高中化学 4.2.2酚的性质和应用课时作业 苏教版选修5.doc

酚的性质和应用一、选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)1.(2014海口高二检测)能证明苯酚有酸性的事实是()a.苯酚能与金属钠反应放出氢气b.苯酚能与naoh溶液反应生成苯酚钠和水c.苯酚钠水溶液里通入过量co2气体有苯酚析出，同时生成na2co3d.苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀【解析】选b。苯酚和钠反应放出氢气只能说明苯酚含有羟基，不能说明苯酚具有酸性，故a项错误；苯酚能与naoh反应生成盐和水，说明苯酚呈酸性，故b项正确；苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠不是碳酸钠，且析出苯酚只能说明苯酚的溶解性较小，不能说明苯酚具有酸性，故c项错误；苯酚和溴发生取代反应生成三溴苯酚和溴化氢，不能说明其具有酸性，故d项错误。【变式训练】下列关于苯酚的叙述，不正确的是()a.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50形成乳浊液b.苯酚可以和硝酸发生取代反应c.苯酚易溶于naoh溶液中d.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱【解析】选d。苯酚微溶于冷水，65以上与水互溶，故a正确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，b正确。苯酚与naoh溶液反应而易溶于naoh溶液中，c正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，d错。2.(2014怀化高二检测)不能和金属钠反应的是()a.苯酚b.甘油c.酒精d.苯【解析】选d。苯酚能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成苯酚钠和氢气，故a项错误；甘油能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成丙三醇钠和氢气，故b项错误；酒精能与钠反应，羟基上的氢原子被还原，生成乙醇钠和氢气，故c项错误；苯与钠不反应，故d项正确。3.(2014威海高二检测)关于苯和苯酚分别与溴反应的比较不正确的是()a.苯和液溴反应而苯酚和浓溴水反应b.二者都需要催化剂c.苯生成一溴代产物而苯酚生成三溴代产物d.反应都不需要加热【解析】选b。由于苯必须与液溴反应，苯酚和浓溴水就可以发生反应，故a项说法正确；由于苯酚和浓溴水反应，不需要催化剂，故b项说法错误；由于苯与液溴生成一溴苯，苯酚与溴水生成三溴苯酚，故c项说法正确；由于苯和苯酚分别与溴反应都不需要加热，故d项说法正确。4.在由4种基团ch3、oh、cooh两两组成的物质中，能与naoh反应的物质有()a.3种b.4种c.5种d.6种【解析】选b。由4种基团ch3、oh、cooh两两组成的物质中，能与naoh反应的物质有ch3cooh、苯酚、碳酸、苯甲酸4种物质。5.(2014北京东城高二检测)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁子香酚反应的是()a.naoh溶液b.nahco3溶液c.fecl3溶液d.br2的ccl4溶液【解析】选b。丁子香酚分子结构中含酚羟基和碳碳双键，因此能与fecl3溶液发生显色反应，与naoh溶液反应，能与br2发生加成反应。分子结构中无cooh，不能与nahco3溶液反应。【变式训练】(2014烟台高二检测)漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是()a.可以与烧碱溶液反应b.可以与溴水发生取代反应c.可使酸性kmno4溶液褪色d.可与nahco3溶液反应放出co2【解析】选d。该物质具有酚羟基，能与烧碱(naoh)、溴水反应；c15h27属于不饱和取代基，故能使酸性kmno4溶液褪色；酚类不与nahco3反应。6.(双选)(2014荆州高二检测)能够检验苯酚存在的特征反应是()a.苯酚与浓硝酸反应b.苯酚与氢氧化钠溶液反应c.苯酚与浓溴水反应d.苯酚与氯化铁溶液反应【解析】选c、d。进行物质检验时，所选试剂必须与该物质反应产生明显的现象，故检验苯酚时可使用与之反应产生白色沉淀的浓溴水，也可选用与之反应显紫色的fecl3溶液。7.(双选)在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的()【解析】选a、b。根据苯酚和苯的性质，可知苯酚和苯能够相互溶解，根据沸点不同，可采用蒸馏的方法分离；也可根据苯酚能与naoh溶液反应，生成易溶于水的苯酚钠，而苯与naoh不反应，故在混合物中加入naoh溶液后分液，分液后再向苯酚钠溶液中通入co2，再分液得到苯酚，故a、b正确。【易错提醒】解答该题时易漏选b。原因是只考虑物理方法，而忽略了苯酚显弱酸性，也可用化学方法分离。8.(2014绵阳高二检测)bht(butylatedhydroxytoluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：下列说法正确的是()a.能与na2co3溶液反应生成co2b.与bht互为同系物c.bht久置于空气中不会被氧化d.两种方法的反应类型都是加成反应【解析】选b。