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137 有机合成路线一、碳胳的生成1增长碳链 任意增长 增加一个C 增加二个C乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯2缩短碳链 G为吸电子基3形成叁键4形成双键二、形成碳环的反应1小环的合成 分子内的烷基化X=卤代物或磺酸盐离子。Y=-CN、-COR、-COOR 卡宾对烯的加成 2+2环加成2普通环（五、六元环） 付-克酰基化 狄克曼反应（分子内酯缩合） 分子内羟酸缩合。 Diels-Alder反应（双烯合成） 麦克尔反应（Michael反应）3乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环4大环联姻缩合（二酯在金属Na条件下进行分子内缩合）三、转换官能团的反应1官能团的引入 碳卤键的形成 碳氧键的形成a醇 COHbArOH 异丙苯氧化法；氯苯水解法；磺化碱熔法；重氮盐水解法。c醚 COCd醛、酮积二卤代烃水解 烃的氧化醇的脱H或氧化 羧酸的还原芳烃的酰基化 羰基化，羟酸的氧化脱羧 乙酰乙酸乙酯合成酮类羟酸的水解e羧酸腈的水解格氏试剂与CO2作用，水解醛、醇、取代芳烃、烯烃的氧化羧酸衍生物的水解甲基酮的氧化（卤仿反应）丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸2官能团的除去 取代芳烃（SO3H，N2+） 羰基（还原亚甲基）A.KishnerWolff黄呜龙反应 : NH2NH2, EtOH/KOH, 180B.Clemmensen 还原法: ZnHg，浓HCl 羟基（脱水、加氢）3官能团的转换四、有机合成路线的设计 基本要求：原料易得 反应步骤少 实验操作方便安全 反应产率高，付反应少，后处理简单（易纯化）1增长碳链例2：由三个碳原子以下化合物合成2,2-二甲基戊酸。方法一： 方法二：2碳环的合成3保护基的作用 要求： 易于与被保护基反应。 保护基团相对稳定. 又容易除去。 常见的保护方法：烯 醛、酮通过缩醛（或酮）来保护。 醇羟基变成醚（或酯）来保护。酚羟基变成苯甲醚来保护。 例6： 例7：由香茅醛合成HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO。例8：由HOCH2CCH合成HOCH2CCCOOCH3。4逆合成法小结： 官能团处先拆 链分支处先拆 碳杂原子键处先拆由两个官能团形成的官能团处先拆分为原官能团5导向基的引入 这是合成路线设计中一个十分重要的技巧，一般是NH2，SO3H，借来实现特定的合成目的，任务完成后又还其本来面目，将借来的基团去掉。 例14：试设计2-甲基-3-(2,4-二甲苯基)丁烷例15：邻氯甲苯例16：由氯苯合成2,6-二硝基苯胺。 6合成路线的选择 例17：由苯合成苯乙酮。显然方法二步骤小，而且产量高。例18：从卤代烃合成羧酸可通过下列两种途径：这两种方法都可以用。但如果合成2,2-二甲基丁酸,最好用方法一。方法二不能用，因为在亲核试剂作用下，叔卤代烷容易发生消除反应。总之，对于一个化合物可以有几种合成路线，何种方法优越，既要考虑原料
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