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有机化学第三章全部学案.doc第1节 有机化合物的合成学案第1课时 学习目标:1、了解碳骨架的构建,知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 自主、交流与探究:探讨学习1、完成下列有机合成过程:CHCH为原料合成 CH2 CH n Cl引发剂HCl CHCH CH2 CH n Cl此过程中涉及到的反应类型有 CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3CH3CH3 OHKMnO4 ( )CH3C CCH3 CH3CHCH3CH3 CH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH( ) ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O,H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此过程涉及到的反应类型有 CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一 CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此过程中涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。探讨学习2:通过对以上有机合成路线的分析,回答以下问题 1、有机合成过程中,原料和目标产物在结构上发生了哪些变化?有机合成的关键是什么? 2、碳链增长的途径有哪些?3、碳链缩短的途径有哪些?归纳小结: 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径:(1)方法1:卤代烃的取代反应卤原子的氰基取代如: 溴乙烷丙酸:增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代新课标第一网如:溴乙烷 2戊炔 :增长两个碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 (其中Na-CCCH3 的制备:2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2)苯与R-X的取代 如:由苯制取乙苯 (2)方法2:加成反应醛、酮的加成反应如:CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合如:CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径:(1)方法1:烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO4(H+)如:CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3 CH3(2)方法2:碱石灰脱羧反应如:由醋酸钠制备甲烷: 由苯乙酸钠制备苯: 3、成环与开环的途径:(1)成环:如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环:如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2思考:你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗?(请参考第二教材P74)达标训练:1、下列反应可以使碳链增长的是A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2(g)光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为:2CHCH CHCCH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应5、 卤代烃能够发生下列反应: 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料,它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是 7、按要求完成下列转化,写出反应方程式:(1)CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3(2)C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式:E_ _,F_ _。第1节 有机化合物的合成学案第2课时学习目标:1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。交流研讨常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ; ; ; ; ; 在以上反应中:在分子中引入CC的途径是: 在分子中引入卤原子的途径是: 在分子中引入羟基的途径是: 在分子中引入醛基的途径是: 在分子中引入羧基的途径是: (二)官能团的引入与转化结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入C=C的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法: 5、在碳链上引入羧基的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 小结:官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。【达标练习】1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是 A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热2、 下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入羧基的是A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈(RCN)在酸性条件下水解3、下列物质,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是A.氯化苄( ) B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2,2二甲基1氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应。其中正确的组合有A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+)实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应 ,反应类型 反应 ,反应类型 。8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得,()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):H2ORCH2CH=O+ RCH2CH=O RCH2CH(OH)CH(R) CHO () () () RCH2CH=C(R)CHO 请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。7、香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为:OHCHOOHCH=CHCHOCHCH2CHOCH3CH2OHCH3CHO OHCH=CHCOOHOH 请你指出:在合成过程中,碳骨架是通过何种反应构建的? 官能团是通过何种反应转化的?