高考化学一轮复习 考点22 烃和卤代烃（第37课时）烃和卤代烃课件.ppt

第37课时烃和卤代烃 课标版化学 一 烷烃 烯烃 炔烃的结构和性质1 烷烃 烯烃 炔烃的结构特点和通式2 物理性质 3 脂肪烃的化学性质 1 氧化反应 不褪色 褪色 褪色 2 烷烃的取代反应 3 烯烃 炔烃的加成反应 4 烯烃的加聚反应a 乙烯的加聚反应nch2ch2b 丙烯的加聚反应 ch2ch2 自测1判断下列说法是否正确 1 和是两种不同的物质 它们互为同分异构体 2 丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上 3 乙烯的结构简式可表示为ch2ch2 3 乙烯的结构简式可表示为ch2ch2 4 14gc2h4和c3h6的混合气体中所含碳原子的数目为na 5 分子中最多有5个原子在同一条直线上 6 碳原子数不超过4的烃在常温下为气体 7 随着碳原子数的增多 烃的沸点逐渐升高 8 乙烯和乙炔可用酸性kmno4溶液鉴别 9 聚丙烯可发生加成反应 10 烷烃的同分异构体之间 支链越多 沸点越高 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 自测2下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是 a 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键b 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应c 烷烃的通式一定是cnh2n 2 而烯烃的通式一定是cnh2n d 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃答案d烯烃中也含有饱和键 a错 烯烃有可能发生取代反应 b错 只有单烯链烃的通式才是cnh2n c错 二 苯的同系物1 苯的同系物的特点有且只有一个苯环 侧链为烷烃基 分子组成符合通式cnh2n 6 n 6 2 苯的同系物与苯的性质比较 自测3异丙苯 是一种重要的有机化工原料 下列关于异丙苯的说法不正确的是 a 异丙苯是苯的同系物b 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯c 在光照的条件下 异丙苯与cl2发生取代反应生成的氯代物有三种d 在一定条件下能与氢气发生加成反应答案c在光照的条件下 主要发生侧链上的取代反应 可生成多种氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 自测4下列说法正确的是 a 苯与甲苯互为同系物 均能使酸性kmno4溶液褪色b 化合物是苯的同系物c 与苯互为同系物 等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等d 光照条件下 异丙苯 与cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种 答案d苯不能使酸性kmno4溶液褪色 故a错 苯的同系物中只含有一个苯环 其余为烷烃基 故b c错 光照条件下 异丙苯 与cl2发生侧链上的取代反应 生成2种一氯代物 d项正确 三 卤代烃1 卤代烃的结构特点卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 通式可表示为r x 官能团是卤素原子 2 饱和卤代烃的性质 1 物理性质a 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 b 溶解性 难溶于水 易溶于大多数有机溶剂 c 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 2 化学性质a 水解反应r x naoh r代表烃基 r chx ch2x 2naoh b 消去反应有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成含不饱和键的化合物的反应 r ch2 ch2 x naoh r oh nax r ch oh ch2oh 2nax nax h2o 2naoh 3 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 如 2 取代反应 ch3chbrch2br 如乙烷与cl2反应 ch3ch3 cl2 苯与br2反应 br2 c2h5oh与hbr反应 c2h5oh hbr 4 卤代烃中卤素原子的检验 1 实验原理r x naohr oh naxhno3 naohnano3 h2oagno3 naxagx nano3 ch3ch2cl hcl hbr c2h5br h2o 