ch2 hcooch chch3 hcooc ch3 ch2 然后将氰基取代酯基右边碳上的氢 共有8种 答案 1 丙酮 2 26 1 3 取代反应 5 碳碳双键酯基氰基 6 8 高考母题变式 1 反应属于什么反应类型 提示 加成反应 是酮中的碳氧双键断开 与hcn发生了加成反应 2 ch2 c cn cooch3能与nahco3反应生成co2的同分异构体有多少种 提示 能与nahco3反应生成co2 说明结构中含有 cooh 先不考虑氰基有三种 ch3ch ch cooh ch2 chch2 cooh ch3c cooh ch2 然后用氰基取代氢原子 分别有3 3和2种 共8种 探究归纳总结 依据题目提供的信息进行推断有机推断特点是 起点高 落点低 常见的有机信息有 1 溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸 如ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh 卤代烃与氰化物发生取代反应后 再水解得到羧酸 这是增加一个碳原子的常用方法 2 烯烃通过臭氧氧化 再经过锌与水处理得到醛或酮 r r 代表h或烃基 与碱性kmno4溶液共热后酸化 发生双键断裂生成羧酸 通过该反应可知碳碳双键的位置 3 双烯合成 如1 3 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯 这是著名的双烯合成 是合成六元环的首选方法 4 羟醛缩合 有 h的醛在稀碱 10 naoh 溶液中能和另一分子醛相互作用 生成 羟基醛 称为羟醛缩合反应 高考母题示例 2016 乙卷 秸秆 含多糖类物质 的综合应用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 世纪金榜导学号30682170 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有cnh2mom的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 b生成c的反应类型为 3 d中官能团名称为 d生成e的反应类型为 4 f的化学名称是 由f生成g的化学方程式为 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 w共有 种 不含立体结构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线 解析 1 淀粉和纤维素都属于糖类 没有甜味 a项错误 麦芽糖水解只能生成葡萄糖 b项错误 无论淀粉水解是否完全 都会产生具有醛基的葡萄糖 都能发生银镜反应 所以银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 c项正确 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 d项正确 2 b生成c的反应为羧酸与醇的酯化反应 故反应类型为取代反应 或酯化反应 3 d中官能团名称为酯基和碳碳双键 d生成e的反应类型为消去反应 4 f的化学名称是己二酸 由f生成g的化学方程式为 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 说明w分子中含有2个 cooh 则其可能的支链情况是 cooh和 ch2ch2cooh cooh和 ch ch3 cooh 2个 ch2cooh ch3和 ch cooh 2 四种情况 它们在苯环的位置可能是邻位 间位 对位 故w可能的同分异构体种类共有4 3 12种 不含立体结构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 6 以 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线是 答案 1 c d 2 取代反应 或酯化反应 3 酯基 碳碳双键消去反应 高考母题变式 1 有机物的名称是什么 提示 应选择含有两个羧基的最长链为主链 从左侧的羧基开始给碳原子编号 故名称为2 甲基己二酸 2 c生成d的反应类型是什么 提示 加成反应 c中的两个碳碳双键都断开 乙烯中的碳碳双键也断开 生成环状结构 探究归纳总结 有机合成中官能团的引入 消除与转化1 官能团的引入 1 引入卤素原子的方法 烃与卤素单质 x2 发生取代反应 不饱和烃与卤素单质 x2 或卤化氢 hx 发生加成反应 醇与hx发生取代反应 2 引入羟基 oh 的方法 烯烃与水发生加成反应 卤代烃碱性条件下发生水解反应 醛或酮与h2发生加成反应 酯的水解 酚钠盐中滴加酸或通入co2 3 引入碳碳双键或碳碳三键的方法 某些醇或卤代烃的消去反应引入或 c c 炔烃与h2 x2或hx发生加成反应引入 4 引入 cho的方法 某些醇的催化氧化 