例3、已知: 利用上述信息按以下步骤从 合成 (部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题(1)分别写出A、C的结构简式:A、_C、_(2)如果不考虑、反应,对于反应得到D的可能结构简式为_(3)写出反应、的化学方程式:_。第1节 有机化合物的合成学案第3课时【学习目标】1、 使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。2、 了解原子的经济性,了解有机合成的应用【课前思考】:1、 你知道退烧药中的有效成分是什么吗?大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成?2、 有机物是天然存在的多,还是有机合成的多?你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗?【交流与研讨1】见教材P101二、有机合成路线的设计1、顺推法:从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即:原料中间产物产品。2、逆推法(柯里):采用逆向思维方法,从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物X,若X不是原料,再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的,如此类推,直至推出合适的原料。即从目标分子开始,采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。 (1)优选合成路线原则:合成路线是否符合化学原理;合成操作是否安全可靠;是否符合绿色合成思想(原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化)(2)逆推法设计有机合成路线的一般程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用,写出相应的 分析过程:(1) 观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯,官能团有 ;(2) 逆推,设计合成路线:逆推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;再逆推,酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的,则可推出醇为 ;再逆推,此醇A与乙醇的不同之处在于 ;醇羟基的引入可用 和 法;再逆推,在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为 ;所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为 ,乙烯和水加成生成乙醇。(3)优选合成路线请写出上述各步的化学反应方程式:交流研讨3利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线) 路线一:路线二:路线三:路线四:交流研讨4阅读P105P106,了解有机合成有哪些应用【课堂达标】:1、 在一定条件下,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是 A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、用溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是B r2B r2NaOH水溶液A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2BrB、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2HB rNaOH醇溶液C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液B r2D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br3、在“绿色化学工艺”中,理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需要的反应物是下列中的A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:(CH3)2C=O+HCN (CH3)2C(OH)CN;(CH3)2C(OH)CN +CH3OH+H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是:CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。与旧法比较,新法合成的优点是A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质C、没有副产物,原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小6、下列合成路线经济效益最好的可能是A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2OH CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl7、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式:(1)CH3CH2Br + Na-CCCH3 (2)CH3CH2I + CH3COONa (3)CH3CH2I + CH3CH2ONa(4)CH3CH2CH2Br + NaCN 8、一卤代烃RX与金属钠作用,可以增长碳链,反应如下:2RX+2NaR-R +2NaX。试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成9、有以下一系列反应,最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_B _ C_D_E_F_10、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构简式:A ,C: (2)、发生的反应类型分别是_、_(3)写出的反应方程式_11、已知1,3-丁二烯在极性溶剂中与溴加成,主要生成1,4加成产物。试以1,3-丁二烯为主要原料并自选必要的无机原料,通过适当反应合成氯丁橡胶(单体是2-氯-1,3-丁二烯)12、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br请回答下列问题:写出化合物C的结构简式_。化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是_。请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为香料CDEF水杨酸A缩聚物G阿司匹林BCOONaC6H10Br2NaOH、CO2一定条件-H2ONaOH/醇Br2H+足量 H2/Ni 浓硫酸 +DH+ 13、酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: + + CH3COOH(1)写出C的结构简式。(2)写出反应的化学方程式。(3)写出G的结构简式。(4)写出反应的化学方程式。(5)写出反应类型: 。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液12、已知下列有机反应: 又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H的相互关系如下:试推断A的结构简式。