高考化学一轮总复习 第十三单元 第1讲 认识有机化合物课件.ppt

第十三单元有机化学基础 选考 第1节 认识有机化合物 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机 化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能 团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机化 合物的同分异构体 5 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 回归教材 一 有机化合物的分类 烃和烃的衍生物 1 根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素 分为 链状有机物和环状 2 根据分子中碳骨架的形状 分为 3 根据分子含有的特殊原子和原子团 或 分 为卤代烃 醇 醛 羧酸 酯等 官能团 有机物 4个 4个 单键 双键 三键 碳链 碳环 二 有机化合物的结构特点1 碳原子的成键特点 碳原子最外层有 电子 能形成 共价键 碳原子不仅可以与其他非金属原子形成共价键 而且碳原子之间也能形成 或 多个碳原子可以形成长短不一的 或 碳链和碳环也可以相互结合 所以有机物种类繁多 数量庞大 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构 2 同分异构现象 的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 同分异构体的类别 结构相似 组成上相差一个或若干个ch2原子团 连接 官能团类别 相似 3 同系物 的物质互称为同系物 同系物必须是同类有机物 结构相似指具有相似的原子 方式 相同的 和官能团数目 同系物的物理性质具有规律性的变化 化学性质 这是学习和掌握有机物性质的依据 三 有机化合物的命名1 烷烃的习惯命名法 如c5h12的同分异构体有3种 分别是ch3ch2ch2ch2ch3 用习惯命名法分别为 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 有机物的系统命名法 1 烷烃 命名为 3 3 4 三甲基己烷 2 烯烃和炔烃 命名为 命名为 2 甲基 2 戊烯 5 甲基 3 乙基 1 己炔 四 研究有机化合物的基本步骤1 有机物的分离 提纯 1 蒸馏和重结晶 强 大 小 大 溶解度 2 萃取分液 液液萃取是利用有机物在 的溶剂中溶解度不同而分离 常用玻璃仪器是分液漏斗 固液萃取是用有机溶剂从固体物质中 的过程 互不相溶 溶解出有机物 2 有机物分子式的确定 1 确定元素组成 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o或不完全燃烧后生成co co2和h2o 则其组成元素可能为 或 欲判定该有机物中是否含有氧元素 首先应求出产物中所含碳 氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中 否则 原有机物的组成中 c h c h o 不含氧元素 含氧元素 2 测定相对分子质量 已知标准状况下气体的密度为 0 则该气体的相对分子 质量mr 22 4 0 d mb 若已知a气体对b气体的相对密度为d 则a的相对分子质量ma 求混合气体的平均式量m ma a mb b mc c a b c 分别为a b c气体在混合气体中的体积分数 m 混合物 求混合物的平均式量 m 混 n 混合物 质谱法 3 分子式确定 直接法 直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可得到分子式 实验式 最简式 法 由各元素的质量分数 求出各元素的原子个数比 实验式 分子式 方程式法 应用燃烧方程式计算分子式 3 有机物结构的确定 1 物理检验方法 化学键 官能团 氢 氢 红外光谱 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些 核磁共振氢谱 通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种 原子 不同 原子的数目之比是多少 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比即强度之比 不同氢原子的个数之比 2 化学检验方法 根据有机物的性质推测有机物分子中含 有的 从而确定有机物的分子结构 官能团 自主测评 1 s 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的 是 提示 是羰基 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基 d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 解析 从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳 双键 1个羰基 1个醇羟基 1个羧基 答案 a 2 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物 命名正确的是 解析 a项主链选错 正确的名称应为己烷 错误 b项没有表示出官能团的位置 正确的名称是3 甲基 1 丁烯 错误 d项没有表示出氯原子的位置 正确的名称是1 2 二氯乙烷 错误 答案 c 3 2015年浙江台州中学检测 下列说法错误的是 a 按系统命名法 有机物 ch3 2chch ch2ch3 ch2ch2ch3 的命名为 2 甲基 3 乙基己烷b 三硝基甲苯的分子式为c7h5n3o6c 硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯互为同系物d 淀粉与纤维素的化学式为 c6h10o5 n 但两者不是同分异构体解析 硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键 油酸甘油酯含有碳碳双键 两者不是同系物 c错误 答案 c 4 