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高考化学冲刺辅导:把握有机推断六大“题眼”【有机物性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”,其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:ABC,则A应是具有“CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。【有机反应条件】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。【有机反应数据】根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1molCC加成时需1molH2,1molCC完全加成时需2molH2,1molCHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O。2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。【物质结构】具有4原子共线的可能含碳碳叁键。具有4原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有12原子共面的应含有苯环。【物质通式】符合CnH2n+2为烷烃,符合CnH2n为烯烃,符合CnH2n-2为炔烃,符合CnH2n-6为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。【物质物理性质】在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2CHCl、HCHO在通常情况下是气态。有机合成与推断题的题眼有机合成与推断基础知识网络:1不饱和键数目的确定: 1mol有机物加成1molH2(或Br2)含有一个双键; 加成2molH2(或Br2)含有一个叁键或两个双键; 加成3molH2含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。 一个双键相当于一个环。2、符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物:C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。3、有特殊性的有机物归纳: 含氢量最高的有机物是:CH4; 一定质量的有机物燃烧,消耗量最大的是:CH4; 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:环烷烃、饱和一元醛、酸、酯(通式符号CnH2nOx的物质,X=0,1,2,) 使FeCl3溶液显特殊颜色的是:酚类化合物; 能水解的是:酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质); 含有羟基的是:醇、酚、羧酸(能发生酯化反应,有些可与Na作用生成H2; 能与NaHCO3作用成CO2的是:羧酸类; 能与NaOH发生反应的是:羧酸和酚类。4、重要的有机反应规律:双键的加成和加聚:双键断裂成单键,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。醇的消去反应:总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子(C)上的氢原子(H)上,若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子【如(CH3)3CCH2OH】的醇不能发生反应。 醇的催化氧化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子( -H ),被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子( -H),一般不会被氧化。 酯的成分和水解及肽键的生成和水解:R1CO|OH+H|18OR2 =R1CO18OR2+H2O;R1CH(NH2)CO|18OH+H|NHCH(R2)COOH-R1CH(NH2)CONHCH(R2)COOH+H2(18)O(|为断键处) 有机物成环反应:(1)二元醇脱水,(2)羟基的分子内或分子间的酯化,(3)氨基的脱水。(4)二元羟基酸脱水B、有机合成的推断的难点、重点、综合点不论是自选原料还是利用指定原料,在进行化学合成时,都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求:1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化;2、反应条件低,容易实现;3、用廉价原料制贵重产品;4、反应无可逆性,反应物充分利用,产物产量高且无副反应发生;5、产品容易分离。合成路线的设计与评价,是所学知识的掌握程度及对所学反应原理 和特点的实际运用能力的一种综合考查。要设计出合理的合成路线,就要解决好以下几方面的内容:1、要准确掌握有机物的化学性质:全面系统的理解和掌握各类型烃、烃的衍生物的反应特点和化学性质,是合理设计合成路线的根本。在这些性质当中,有许多常用于有机合成,如烯烃的加成反应、卤代烃和醇的消去反应、醇及醛的氧化反应等,而烷烃与卤素单质的取代反应一般不用与合成。2、要掌握产物与条件之间的关系:相同的反应物在不同的条件下,可能生成不同的生成物,是有机反应中一个最大特点,如C6H5CH3与Cl2的反应,在光照条件下生成C6H5CH2Cl,而加入铁粉时却取代苯环上的氢原子,产物是邻渌甲苯或渌甲苯。发生同一类型的反应却有不同的条件,如卤代烃的消去条件是与强碱的醇溶液共热,而醇的消去条件使用浓硫酸加热脱水。我们可以根据这些特点对合成路线进行合理安排。3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能团的方法:在有机合成中,常需要向分子中引入官能团,如引入:-X、-COOH、-OH、-CHO等,我们要掌握引入官能团的途径,并从中找出合理的方案来,如向分子中引入-OH的方法有:烯烃的水化,卤代烃的水解,醛或酮的加氢还原,醛的氧化、酯的水解等。单实际合成中只有烯烃的水化和

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