含有 ch2oh结构的醇 5 引入 cooh的方法 醛被o2或银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液氧化 酯在酸性条件下水解 苯的同系物被酸性kmno4溶液氧化 2 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 碳碳双键 碳碳三键 苯环 2 通过消去 氧化 酯化反应消除羟基 3 通过加成或氧化反应消除醛基 4 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 3 官能团的转化 1 通过官能团之间的转化关系改变官能团 如醇醛 酸 2 通过某些化学途径使一个官能团变成两个 3 通过某些手段改变官能团的位置 如ch3chxchxch3 h2c chch ch2 ch2xch2ch2ch2x 高考模拟预测 1 扁桃酸是重要的医药合成中间体 其结构简式为 工业上扁桃酸可以由烃a经过以下步骤合成得到 已知 a是苯的同系物 碳氢的质量比为21 2 请回答下列问题 1 a的结构简式为 扁桃酸中含氧官能团名称为 2 的反应类型分别是 3 c与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 4 环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩张剂 可由扁桃酸和3 3 5 三甲基环己醇 在浓硫酸作用下反应生成 请写出反应的化学方程式 5 写出一种满足下列条件的扁桃酸的同分异构体的结构简式 溶液遇到fe3 显紫色 能发生银镜反应 能在naoh溶液中发生水解反应 核磁共振氢谱有5个吸收峰 6 结合题目所给信息 设计一条以苯乙氰 为原料合成扁桃酸的同分异构体对羟基苯乙酸 的合理路线 提示 无机试剂任选 合成反应流程图表示方法示例如下 用合成路线流程图表示为ab 目标产物 解析 d发生水解反应生成扁桃酸 根据信息 知 d结构简式为 c和hcn发生加成反应生成d c结构简式为 a为苯的同系物且碳氢的质量比为21 2 a中c h个数之比为 7 8 则a为甲苯 a结构简式为 a和氯气发生取代反应生成b b发生取代反应生成苯甲醛 根据信息 知 b结构简式为 1 通过以上分析知 a的结构简式为 扁桃酸中含氧官能团名称为羟基 羧基 2 通过以上分析知 的反应类型分别是取代反应 加成反应 3 c结构简式为 c与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应 该反应的化学方程式为 4 环扁桃酸酯可由扁桃酸和3 3 5 三甲基环己醇 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 该反应的化学方程式为 5 扁桃酸 扁桃酸的同分异构体符合下列条件 溶液遇到fe3 显紫色说明含有酚羟基 能发生银镜反应说明含有醛基 能在naoh溶液中发生水解反应说明含有酯基 核磁共振氢谱有5个吸收峰 说明含有5种氢原子 符合条件的同分异构体结构简式为 6 苯乙氰和浓硝酸发生取代反应生成对硝基苯乙氰 对硝基苯乙氰和浓盐酸反应生成对硝基苯乙酸 对硝基苯乙酸和fe 浓盐酸反应生成对氨基苯乙酸 对氨基苯乙酸 亚硝酸钠 硫酸反应生成对羟基苯乙酸 其流程图为 答案 1 羟基 羧基 2 取代反应加成反应 2 2017 怀化模拟 最近研究用生物质原料合成高分子材料pet的流程如下 已知下列两个反应 1 h2c ch2 ch r r表示烃基 2 rcoor1 r2ohrcoor2 r1oh r r1 r2表示烃基 请回答下列问题 1 反应 属于 反应 2 pet的中文名称是 3 有机物a b的结构简式分别是 4 写出反应 的化学方程式 5 在有机物a的同分异构体f溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 f的苯环上有四个取代基且一氯代物只有一种 0 1molf跟足量的金属钠反应 生成0 15mol氢气 f的核磁共振氢谱有4个吸收峰 试写出满足上述条件f的结构简式 任写一种 解析 hooch ch ch chcooh与过量的乙醇发生酯化反应得到的a为ch3ch2ooch ch ch chcooch2ch3 由pet的结构中含有苯环 则a发生信息 1 中的反应得到b 即与乙烯反应生成b为 b脱氢得到c为 c与乙二醇发生信息 2 中酯交换反应得到pet 1 反应 属于酯化反应或取代反应 2 pet的中文名称是聚对苯二甲酸乙二酯 3 有机物a b的结构简式分别是ch3ch2ooch ch ch chcooch2ch3 4 反应 的化学方程式 5 在有机物a的同分异构体f溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 说明f含有酚羟基 f的苯环上有四个取代基且一氯代物只有一种 0 