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中南大学考试试卷（A）2009-2010 学年第一学期期末考试试题 时间110分钟高等有机化学 课程 48（含实验16）学时 3 学分考试形式：开卷专业年级：临床医学（八）08级 总分100分，占总评成绩70 % 班级 学号 姓名 题号/分值一/20二/30三/20四/30合 计得 分评卷人（参考答案及评分细则）一、选择题（每小题2分，共20分）1下列化合物，其亲电取代活性由大到小排列为： （ D ） A B. C. D. 2下列负离子，其稳定性由大至小的正确排序是： （ B ）A B. C. D. 3下列化合物与亚硫酸氢钠加成，速度最快的是： （ A ）4下列化合物按SN1反应，其活性由高到低排列为： （ C ） A B. C. D. 5下列负离子作为亲核试剂，其活性由高到低的顺序为： （ B ） A B. C. D. 6下列化合物，其酸性由强至弱的正确排序是： （ D ） 苯甲酸 对甲基苯甲酸 对硝基苯甲酸 对甲氧基苯甲酸A B. C. D. 7下列化合物没有芳香性的是： （ B ）9下列化合物具有手性的是： （ C ）10下列共振式对共振杂化体贡献最大的是： （ D ）二、完成下列反应式（每空2分，共30分） 三、写出下列反应历程（每小题5分，20分） （前两步2分，后步1分）（前两步3分，后两步各1分）（第一步3分，后两步2分）（每步1分）四、简要回答问题（共30分）答：前者，离去基团反式共平面，有利于E2消除.2比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释 (4分) 答：当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出了与苯环所在平面，苯基的+C效应消失。3比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？（4分）答：左边羟基的酸性较大，因右边的羟基与羰基形成分子内氢键，约束了氢的离解。4比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并给予解释。(4分)答：后者较快。因后者反应过程中，硫原子可与碳正离子发生邻基参与，有利于反应。5 一般叔卤代烷容易发生亲核取代反应，为什么1-溴二环2.2.1庚烷难以进行亲核取代?（4分）答：溴原子处于桥头，难于形成平面构型的碳正离子。 相对反应速率分别为：，若分别在上述反应中加入9%的水，再与LiCl反应，反应速率比不加水时慢24倍, 而与KI反应, 反应速率只慢2倍，试解释之。（4分）答：在非极性的极性溶剂中，卤素离子的半径越小，负电荷越集中，越有利于亲核取代。而在极性质子性溶剂中，卤素离子的活性相反。水是质子性溶剂，碘离子的半径较大，溶剂化程度较小，亲核活性较大。6 化合物A（C6H10O3），在1710cm1有强的红外吸收。A与I2/NaOH作用给出黄色沉淀。A与Tollen试剂无银镜反应，但A用稀H2SO4处理后生成的化合物B与Tollen试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为：2.1（单峰，3H），2.6（
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