根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可确定是何种卤族元素 cl br i 2 实验步骤a 取少量卤代烃 b 加入naoh水溶液 c 加热 d 冷却 e 加入稀hno3酸化 f 加入agno3溶液 观察沉淀的颜色 3 实验说明加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应对实验产生干扰 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 5 卤代烃对环境的污染氟氯烃会破坏臭氧层 是造成臭氧空洞的罪魁祸首 自测5由ch3ch2ch2br制备ch3ch oh ch2oh 依次 从左到右 发生反应的反应类型和反应条件都正确的是 答案bch3ch2ch2brch3chch2ch3chxch2x x代表卤素原子 ch3ch oh ch2oh 依次发生消去反应 加成反应 水解反应 取代反应 由对应的反应条件可知b项正确 自测6化合物x的分子式为c5h11cl 用naoh的醇溶液处理x 可得分子式为c5h10的两种产物y z y z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷 若将化合物x用naoh的水溶液处理 则所得有机产物的结构简式可能是 a ch3ch2ch2ch2ch2ohb c d 答案b由2 甲基丁烷的结构可推知x的碳骨架结构为 从而推知有机物x的结构简式为或 则用naoh的水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是 b正确 考点一烃类物质的结构特点与性质 易错警示 1 酸性kmno4溶液和溴的四氯化碳溶液都可以用来鉴别甲烷和乙烯 但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳溶液 不能用酸性kmno4溶液 因为酸性kmno4溶液能将乙烯氧化成co2 引入新的杂质 2 根据燃烧现象可以鉴别甲烷 乙烯和乙炔 3 取代反应一般有副产物生成 而加成反应一般无副产物生成 原子利用率达100 4 并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5 苯的性质可以概括为 易取代 难氧化 能加成 而苯的同系物性质可以概括为 易取代 易氧化 能加成 典例1 2015浙江理综 10 6分 下列说法不正确的是 a 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同b 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应c 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油d 聚合物 可由单体ch3chch2和ch2ch2加聚制得答案a己烷共有5种同分异构体 ch3 ch2 4ch3 a项不正确 b项正确 油脂的皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应 c项正确 由该聚合物的链节可知其单体为ch2ch2和ch2 d项正确 1 1 2015安徽师大附中质检 在通常条件下 下列各组物质的性质排列不正确的是 a 沸点 乙烷 戊烷 2 甲基丁烷b 同分异构体种类数 戊烷乙烷答案aa项 应该为戊烷 2 甲基丁烷 乙烷 b项 同分异构体种类数 戊烷有三种 而戊烯的烯烃类同分异构体有五种 还有环烷烃类同分异构体 共超过五种 c项 1 1 2 2 四溴乙烷的密度大于水的密度而苯的密度小于水的密度 d项 点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量 含碳量越高火焰越明亮 各类烃与液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液反应的比较 考点二烃燃烧的规律1 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化cxhy x o2xco2 h2o 1 燃烧后温度高于100 时 水为气态 v v后 v前 1 y 4时 v 0 体积不变 y 4时 v 0 体积增大 y 4时 v 0 体积减小 2 燃烧后温度低于100 水为液态 v v前 v后 1 体积总是减小的 3 无论水为气态 还是液态 燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关 而与烃分子中的碳原子数无关 2 有机物的组成与燃烧产物的关系 1 质量相同的烃cxhy 越大 则生成的co2越多 若两种烃的相等 且烃的质量相同 则生成的co2和h2o的量均相等 2 碳的质量分数 c 相同的有机物 最简式可以相同也可以不同 只要总质量一定 以任意比例混合 