下列关于有机物的叙述 正确的是 a 加浓溴水 然后过滤 可除去苯中混有的少量乙烯b 苯 溴水和铁粉混合可制成溴苯c 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物d 已知甲苯苯环上的二氯取代物有6种 则甲苯苯环上的三氯取代物也有6种 解析 浓溴水会与乙烯发生加成反应 生成物能溶于苯中 不能分开 a项错误 苯与液溴在催化剂条件下发生反应 与溴水不反应 b项错误 氨基酸是小分子化合物 c项错误 甲苯苯环上的氢原子有5个 故甲苯的二氯取代物和三氯取代物的种类数相等 d项正确 答案 d 5 2015年河北正定中学检测 分子式为c9h11cl 且苯环上有两个取代基的芳香族化合物 其可能的结构有 不考虑立体 异构 a 5种 b 9种 c 12种 d 15种 解析 分子式为c9h11cl 且苯环上有两个取代基的芳香族化合物 则两个取代基可以是氯原子与正丙基 氯原子与异丙基 ch2cl与乙基 甲基与ch2ch2cl或甲基与chclch3 且均有邻 间 对三种情况 所以其可能的结构有5 3 15种 答案 d 考点一考向1 有机物的结构与命名有机物的共线 共面判断 例1 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 a 乙烷 b 甲苯 c 丙烯 d 四氯乙烯 解析 乙烷 甲苯和丙烯中含有甲基 所有原子不可能在同一平面上 a b c项错误 d选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面 答案 d 方法技巧 关于有机分子中原子共线共面的分析 1 四面体型 又称甲基型 碳原子与其他4个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面体结构 如烷烃中含若干个四面体结构 在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面 2 平面型 原子间以双键或特殊键形成的空间结构 由于双键不能旋转 该空间结构为平面结构 常见平面结构类型有乙烯型 苯型 直线型 乙烯型 双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的 原子处在同一平面上 苯型 苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子处在同 一平面上 直线型 又称乙炔型 通过三键 包括碳碳三键和碳氮三键等 形成的空间结构 即与三键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上 考向2 有机物的命名 例2 2013年上海卷 根据有机化合物的命名原则 下列命 名正确的是 a b 3 甲基 1 3 丁二烯2 羟基丁烷 c ch3ch c2h5 ch2ch2ch32 乙基戊烷 d ch3ch nh2 ch2cooh 3 氨基丁酸 解析 a项编号有误 应为2 甲基 1 3 丁二烯 b项应为 2 丁醇 c项主链选错 应为3 甲基己烷 答案 d 易错警示 1 有机物系统命名中常见的错误 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最 多 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最 小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 指主链碳原子个数分别为1 2 3 考点练透 1 2013年广东卷 下列说法正确的是 a 糖类化合物都具有相同的官能团b 酯类物质是形成水果香味的主要成分c 油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇d 蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 解析 葡萄糖的官能团是羟基和醛基 而果糖的官能团是羟基和羰基 a错误 酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质 b正确 油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油 称之为皂化反应 c错误 蛋白质的水解产物是氨基酸 氨基酸的官能团是羧基和氨基 d错误 答案 b 2 2015年浙江卷 下列说法不正确的是 a 己烷有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同b 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应c 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 可由单体 d 聚合物ch3ch ch2和ch2 ch2加聚制得 解析 己烷有5种同分异构体 己烷 2 甲基戊烷 3 甲 基戊烷 2 2 二甲基丁烷 2 3 二甲基丁烷 答案 a 3 2014年上海卷 催化加氢可生成3 甲基己烷的是 a ch2 chch ch3 ch2ch2ch2ch3b ch2 ch ch ch3 c chc ch2 ch c ch3 chch2ch3d ch3ch2ch2ch2c ch3 ch2解析 ch2 chch ch3 ch2ch2ch2ch3完全加氢后生成3 甲基庚烷 a错误 ch2 ch ch ch3 c ch完全加氢后生成3 甲基戊烷 b错误 ch3ch2ch2ch2c ch3 ch2催化加氢生成2 甲基己烷 d错误 答案 c 考点二考向1 同系物与同分异构体同分异构体的书写 例3 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有 种 a 醇 b 醛 c 羧酸 d 酚 3 与 具有相同官能团的同分异构体的 结构简式为 4 苯氧乙酸 有多种酯类的同分 异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 5 分子式为c5h10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 