酚羟基的酸性较弱，与na2co3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，所以不能与na2co3溶液反应生成co2，故a错误；二者结构相似，官能团相同，均为苯酚的同系物，则与bht互为同系物，故b正确；bht中含酚羟基，易被氧化，所以bht久置于空气中会被氧化，故c错误；由方法二可知，酚羟基的邻位h被叔丁基取代，为取代反应，故d错误。【互动探究】与互为同分异构体的芳香族化合物的同分异构体有几种(不包含该有机物)？提示：5种。的分子式是c7h8o，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚，则异构体有、若为芳香醇，则为；若为芳香醚，则为。二、非选择题(本题包括2小题，共18分)9.(8分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出物质和的分子式：；。(2)写出分离方法和的名称：；。(3)混合物加入溶液反应的化学方程式为 。(4)下层液体通入气体反应的化学方程式： 。(5)分离出的苯酚含在中。【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于naoh溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入co2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。答案：(1)naohco2(2)分液蒸馏(3)+naoh+h2o(4)+co2+h2o+nahco3(5)10.(10分)(2014徐州高二检测)环己醇()是一种有机化工基础原料，工业上的主要合成途径及有关反应如下：已知：a、c都是芳香族化合物。(1)a的名称是，写出a在生活或生产中的一种用途 (制环己醇除外)。(2)c的结构简式是；反应的反应类型是。(3)下列检验由反应制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是。a.测定沸点b.用金属钠c.用fecl3溶液d.用高锰酸钾溶液(4)写出反应和的化学方程式： ； 。【解析】a是芳香族化合物，结合a的分子式知，a是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成1-环己烯，1-环己烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯；乙炔反应生成c，c是芳香族化合物，c反应生成环己烷，则c是。(1)a的名称是苯酚，苯酚能用于环境消毒、制药皂、制酚醛树脂等；(2)通过以上分析知，c的结构简式为，乙炔发生加成反应生成苯；(3)由反应制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，所以能和钠反应，和环己烯的沸点不同，故选a、b；(4)环己烯和氯气发生取代反应生成1，2-二氯环己烷，反应方程式为+cl2，1，2-二氯环己烷在加热条件下和氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成1，3-环己二烯，反应方程式为+2naoh+2nacl+2h2o。答案：(1)苯酚环境消毒、制药皂、制酚醛树脂(2)加成(3)a、b(4)+cl2+2naoh+2nacl+2h2o【变式训练】(2014厦门高二检测)a、b、c、d、e、f和g都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1)化合物c的分子式是c8h10o，c遇fecl3溶液显紫色，c苯环上的一溴代物只有两种，则c的结构简式可能为 (写出一种即可)。(2)d为直链化合物，其相对分子质量比化合物c的小34，它能跟nahco3反应放出co2，则d结构简式为 。(3)反应的化学方程式是 。(4)芳香族化合物b是与a具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物b能生成e和f，e苯环上的一溴代物只有一种，e可能的结构简式是 。【解析】c遇fecl3溶液显紫色，说明c中含有酚oh。由于c苯环上的一溴代物只有两种，所以剩余的2个碳原子与氢原子组成2个ch3或一个ch3ch2。c的结构简式为或或，其式量为122，则d的式量为88，能与nahco3反应生成co2，说明d为羧酸。由羧酸的通式cnh2no2可知，n=4，所以d的分子式为c4h8o2。由于d为直链化合物，其结构简式为ch3ch2ch2cooh。所以a的结构简式为或或。的化学方程式为+h2och3ch2ch2cooh+或+h2och3ch2ch2cooh+或+h2och3ch2ch2cooh+由c4h8o2+fc6h12o2+h2o可知，f的分子式为c2h6o，其结构简式为ch3ch2oh。由c12h16o2+h2oc2h6o+e可知，e的分子式为c10h12o2，由于e苯环上的一溴代物只有一种，所以e的结构简式可能为或。答案：(1)(或或)(2)ch3ch2ch2cooh(3)+h2och3ch2ch2cooh+(或+h2och3ch2ch2cooh+或+h2och3ch2ch2cooh+)(4)或一、选择题(本题包括5小题，每小题7分，共35分)1.(2014广安高二检测)有a、b两种有机物，其结构简式如图所示： (a) (b)关于a、b两种有机物的下列说法错误的是()a.鉴别a、b可用fecl3溶液b.a、b均能与naoh溶液反应c.a、b互为同分异构体d.1 mol a与浓溴水反应最多可消耗3 mol br2【解析】选b。