完全燃烧后产生的co2的量总是一个定值 3 不同的有机物完全燃烧时 若生成的co2和h2o的物质的量之比相同 则它们分子中碳原子与氢原子的原子个数比也相同 3 耗氧量大小比较 1 等质量的烃 cxhy 完全燃烧 耗氧量与碳的百分含量和氢的百分含量有关 碳的百分含量越高 耗氧量越少 或y x值越小 耗氧量越少 2 等质量的烃 若最简式相同 完全燃烧耗氧量相同 且燃烧产物也相同 推广 最简式相同的烃无论以何种比例混合 只要总质量相同 耗氧量就相同 3 等物质的量的烃完全燃烧时 耗氧量取决于 x 值的大小 其值越大 耗氧量越多 4 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物 烃的一种衍生物 如乙烯和乙醇 或加成产物的同分异构体完全燃烧时 耗氧量相同 典例2 2015辽宁沈阳月考 由两种气态烃组成的混合物 体积为10ml 与过量的氧气混合再充分燃烧 将生成物通过浓h2so4气体体积减少15ml 再通过碱石灰气体体积又减少20ml 气体体积均为同温同压下 混合烃的组成可能为 a c2h4和c2h2b c2h6和c2h4c ch4和c2h4d c4h10和c2h4答案a10ml该混合烃完全燃烧 生成二氧化碳20ml 水蒸气15 ml 设烃的平均组成为cxhy 则根据c原子守恒有 10 x 20 故x 2 根据h原子守恒有 10y 15 2 故y 3 即该烃的平均组成为c2h3 该烃可能为c2h4 c2h2组成的混合物 用平均分子式法解有机题时应把握以下几点 当两种或两种以上物质混合时 不论以何种比例混合 总存在一个平均值 解题时只要抓住这个平均值 就能避繁就简 迅速解题 平均值法的特点是 抓两头 看中间 利用这一原理 可判断混合物的成分 2 1 2015广东中山月考 下列各组物质中 总质量一定时 不论以何种比例混合 完全燃烧生成水的质量为一恒量的是 a ch4 c2h4b c2h2 c c4h10 c5h12d 答案b观察选项b的分子式 它们的最简式相同 即含氢量相同 当总质量一定时 含氢元素的质量也一定 完全燃烧时生成水的质量也一定 而其他选项中两种烃的含氢量不同 考点三卤代烃的水解反应 消去反应及其在有机合成中的应用 1 卤代烃的水解反应和消去反应 2 卤代烃在有机合成中的应用 1 引入羟基r x naohroh nax 2 引入不饱和键 hx 3 改变官能团位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃 再通过烯烃与hx在一定条件下的加成反应 又得到卤代烃 但卤素原子的位置发生了变化 例如以1 溴丙烷为主要原料 选择相应试剂制取少量2 溴丙烷 ch3ch2ch2br 4 改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃 再通过烯烃与卤素单质的加成反应得到二卤代烃 如以1 溴丙烷为主要原料 选择相应试剂制取少量1 2 二溴丙烷 ch3ch2ch2brch3chch2 5 进行官能团保护 如烯烃中的碳碳双键易被氧化 常采用以下两步保护碳碳双键 ch3ch2br 6 增长碳链或构成碳环卤代烃能与活泼金属反应 形成金属有机化合物 其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一 它是通过卤代烃与镁 用醚作溶剂 作用得到的烃基卤化镁 rmgx 3 卤代烃参与的有机合成中的经典路线 1 一元合成路线如 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 2 二元合成路线如 链酯或环酯或聚酯 3 芳香化合物合成路线如 特别提醒卤代烃都能水解 碳原子上连着一个卤素原子的水解后得到醇 同一个碳原子上连着两个卤素原子的水解得到醛或酮 典例3 2015辽宁大连期中 从环己烷可制备1 4 环己二醇的二醋酸酯 有关反应流程如下 其中所有无机物都已略去 a bcd 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 试回答 1 反应属于取代反应 2 写出结构简式 b c 3 反应 所用的试剂和条件是 答案 1 2 3 naoh浓溶液 醇 加热解析在naoh浓溶液 醇 加热条件下发生消去反应生成 与cl2 不见光 发生反应生成 在naoh浓溶液 醇 加热条件下发生消去反应生成 因c与醋酸反应 且最终得到 故可知c应为醇 可由水解得到 即 d为 d再与h2加成得到1 4 环己二醇的二醋酸酯 x的引入及消除通过烷烃 芳香烃与x2发生取代反应 烯烃 炔烃与x2 hx发生加成反应等途径可向有机物分子中引入 x 而卤代烃的水解反应和消去反应均可以消除x原子 3 1已知 ch3chch2 hbrch3 chbr ch3 1mol某烃a充分燃烧后可以得到8molco2和4molh2o 该烃a在不同条件下能发生如