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文档简介

欢迎各位同学参加2013年中学化学奥赛夏令营 有机化学部分内容 有机化合物的结构和命名和同分异构现象烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃卤代烃和芳香烃醇 酚 醚和羰基化合物羧酸及其衍生物 含氮有机化合物有机天然产物高分子化合物 卤代烃和芳香烃 1 1卤代烃的定义和分类 1 2卤代烃的物理性质 1 3卤代烃的化学性质 1 3 1亲核取代反应 1 3 2消除反应 1 3 3与金属的反应 1 3 4其它反应 1 4卤代烃的制备 1 5综合练习 一 卤代烃 C X的极化度对C X断裂的影响 1 3卤代烃的化学性质 1 取代反应 1 水解 可逆反应 反应慢 OH 取代了X OH 是有效试剂 RX NaOR ROR NaX K 醚OR 是有效试剂 2 醇解 3 氰解这是个增长碳链的反应 R C N中有叁键 可以通过一系列反应制备其它种类的化合物 4 氨解 RX NH3 过量 RNH2 HX一级胺 此反应的产物胺 可继续与RX作用 逐步生成R2NH R3N及RNH2 HX 铵盐 若用过量的胺 可主要制得一级胺 伯胺 5 与硝酸银乙醇溶液反应 NO3 是有效试剂 这是SN1历程的反应 可用作鉴定区别卤代烃中卤素的活泼性 6 与碘化钠丙酮溶液反应 这是SN2历程的反应 可用来合成也可用来鉴定氯或溴代烃中氯或溴原子的活泼性 综合归纳起来 以上反应均有一个共同的特点 Y OH OR CN NH3 I ONO2 C CR Y是带负电性的原子或原子团以及带孤对电子的中性分子 是亲核试剂 它总是进攻电子云密度小的碳 C 由亲核试剂的进攻而发生的取代反应叫做亲核取代反应 用符号 SN 表示 这类反应主要分为单分子亲核取代反应SN1 双分子亲核取代反应SN2两种历程 卤代烃的亲核取代反应 亲核取代反应 连接在有机化合物碳原子上的一个原子或基团被另外一个原子或基团取代的反应 L 离去基团 LeavingGroup Nu 亲核试剂 Nucleophile 亲核取代反应概述 例如 反应物卤代烃发生了C X键的断裂和C O键的形成 原有的键断裂后 新的键相继生成 即反应分两步进行 SN1 SubstitutionNucleophlicUnimolecular 新键的形成和旧键的断裂同时进行 即反应是一步完成 SN2 SubstitutionNucleophlicBimolecular 1 3 1 1SN1反应 a SN1反应机理 自由能 b SN1反应立体化学 PracticeProblem c Theion pairhypothesisinSN1reaction 1 3 1 2SN2反应 a SN2反应机理 反应速度 k R L Nu 自由能 b SN2反应立体化学 TetrahedralPlanarTetrahedral 亲核试剂 亲核性与碱性大体一致 但是 同一族亲核性随周期数增加例如 HS HO I Br Cl 离去基团 L OH NH2 OR F Cl Br I TosO
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