解析 1 分子式为c4h10o并能与na反应放出h2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 应为一元醇c4h9oh 因 c4h9有4种 则c4h9oh也有4种 2 c7h10o2若为酚类物质 则应含有苯环 7个c最多需要8个h 故不可能为酚 3 该化 合物中有 和 cooh两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含酚羟 基 苯环上有两种一硝基取代物 答案 1 4 2 d 3 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 4 任写两种即可 5 5 方法技巧 同分异构体的书写规律 1 烷烃只有碳链异构 书写时要注意写全而不要写重复 一般可按下列规则书写 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘两碳 成乙基 二甲基 同邻间 不重复 要写全 2 具有官能团的有机物 如 烯烃 炔烃 芳香族化合物 卤代烃 醇 醛 酸 酯等 书写时要注意它们存在官能团位置异构 官能团类别异构和碳链异构 一般书写顺序是 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 一一考虑 这样可以避免重写或漏写 3 高考题经常以给出信息 根据信息排除其他同分异构体 书写该物质的结构式的形式出题 如 写出分子式为c8h8o2 结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体 数为36 37 有关其同分异构体数目的说法错误的是 考向2 同分异构体数目的判断 例4 2015年江西吉安一中检测 某有机物 仅含碳 氢 氧 的相对分子量在50 100之间 经分析得知 其中氧质量分 a 属于酯类的有4种b 属于羧酸的有2种c 既含有羟基又含有醛基的有3种d 存在分子中含有六元环的同分异构体 解析 氧质量分数为36 37 若分子中含有一个氧原子 相对分子质量为44 若含有两个氧原子 相对分子质量为88 该有机物的相对分子量在50 100之间 所以该有机物的相对分子量为88 分子式为c4h8o2 该有机物属于酯类 则有甲酸丙酯 甲酸异丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯4种 a正确 属于羧酸的有丁酸 2 甲基丙酸2种 b正确 既含有羟基又含有醛基的有2 羟基丁醛 3 羟基丁醛 4 羟基丁醛 2 甲基 2 羟基丙醛 2 甲基 3 羟基丙醛5种 c错误 存在分子中含有六 d正确 元环的同分异构体答案 c 方法技巧 判断同分异构体数目的常见方法 1 记忆法 甲基一种 ch3 乙基一种 ch2ch3 丙基两种 丁基四种 一代苯基一种 二代苯基三种 邻 间 对三种 2 基团连接法 将有机物看成由基团连接而成 由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如 丁基有四种 丁醇 戊醛 戊酸也分别有四种 3 等效氢法 同一碳原子上连接的氢原子等效 同一碳原子上连接的 ch3中氢原子等效 如新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上 故新戊烷分子中的12个氢原子等效 考向3 限定条件下同分异构体的书写 例5 1 有机物b 的一种同分异 构体满足下列条件 能发生银镜反应 其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 分子中有6种不同化学环境的氢 且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式 2 i ch3ch ch3 的同系物j比i相对 分子质量小14 j的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 不考虑立体异构 j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体的结构简式 解析 1 与b物质互为同分异构体 水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 则说明由酚羟基生成酯 能发生银镜反应 则说明由甲酸生成的酯 分子中有2个苯环 且只有6种不同化学环境的氢原子 则说明该物质结构对称性强 因此 可推断该有机物结构简式为 因两个基团在苯环上有邻 间 对三种位置关系 共有18种结构 其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰 且峰面积比为 2 2 1的为 有 2 j的同分异构体分子内含有羧基和醛基 其可能的结构简式 答案 1 2 18 方法技巧 已知有机物的分子式或结构简式 书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数 是高考的热点和难点 解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体 例如分子式为c8h8o2 结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有 逐一增碳法 甲酸某酯 邻 间 对 乙酸某酯 苯甲酸某酯 考点练透 4 2015年新课标卷 分子式为c5h10o2并能与饱和 nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种c 5种 b 4种d 6种 解析 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体 这说明该有机物是饱和的一元羧酸 即分子组成为c4h9 cooh 丁基有4种 所以该羧酸也有4种 答案 b 5 2015年广西桂林检测 分子式为c5h12o的醇与分子式 为c5h10o2的羧酸形成的酯共有 不考虑立体异构 a 24种 b 28种 c 32种 d 40种 解析 分子式为c5h12o的醇是戊基与羟基连接形成的化合物 戊基有8种 所以分子式为c5h12o的醇共有8种 