a中含酚羟基，遇fecl3溶液发生显色反应，而b不能，则鉴别a、b可用fecl3溶液，故a项正确；a中含酚羟基，与naoh反应，而b不能反应，故b项错误；a、b的分子式相同，oh的位置不同，互为同分异构体，故c项正确；酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol a与浓溴水反应最多可消耗3 mol br2，故d项正确。2.(2014崇明县高二检测)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()a.中生成7 mol h2ob.中无co2生成c.中最多消耗3 mol br2d.中发生消去反应【解析】选b。1 mol己烯雌酚中含22 mol h，由氢原子守恒可知，中生成11 mol h2o，故a项错误；酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，则中无co2生成，故b项正确；酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，则中最多消耗4 mol br2，故c项错误；酚羟基不能发生消去反应，所以中不能发生消去反应，故d项错误。【变式训练】(2014大连高二检测)胡椒酚()是植物油中的一种成分，关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香烃；分子中至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1 mol该化合物最多可与2 mol br2发生反应。其中正确的是()a.b.c.d.【解析】选c。中，芳香烃是指含有苯环的碳、氢化合物，故不正确；该分子至少有7个碳原子处在同一平面上，最多有9个碳原子共面，故正确；该有机物的一种同分异构体为，可以发生银镜反应；1 mol该化合物最多可与3 mol br2发生反应，有1 mol用于加成反应，还有2 mol用于取代反应。【方法规律】解“依据有机物结构推性质”类题目要注意的问题(1)能和nahco3反应的物质(一般含羧基)，一定能和na、naoh反应。(2)能和naoh反应的物质(一般含羧基的物质或含酚羟基的物质)一定能和na反应。(3)能和na2co3反应的物质主要是含有羧基、酚羟基的有机物。(4)含羧基、酚羟基、醇羟基的有机物都能和na反应。(5)br2参与的反应一般包含加成反应和取代反应，通常条件下能与br2发生取代反应的一般含有酚羟基。(6)能发生加成反应的物质一般含有碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基。(7)能发生酯化反应的物质一般含有羧基或醇羟基。(8)含碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基或醛基的物质易发生氧化反应等。3.(2014芜湖高二检测)荧光素是发光物质的基质。5-羧基荧光素(5-fam)与5-羧基二乙酸荧光素(5-cfda)在碱性条件下有强烈的绿色荧光，因此，它们广泛应用于荧光分析。下列说法不正确的是()a.5-fam的分子式为c21h12o7b.5-fam转变为5-cfda属于取代反应c.实验室可以利用fecl3溶液来鉴别5-fam与5-cfdad.1 mol 5-cfda与足量naoh溶液反应，消耗naoh的物质的量为7 mol【解析】选d。据每个c形成4个共价键，可知分子中含有12个氢原子，即分子式为c21h12o7，故a项正确；由转化可知，oh上的h被ch3co取代，则发生取代反应，故b项正确；5-fam中含酚羟基，而5-cfda不含，则实验室可以利用fecl3溶液来鉴别5-fam与5-cfda，故c项正确；1 mol 5-cfda与足量naoh溶液反应，消耗naoh的物质的量为6 mol，故d项错误。【互动探究】1 mol 5-fam与足量氢气反应，消耗氢气的物质的量为多少？提示：9 mol。1个5-fam分子中含有3个苯环，每个苯环相当于3个碳碳双键，共可以消耗33=9 mol h2。4.(2014威海高二检测)有机物有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且加入fecl3，溶液显紫色的有()a.6种b.4种c.3种d.2种【解析】选c。的分子式为c7h8o，其中属于芳香族化合物且加入fecl3溶液显紫色的同分异构中，必定含有1个苯环，1个含酚羟基，故侧链为1个ch3，与羟基存在邻、间、对3种结构。5.(2014杭州高二检测)0.1 mol苯酚的同系物(假定分子组成中碳原子的个数为n)，在氧气中充分燃烧生成co2和水，消耗的氧气的物质的量是(单位均为mol)()a.0.15n-0.2b.0.5n-0.3c.2.5n-2d.以上数据均不正确【解析】选a。苯酚的同系物相当于羟基取代苯的同系物分子中苯环上的1个氢原子后形成的，即其通式可以通过如下途径得到：cnh2n-6cnh2n-7ohcnh2n-6o，将通式改写成cnh2n-8h2o的形式，根据关系式：cco2o2、4h2h2oo2，所以1 mol苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是n+2n-84=1.5n-2，即0.1 mol苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是0.15n-0.2。【方法规律】等物质的量有机物燃烧耗氧量大小的规律(1)根据烃燃烧的通式：cxhy+(x+y4)o2xco2+y2h2o，x+y4值越大，耗氧量越多。(2)根据烃的衍生物燃烧的通式：cxhyoz+(x+y4-z2)o2xco2+y2h2o，x+y4-z2值越大，耗氧量越多。(3)改写有机物分子式法。