2013届三界中学有机化合物的结构、分类和命名学案.doc

嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习教学案 编辑：童海港2013届高三化学一轮复习有机化合物的结构、分类和命名【课标要求】【知识回顾】考点一 有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等（1）有机化合物 脂环化合物：如， 环状化合物 芳香化合物：如2按官能团分类 (1)相关概念：烃的衍生物：烃分子里的_被其他_所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃 (碳碳双键)炔烃CC(碳碳三键)芳香烃卤代烃X(X表示卤素原子)醇OH(羟基)酚醚 (醚键)醛 (醛基)酮 (羰基)酯(酯基)羧酸(羧基)特别提醒：(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。(2)烯烃、炔烃的官能团分别为 、CC，不能写成C=C和CC。(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为CH2=CH2，不能写成CH2CH2。(4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。(5) 不是官能团。(6)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。考点二有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成_个共价键 _、_或_或_2有机化合物的同分异构现象 (1)(2)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3OCH3特别提醒：(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。3书写同分异构体的方法（“成直链、一线穿，从头摘、挂中间，往边移、不到端”）一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。(1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。4.同分异构体数目的判断方法（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基、C8H10(芳香烃)有4种。（2）基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。（3）换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当mn等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。（4）等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例1】主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A2种 B3种 C4种 D5种【例2】已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有_种。【例3】(1)C5H12O属于醇的同分异构体有_种(等效氢法、换元法)。(2)丁醇有_种同分异构体(记忆法)。(3)C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有_种(换元法)。5同系物考点三常见有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4 甲烷丙烷十二烷 正戊烷异戊烷新戊烷2烷烃的系统命名“找主链变序号写名称”(1)最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如： 3烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如： 命名为3甲基1丁炔。4.卤代烃及醇的命名（1）卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，命名时，把卤素原子看作取代基。ClCH3例如：ClCH3CH3CCH3 2甲基2氯丙烷CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2甲基6氯庚烷（2）醇的命名：a遵循烷烃的命名原则b编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小c在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1羟基乙醇”OH例：CH3CHCH3 2丙醇 CH3CH2CH3 1丙醇5醛及羧酸的命名：（1）找主链醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法。（2）编号从醛基或羧基中的碳原子开始。（3）命名醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 1 2 3 4 5CHO例：CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 2甲基丙醛 1，5戊二酸6.环状化合物的命名：1苯的同系物的命名CH3CH2CH3（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如： 甲苯 乙苯（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。例如： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以