高中化学 第一章 第三节 有机化合物的命名学案 新人教版选修5.doc

第三节有机化合物的命名学习目标定位1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。1下列有机物中(1)属于烷烃的是 ，名称为 ；(2)属于烯烃的是 ，炔烃的是 ；(3)属于芳香烃的是 ，苯的同系物是 ；(4)互为同分异构体的是 。答案(1)异丁烷(2)(3)(4)2烷烃习惯命名法(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。(3)分子式为c5h12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。正戊烷ch3ch2ch2ch2ch3；异戊烷；新戊烷。(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。3烃基(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。(2)甲烷失去一个h，得到ch3，叫甲基；ch2ch3叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为cnh2n1。(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是探究点一烷烃的命名1分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：2总结烷烃系统命名法的步骤(1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。(4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。例如：名称为3甲基4乙基己烷归纳总结(1)系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称 (取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)(2)烷烃命名的原则：最长：含碳原子数最多的碳链作主链；最近：从离支链最近的一端开始编号；最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号；最小：取代基编号位次之和最小。活学活用1用系统命名法命名下列烷烃答案(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷(5)2,4二甲基3乙基己烷解析烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。2有机物正确的命名是()a3,4,4三甲基己烷 b3,3,4三甲基己烷c3,3二甲基4乙基戊烷 d2,3,3三甲基己烷答案b解析本题容易误选a或c，即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。探究点二烯烃、炔烃的命名1写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称(1)ch2=ch2乙烯，ch2=chch3丙烯；(2)chch乙炔，chcch3丙炔。2分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：3给下列有机化合物命名(1) 2,3二乙基1己烯；(2) 2甲基2,4己二烯；(3)ch3ccch2ch32戊炔。归纳总结烯烃、炔烃的命名方法步骤(1)选主链，定某烯(炔)：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(三)键，定位号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。活学活用3(1)有机物的系统命名是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 。(2)有机物的系统命名是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。探究点三苯的同系物的命名1习惯命名法：以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。2系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯归纳总结苯的同系物的命名方法(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。(2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。活学活用4萘环上碳原子编号如图()式，根据系统命名法，化合物()可称为2硝基萘，则化合物()的名称应是()a2,6二甲基萘 b1,4二甲基萘c4,7二甲基萘 d1,6二甲基萘答案d解析常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合物()可写成，对照()式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“”隔开，数字之间用“，”隔开。(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。1有机物的主链上有几个碳原子()a5 b6 c7 d8答案b解析根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。2下列物质命名为“2甲基丁烷”的是()答案c解析a的名称为2,2二甲基丁烷；b的名称是2甲基丙烷；d的名称是2,2二甲基丙烷。3下列属于系统命名法的是()a对二甲苯 b2,2二甲基丁烷c新戊烷 d异戊烷答案b解析a、c、d三项中都是习惯命名法。4有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()答案c解析a项应为正己烷，b项没有指明双键的位置，d项应命名为1,3丁二烯。5某有机物的键线式为，它的名称是()a丁烯 b2丁烯c1戊烯 d2戊烯答案d6写出下列化合物的名称或结构简式：(1)结构简式为，此烃名称为 。(2)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为 。答案(1)3甲基2丙基1戊烯(2) 基础过关一、烷烃的命名1有机物(ch3ch2)2chch3的名称是()a3甲基戊烷 b2甲基戊烷c2乙基戊烷 d3乙基丁烷答案a解析将该物质的结构简式变形为。