有机合成复习课.doc

有机合成复习课一、教学目标1、知识与技能理解有机化合物官能团之间的转化，了解有机合成路线设计的一些方法，并能运用到有机合成中2、过程与方法（1）通过小组讨论，学会归纳整理有机物官能团之间的转化方法。（2）通过有机合成的设计，培养逆合成分析法的逻辑思维能力。3、情感态度与价值观认识有机合成对人类生产生活的重要影响，体会绿色合成思想是优选合成路线的重要原则，树立可持续发展的观念。 二、教学重难点（）官能团相互转化（）逆合成分析法在有机合成过程中的应用三、教学流程四、教学过程教学内容教师活动学生活动设计意图课题引入【投影】2013年诺贝尔化学奖科学家图片【讲解】今年是由三位美国科学家：马丁卡普拉斯、迈克尔莱维特、阿里耶瓦谢尔获得，以表彰他们“在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献”。这让我想到了我们国家曾经离这个奖项也很近，就是在1965年，我国第一个完成了牛胰岛素的合成，这也是世界上第一个人工合成的蛋白质。【投影】牛胰岛素结构图片说到人工合成，从交通、生活、农业、医疗器械到宇航员的宇航服，甚至奥运会用的水立方无一不同合成化学有关。而有机合成更与我们的生活密不可分，世界上每年合成的近百万个新化合物中约以上是有机化合物。学术界公认的有机合成之父美国著名化学家伍德沃德说过：在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。今天，我们来体验一下这另一个世界。当然，像牛胰岛素那样太复杂的物质以我们现有的知识还无法合成，但我们还是可以合成一些简单的有机物的。观看，倾听体会有机合成一般思路【情境创设1】乙二醇是我们比较熟悉的一种有机物，它通常被用作汽车的防冻剂。此外他也是合成“涤纶”、橡胶、干燥剂、刹车油等的原料。 【提问】请用乙烯为原料合成乙二醇？【追问】在设计过程中你是怎么想的呢？【讲解】这种从目标产物乙二醇开始分析，它的官能团可以通过什么反应得到，逆向推导出合成路线，这种方法叫逆合成分析法。年柯里（）首先用逆推的方式设计合成路线。并以此获得1990年诺贝尔化学奖。而从基础原料乙烯开始分析，正向设计合成路线的方法叫正合成分析法。【投影】美国科学家柯里【思考】在学案上列出下列官能团的引入和消除的方法。1、官能团的引入：(1)引入碳碳双键的方法有：(2)引入卤原子的方法有：(3)引入羟基的方法有：(4)引入醛基的方法有：(5)引入羧基的方法有：(6)引入酯的结构的方法有：(7)苯环上引入基团的方法有：2、官能团的消除（1）消除不饱和键：（2）消除羟基（OH）：（3）消除醛基（CHO）：（4）消除酯的结构（COO）：（小组讨论后，小组代表回答）回答：回答：从乙二醇的结构想到可以由卤代烃水解得到，卤代烃可以由乙烯加成得来。小组讨论，回答：应用逆向合成分析法【情境创设2】丁烯二酸及丁烯二酸的主要用途 【投影】丁烯二酸【引导思考】下面我们利用前面的知识整理，以1，3丁二烯为原料合成丁烯二酸。合成路线分析：（1）丁烯二酸中的两个羧基可能是怎样引入的？（2）那这两个羟基是怎样得到的？（3）1，3丁二烯如何生成1，4二氯2丁烯？合成路线设计：（1） 1，3丁二烯合成1，4二氯2丁烯的反应试剂和条件是？（2）1，4二氯2丁烯合成丁烯二醇的反应试剂和条件是？（3）丁烯二醇的醇羟基在氧化过程中还有哪个官能团会被氧化？怎样避免这种情况？（4）那再如何恢复碳碳双键呢？完成合成路线设计【讲解】在刚才的合成路线分析时我们就是采用的逆合成分析法。使用这种方法的关键是找准突破口，即哪个官能团是可以由某种结构衍变而来或者可以用逆向复原方式进行切断的。【提问】例如，要合成芳香内酯（）应从哪里切断？要合成有机玻璃（）应从哪里切断？【讲解】一般而言可被转化的基团有醛基、羧基等；可切断的基团有酯的结构，加聚产物中的重复单元、缩聚产物中的缩合部分等。【讲解】除此之外在反丁烯二酸的合成路线中还出现了官能团保护的情况，【投影】官能团保护是指在从起始有机物到目标有机物的变化过程中，为防止某一官能团发生变化而对该官能团采取的一定的保护措施，通常的做法是“先保护，后还原”。【设问】上述合成中由于双键被氧化要将其保护起来，中学化学中我们还知道哪些基团容易被氧化？【讲解】需要保护的官能团通常是：碳碳双键、酚羟基、醛基等。而在已知的合成路线中，被保护的官能团的重要特征是参与了反应，但最终又被复原了。【问题】例如：工业上用甲苯生产一种常用的化妆品防腐剂对羟基苯甲酸乙酯：（）的合成路线中：被保护的是哪一个官能团？为什么被保护？【情境创设3】下面请同学们来小试牛刀：【投影】现在室内装修都尽可能的选择环保型无毒，无害的建筑材料以减少装修污染，聚丙烯酸甲酯为只要成份的建筑用乳胶漆就是这样一种材料。【思考】下面是以丙烯和甲醇为原料合成聚丙烯酸甲酯路线的一部分，请利用逆合成分析法分析并补充完整。【投影】【提问】你是怎样由产物逆推出合成路线的？【投影】以丙烯和甲醇为原料合成聚丙烯酸甲酯路线整理并完成合成路线设计回答：（1）酯的结构中碳氧之间（2）聚合物的重复单元两边回答：是苯环上的酚羟基，防止被氧化回答：体验逆合成分析法及设计合成路线时需注意的一些问题合成路线的优化及选择的原则【板书】三、合成路线的优选原则【提问】比如：工业上合成乙二醇并不是我们刚才设计的这种方法，而是采用：请同学们比较这两种方法，分析工业合成法的优势在哪里？【讲解并投影】这正是有机合成路线选择的原则之一：最大限度地使所用的全部材料均转化到最终产品中（提高原子利用率）【情境创设4】比如：水仙花中有一种化学成分叫苯甲酸苯甲酯，它不仅可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于治疗疥疮，但在水仙花中含量很少。【投影】水仙花中的苯甲酸苯甲酯【思考】现拟用甲苯合成苯甲酸苯甲酯，有以下几种路线可供选择，试结合信息比较这几种合成路线的优缺点。【投影】合成路线：资料：1、已知：2、反应各步转化率：【提问】 除了原子利用率，你还会从哪些角度去评价一条路线的优劣（原料或试剂是否易得、无毒，流程是否简单，反应条件是否温和，产品的产率如何等方面）【思考】评价三条路线的优缺点【讲解】综合评价第一条路线相对较好，因为它其流程简单，反应条件温和，产率较高。因此在选择合成路线时还要注意：流程及反应条件要简单，以达到低成本、高产率。这是选择最佳合成路线的原则之二。【投影】选择最佳合成路线的原则之二：流程及反应条件要简单，以达到低成本、高产率回答：回答：思考、回答：路线（1）流程简单，反应条件温和，转化率较高，是一条较好的合成路线路线（2）流程简单，但反应条件需无水环境，要求较高路线（3）合成苯甲酸的步骤太多，会降低其转化率体会合成路线的优化及选择的原则【总结】这节课我们了解了有机合成的一般过程、设计方法、路线选择原则。随着科技的发展，与以往不同的是