1molf跟足量的金属钠反应 生成0 15mol氢气 说明含有3个酚羟基 f的核磁共振氢谱有4个吸收峰 满足上述条件f的结构简式为 答案 1 酯化或取代 2 聚对苯二甲酸乙二酯 3 ch3ch2ooch ch ch chcooch2ch3 3 15g有机物a完全燃烧只生成22gco2和9gh2o 试求 1 该有机物的最简式 2 符合该最简式的a物质有多种 则它们之间的关系 填字母 a 一定互为同系物b 一定互为同分异构体c 等质量的它们完全燃烧耗氧量相同d 等物质的量的它们完全燃烧耗氧量相同 3 若a的相对分子质量为90 且两分子a能反应形成六元环状酯 则a的结构简式为 ptt性能优异 因能作为纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用 其合成路线可设计为 其中a b c均为链状化合物 a能发生银镜反应 c不含甲基 1molc可与足量钠反应生成22 4lh2 标准状况 请回答下列问题 1 a的结构简式为 c的名称 系统命名 2 由物质c与d反应生成ptt的化学方程式为 3 请写出以有机物甲为主要原料 无机试剂任用 制备ch3ch oh cooh的合成路线流程图 须注明反应条件 解析 1 15g有机物a完全燃烧只生成22gco2和9gh2o 二氧化碳的物质的量是0 5mol 水的物质的量是0 5mol 则碳元素的质量是6g 氢元素的质量是1g 碳元素与氢元素的质量之和是7g 15g 说明a中含有氧元素 其质量是15 7 8 g 物质的量是0 5mol 则c h o的原子个数比是1 2 1 所以有机物a的最简式是ch2o 2 a项 符合该最简式的有机物的分子式是 ch2o n 一定不是同系物 因为n值不同 则对应的化学式中氧原子的个数不同 而同系物的分子式之间只有c h原子个数的差别 错误 b项 符合该最简式的不一定是同分异构体 如hcho属于醛 而c2h4o2则属于羧酸或酯类 错误 c项 因为最简式相同 则含碳量和含氢量完全相同 等质量的它们完全燃烧耗氧量相同 正确 d项 最简式相同 但分子式不一定相同 所以等物质的量的它们完全燃烧时消耗的氧气不一定相同 错误 答案选c 3 a的相对分子质量是90 则a的分子式是c3h6o3 两分子a能反应形成六元环状酯 说明a分子中含有羧基和羟基 且羧基和羟基连在同一碳原子上时才能生成六元环酯 则a是ch3ch oh cooh 1 a能发生银镜反应 说明a中含有醛基 根据a的分子式判断 a中还含有碳碳双键 所以a的结构简式是ch2 chcho 1molc能与na反应生成1mol氢气 说明c中含有2个羟基 且c不含甲基 则c是1 3 丙二醇 答案 1 ch2o 2 c 3 ch3ch oh cooh 1 ch2 chcho1 3 丙二醇 加固训练 1 由烃a和其他无机原料合成环状化合物e的示意图如下所示 部分反应条件没有列出 下列说法错误的是 a 上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应b 若c e的最简式相同 则1molc与足量银氨溶液反应可生成4molagc 一定条件下 和d可发生缩聚反应生成高分子化合物d e的分子式为c4h4o4 解析 选a 上述过程中a为ch2 ch2 b为ch2br ch2br hoch2 ch2oh氧化生成c为ohc cho d为hooc cooh e为 反应 为ch2br ch2br的水解 属于取代反应 反应 为酯化反应 属于取代反应 a说法错误 c的分子式为c2h2o2 e的分子式为c4h4o4 二者最简式相同 1molc中含有2mol醛基 发生银镜反应可生成4molag b d说法正确 和d可发生缩聚反应生成高分子化合物 c说法正确 2 2017 揭阳模拟 查尔酮类化合物是黄酮类药物的主要合成中间体 1 下列有关查尔酮类化合物 的说法正确的是 a 加入溴的四氯化碳溶液 溶液褪色b 可发生加成或取代反应c 不与naoh溶液发生反应d 加入新制的氢氧化铜悬浊液有红色沉淀生成 2 反应 是制取查尔酮类化合物的一种方法 3 化合物 可由化合物 分子式 c8h10o 在cu催化氧化下制得 则化合物 的结构简式为 化合物 的一种同分异构体化合物 为芳香化合物 其核磁共振氢谱上有四组峰 峰面积之比为1 1 2 6 则化合物 的结构简式为 任写一种 4 聚合物是一种高分子材料 请利用类似反应 的方法 用丙烯和丙醛为有机物原料合成该聚合物的单体 合成过程中涉及的反应方程式为 解析 1 化合物 含有碳碳双键 与溴发生加成反应 则加入溴的四氯化碳溶液 溶液褪色 故a正确 碳碳双键可发生加成反应 含有羟基 可发生取代反应 故b正确 分子中含有酚羟基 与naoh溶液发生反应 故c错误 分子中不含有醛基 与新制的氢氧化铜悬浊液不反应 故d错误 2 由结构简式可知有机物 的分子式为c15h12o 化合物 含有苯环 羰基 碳碳双键 都可与氢气发生加成反应 则1mol化合物 能与8