改写分子式的原则是：若是烃则1 mol碳与4 mol氢耗氧量相等；若是烃的衍生物，则观察分子式，看是否可把分子式中的氧、碳、氢写成“co2”或“h2o”的形式，再比较剩余的碳、氢耗氧量即可。二、非选择题(本题包括1小题，共15分)6.(能力挑战题)(2014江门高二检测)某工厂废液中含有苯酚、乙酸，实验小组对该废液进行探究，设计如图方案：己知熔点：乙酸16.6、苯酚43。沸点：乙酸118、苯酚182。(1)写出的化学反应方程式 。(2)中分离b的操作名称是。(3)现对物质c的性质进行实验探究，请你帮助实验小组按要求完成实验过程记录，在下表中填写出实验操作、预期现象和现象解释。实验操作预期现象现象解释步骤1：取少量c放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡步骤2：取少量c的稀溶液分装b、c两只试管，往b试管产生白色沉淀步骤3：往c试管滴入几滴c与加入的试剂发生显色反应限选试剂：蒸馏水、稀硝酸、2 moll-1naoh、0.1 moll-1kscn、酸性kmno4溶液、fecl3溶液、饱和溴水、紫色石蕊试液。(4)称取一定量的c试样，用水溶解后全部转移至1 000 ml容量瓶中定容。取此溶液25.00 ml，加入kbro3浓度为0.01667 moll-1的kbro3-kbr标准溶液30.00 ml，酸化并放置。待反应完全后，加入过量的ki，再用0.110 0 moll-1，na2s2o3标准溶液滴成的i2，耗去na2s2o3标准溶液11.80 ml。则试样中c物质的量的计算表达式为(部分反应离子方程式：bro3-+5br-+6h+=3br2+3h2o；i2+2s2o32-=2i-+s4o62-)。【解析】(1)依据碳酸酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的方程式为+co2+h2o+nahco3；(2)加氢氧化钠溶液，氢氧化钠和苯酚反应生成溶于水的苯酚钠，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠；苯酚钠和乙酸钠溶液通过二氧化碳，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠和苯酚，而乙酸钠和二氧化碳不反应，苯酚在冷水中的溶解度较小，乙酸钠易溶于水，所以用分液的方法进行分离。(3)步骤1取少量苯酚放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡，苯酚为有机物，常温下在水中的溶解度不大，所以出现白色浑浊；步骤2：苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，所以产生白色沉淀；步骤3：苯酚和三氯化铁作用，形成络合物，呈现紫色。(4)称取一定量的苯酚试样，用水溶解后全部转移至1 000 ml容量瓶中定容。取此溶液25.00 ml，苯酚物质的量为原溶液的140，加入浓度为0.016 67 moll-1的kbro3、kbr标准溶液30.00 ml，bro3-+5br-+6h+=3br2+3h2o，溴酸根离子的物质的量为0.016 67 moll-130.0010-3l，生成的溴单质为30.016 67 moll-130.0010-3l，苯酚与溴水反应，是苯酚分子中羟基对苯环影响，邻对位氢原子活泼，易于取代反应的化学方程式为+3br2+3hbr，从方程式可以看出1 mol苯酚需3 mol溴单质，1 mol br23 mol苯酚，所以1 mol bro3-3 mol br21 mol苯酚，放置，待反应完全后，加入过量的ki，溴的氧化性比碘的氧化性强，故溴单质能从ki中置换出碘单质，即br2+2ki=i2+2kbr，从方程式可以看出1 mol br2能氧化2 mol碘化钾，生成1 mol碘，根据i2+2s2o32-=2i-+s4o62-，知1 mol碘需2 mol s2o32-，br22kii22s2o32-，综上可知剩余氧化碘化钾的溴为120.110 0 moll-111.8010-3l，与苯酚反应的溴水总的物质的量为30.016 67 moll-130.0010-3l-120.110 0 moll-111.8010-3l，根据1 mol bro3-3 mol br21 mol苯酚，所以试样中苯酚的物质的量为13(30.016 67 moll-130.0010-3l-120.110 0 moll-111.8010-3l)1 000 ml25.00 ml。答案：(1)+co2+h2o+nahco3(2)分液(3)步骤1：出现白色浑浊苯酚常温下溶解度不大步骤2：滴入过量饱和溴水，振荡苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀步骤3：fecl3溶液，振荡溶液变为紫色(4)13(30.016 67 moll-130.0010-3l-120.110 0 moll-111.8010-3l)1 000 ml25.00 ml【变式训练】(2014扬州高二检测)苯酚具有弱酸性，在空气中易被氧化。工业上以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚的方法可简单表示为苯磺酸苯磺酸钠(1)根据上述反应判断下列三种物质的酸性由强到弱的顺序为 (填序号)。a.b.c.h2so3(2)步骤与使用co2相比，使用so2的优点是 (答一个方面)。(3)经反应得到的产物除外、可能还含有oh-、so32-、hso3-等微粒。请设计实验方案，证明溶液中存在、so32-、hso3-，完成表中实验步骤、预期现象和结论。限选仪器及试剂：试管、滴管、玻璃棒、过滤装置和滤纸；2 moll-1盐