分子式为c5h10o2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合物 丁基有4种结构 则分子式为c5h12o2的羧酸共有4种 题目组合后能得到酯的种类是 8 4 32种 答案 c 6 2014年新课标卷 四联苯 结构简式 的一氯代物有 a 3种 b 4种 c 5种 d 6种 解析 由四联苯的结构可知 四联苯中含有5种等效氢 故一氯代物有5种 答案 c 7 化合物a经李比希法测得其中含碳72 0 氢6 67 其余为氧 质谱法分析得知a的相对分子质量为150 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量 如乙醇 ch3ch2oh 的核磁共振氢谱有3个峰 其面积之比为3 2 1 如图甲所示 现测出a的核磁共振氢谱有5个峰 其面积之比为1 2 2 2 3 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些 基团 现测得a分子的红外光谱如图乙所示 甲 乙 已知 a分子中只含一个苯环 且苯环上只有一个取代基 试回答下列问题 1 a的分子式为 2 a的结构简式为 3 a的芳香类同分异构体有多种 请按要求写出其中两种 结构简式 分子中不含甲基的芳香酸 遇fecl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛 解析 c h o的个数之比为 72 0 12 6 67 1 21 33 16 9 10 2 根据相对分子质量为150 可求得其分子式为c9h10o2 通过红外光谱图可知 a分子中除含一个苯环外 还含有和 c c 所以a的结构简式为 或 或 a的芳香类同分 异构体中不含甲基的芳香酸是 遇fecl3 显紫色 说明含酚羟基 又因为含醛基 且只有两个取代基 所以遇fecl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是 答案 1 c9h10o2 或 或 2 3 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 重点归纳 有机物结构式的确定步骤 下列说法错误的是 考向1 有机物的分离提纯 例6 2013年重庆卷 按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物 a 步骤 1 需要过滤装置c 步骤 3 需要用到坩埚 b 步骤 2 需要用到分液漏斗d 步骤 4 需要蒸馏装置 解析 根据框图中的实验步骤可知 步骤 1 进行过滤 需要过滤装置 步骤 2 进行分液操作 需要用到分液漏斗 步骤 3 进行的是蒸发浓缩 冷却结晶的操作 需要用到蒸发皿而不是坩埚 步骤 4 是将有机混合溶液中的甲苯分离出来 进行的是蒸馏操作 需要蒸馏装置 答案 c 考向2 有机物分子式的确定 例7 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 通过质谱仪测定其相对分子质量为74 则其分子式为 解析 有机物中c h o的原子个数比为 n c n h n o 64 86 12 13 51 1 1 64 86 13 51 16 4 10 1 该有机 物的实验式为c4h10o 因其相对分子质量为74 则分子式为c4h10o 答案 c4h10o c4h10o 方法技巧 有机物分子式的确定流程 考向3 有机物结构的确定 例8 2013年广东卷 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应 例如 1 化合物 的分子式为 1mol该物质完全燃 烧最少需要消耗 molo2 2 化合物 可使 溶液 限写一种 褪色 化合物 分子式为c10h11cl 可与naoh水溶液共热生成化合物 相应的化学方程式为 3 化合物 与naoh乙醇溶液共热生成化合物 的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰 峰面积之比为1 1 1 2 的结构简式为 4 化合物 是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体 碳链两端呈对称结构 且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物 的结构简式为 的结构简式为 5 一定条件下 也 可以发生类似反应 的反应 有机产物的结构简式为 解析 通过观察可知 化合物 分子中含有6个碳 10个氢 3个氧 分子式为c6h10o3 化合 物 中含有的官能团为碳碳双键 可 以使溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 和羟基 化合物 与naoh水溶液共热生成化合物 结合卤代烃的水 解规律可知化合物 的结构简式为 化合物 消去反应 可能生成含3类氢 不合题意 或生成 在naoh醇溶液中共热发生 分子中除苯环外 分子 中除苯环外含4类氢 个数比为1 1 1 2 所以化合物 的 结构简式为 依据题意 说明化合物 具有二醇的结构 依据碳链两端呈对称结构 说明分子中含有2个羟基和1个碳碳双键 即化合物 的结构简式为 hoch2ch chch2oh 化合物 为ohcch chcho 反 应 的反应机理是化合物 基被化合物 中 中的羟所取代 依照机理 可知 相当于化合物 相当 于化合物 两者反应可得到 答案 1 c6h10o3 7 2 酸性高锰酸钾 或溴水 3 4 hoch2ch ch2chohohcch chcho 5 nacl 列 如图所示 下列叙述错误的是 考点练透 8 2013年重庆卷 有机物x和y可作为 分子伞 给药物载体的伞面和中心支撑架 未表示出原子或原子团的空间排 x c24h40o5 h2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2y a 1molx在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成3mol h2o b 1moly发生类似酯化的反应 最多消耗2molxc x与足量hbr反应 所得有机物的分子式