2下列有机物命名正确的是()a3,3二甲基丁烷 b3甲基2乙基戊烷c4,5二甲基己烷 d2,3二甲基丁烷答案d解析根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。a项写出碳链骨架是 (h省略)，应从离支链近的一端命名，名称为2,2二甲基丁烷，故a项错误；b项写出碳链骨架是，主链上应有6个碳原子，名称为3,4二甲基己烷，b项错误；c项写出碳链骨架是，名称为2,3二甲基己烷。3“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()a1,1,3,3四甲基丁烷b2甲基庚烷c2,4,4三甲基戊烷d2,2,4三甲基戊烷答案d解析汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为，其正确命名为2,2,4三甲基戊烷，则d项命名正确。4某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是()a正壬烷b2,6二甲基庚烷c2,2,4,4四甲基戊烷d2,3,4三甲基己烷答案c解析由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有ch3结构，所以它们应处于对称位置，从而可写出其结构简式：。该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的ch3，另一种是ch2，即其一氯代物有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。二、烯烃、炔烃的命名5键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示ch3ch2ch2ch2ch3，则表示的物质是()a丁烷 b丙烷c1丁烯 d丙烯答案c解析本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点，所以表示4个碳原子，在分子结构中又有一个碳碳双键，由此可知它是一种烯烃，即1丁烯。6下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是()ach3ch=c(ch3)ch2ch3bch3ch=chch(ch3)2c(ch3)2c=chch2ch3dhccch2ch(ch3)2答案a解析先写出2甲基戊烷的结构简式： (h省略，以下相同)。a选项中加成产物是，为3甲基戊烷；b选项中加成产物是；c选项中加成产物是；d选项中加成产物是。7下列名称的有机物实际上不可能存在的是()a2,2二甲基丁烷 b2甲基4乙基1己烯c3甲基2戊烯 d3,3二甲基2戊烯答案d解析依据d项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。8有两种烃，甲为，乙为，下列有关它们命名的说法正确的是()a甲、乙的主链碳原子数都是6个b甲、乙的主链碳原子数都是5个c甲的名称为2丙基1丁烯d乙的名称为3甲基己烷答案d三、苯的同系物的命名9下列有机物命名正确的是()答案b解析a项中主链未选对，名称应是2甲基丁烷；c项的名称是对二甲苯；d项的名称是2甲基1丙烯。10用系统命名法给下列苯的同系物命名答案(1)1甲基3乙基苯(2)1甲基2乙基3丙基苯能力提升11按要求回答下列问题：(1) 命名为“2乙基丙烷”，错误的原因是 ；命名为“3甲基丁烷”，错误的原因是 ；该有机物的正确命名是 。(2)有机物的系统命名为 。答案(1)主链未选对编号不正确2甲基丁烷(2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷解析(1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2甲基丁烷。(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小。即12(1)按系统命名法命名：有机物ch3ch(c2h5)ch(ch3)2的名称是 。在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。c7h16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有 种，写出其中一种的名称 。(2)写出下列各种有机物的结构简式：2,3二甲基4乙基己烷 ；支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃 。答案(1)2,3二甲基戊烷23甲基己烷(或2,3二甲基戊烷)解析(1)根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可；根据“手性碳原子”的含义，烷烃c7h16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和两种，其名称分别为3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为。13二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是一溴代二甲苯234 206 231.8 204 205 214.5 对应的二甲苯13 54 27 54 54 27 由上述数据可推断，熔点为234 的一溴代二甲苯的结构简式是 ，熔点为54 的二甲苯的名称是 。答案h3cch3br间二甲苯解析邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 的为对二甲苯，熔点为54 的为间二甲苯，熔点为27 的为邻二甲苯。拓展探究14按要求回答下列问题：(1) 的名称为 。(2)a、b、c三种烃的化学式均为c6h10，它们的分子中均无支链或侧链。若a为环状，则其结构简式为 。若b为含有双键的链状结构，且分子中不存在“”基团，则其可能的结构简式为 (任写一种)。若c为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为 。答案(1)2,5二甲基4乙基庚烷(2)ch2=chch=chch2ch3(其他合理答案也可)chcch2ch2ch2ch3、1己炔，ch3ccch2ch2ch3、2己炔，ch3ch2ccch2ch3、3己炔解析(2)由题干知属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子为14