11、在通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物是 ,它跟氯气发生反应的条件A是 (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是: 名称是 (3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 .12、丙烯跟氯气的反应,因反应条件不同,产物各异,工业上有使用价值的两个反应是:从丙烯合成三硝酸甘油酯可采用下列合成路线:(1)写出反应的化学方程式,注明反应条件和反应类型。(2)写出反应的化学方程式,注明反应条件和反应类型。(3)三硝酸甘油酯在体内酶催化下缓慢氧化生成和NO,可扩张冠状动脉血管治疗心绞痛,表示这个反应的化学方程式是_。(4)三硝酸甘油酯在260时可急速分解产生大量气体而爆炸,工业上可用于开矿,表示这个反应的化学方程式是_。OCH2H2COCCH2例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式 (必要的无机试剂自选)14、有机物A的分子式为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下:推断有机物的结构简式,B1: C1: A: 2、根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是 。(2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式是 。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。(5)F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。CCH3COOHA ( C3H6O3 )C2H5OHB问题三:化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: 浓H2SO4浓H2SO4D能使溴水褪色E (C6H8O4)六原子环状化合物rr浓H2SO4浓H2SO4试写出:(1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。(2) 化学方程式:AD ,AE 。(3) 反应类型:AD ,AE 。7、1996年美国罗姆斯公司的G.L.Willingham等人研制出对环境安全的船舶防垢剂-“海洋9号”而获得美国“总统绿色化学挑战奖”。“海洋9号”的结构简式如下:试回答下列问题:“海洋9号”的化学式为。能在一定条件下与氢气发生加成反应的碳原子是 (用1、2、3、4、5等数字表示)4, 5位碳原子上连接的两个氯原子能否发生取代反应?(填“能”或“不能”),如能发生,请举一例,用化学方程式表示。第2节有机化合物结构的测定学案第1课时 学习目标 了解有机化合物结构测定的一般方法和程序能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物分子式。新课导入: 测定有机化合物结构的核心步骤是确定 ,检测分子中的 ,及 。一、有机化合物分子式的确定(一)确定有机化合物的元素组成自学151、确定有机化合物分子式的基本思路:确定 ,各元素的 ,必要时要测定其 。2、碳、氢元素的测定:最常用的方法是 .测定步骤是:取样品在 中充分 ;燃烧后的 和 依次通过 和 ;称重后根据反应前后的质量变化,计算出样品中 的 的含量。3、氮元素的测定:利用氧化还原反应,通过测定生成 的体积,可计算出氮元素在有机物中的质量分数。4、卤元素的测定方法:利用 的特性,测定生成 的质量来确定。5、氧元素的测定:得知C 、H、 N、 X的质量分数后,若总和 ,其差值一般是 的质量分数。思考:当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时,如何确定有机物中是否含氧元素?【例1】某有机物6.4g在氧气中完全燃烧,只生成8.8g CO2和7.2g H2O。则其分子式为 总结:m(C) +m(H)=m(有机物) 该有机物是烃 m(C) +m(H)m(有机物) 该有机物含氧(二)确定相对分子质量的方法有哪些? 测定有机化合物相对分子质量的方法: 利用学过的公式或方法 1、M表示有机物摩尔质量,m表示质量,n表示物质的量,则M= 2、已知有机物蒸气在标准状况下的密度:则M= 3、已知有机物蒸气与某物质(相对分子质量为M)在相同状况下的相对密度D:则M= 4、根据化学方程式计算确定。(三)有机化合物最简式的确定1、若已知有机物中C、H等元素的质量和有机物的质量,求出该有机物中有?mol C?mol H?mol O,即可求出有机物的实验式(即最简式),可推得各元素的最简整数比2、已知C、H等元素的质量分数,可推得各元素的最简整数比【例2】烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O,则烃A的分子式是 【例3】燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测得生成70.4g CO2,19.8g H2O,2.24L氮气(标准状况),则该医用胶的实验式是 ,用质谱分析仪测定该医用胶样品的相对分子质量为153.0,则该医用胶的分子式为 。【例4】某有机物A中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余含有氧,则该物质的实验式是 , 思考:已知有机物的实验式,能否直接确定有机物的分子式?若由实验式不能直接确定分子式,至少还应该知道什么数据才能求出其分子式?总结:1、若有机物的实验式中H已经达到饱和,则实验式就是分子式。 2、设该有机物的分子式为(实验式)n:接下来有两种方法可确定其分子式; 法一:讨论n的取值,然后根据各类物质的分子式通式讨论有无可能 法二:再求出该有机物的相对分子质量,用总的相对分子质量除以实验式(最简式)的相对分子质量 ,即可求出n的取值。 (四)有机化合物分子式的确定 1、已知烃的相对分子质量求烃的分子式商余法【例5】写出下列烃的分子式:(1)相对分子质量为142的烃的分子式为_(2)相对分子质量为178的烃的分子式为_(3)相对分子质量为252的烃的分子式为_ 2、已知烃的含氧衍生物的相对分子质量求其分子式先求C、H总式量再商余法【例6】碳、氢、氧三种元素组成的有机物A,相对分子质量为152,其分子中C、H原子个数比为1:1,含氧元素的质量分数为31.58%,求A的分子式 【例7】胡椒粉A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:W(C)=80.6%,W(O)=11.94%,完全燃烧后产物中只有二氧化碳和水。求A的分子式 3、已知有机物的物质的量和燃烧产物的质量可求出: 1mol 有机物?mol C?mol H?mol O随堂练习1、某芳香族有机物 的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧酸2、某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构式为( )A.CH2Cl-CHO B.HOCH2CH2OH C.CH2COOH D.HOOC-COOH3、有A B C 三种气态烃组成的混合物共x mol,与足量氧气混合点燃完全燃烧后恢复原状况(标准状况)时,气体体积减少了2x mol,则3种烃可能为( )A.CH4 C2H6 C3H8 B.CH4 C2H4 C3H4 C.C2H4 C2H2 CH4 D.C2H6 C3H6 C2H24、某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6g水,则这两种气体可能是( )A.H4 和 C3H8 B.CH4和 C3H4 C.C2H4 和C3H4 D.C2H4 和C2H65、有机物甲能发生银镜反应,甲催化氢还原为乙,1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2(标准状况),据此推断乙一定不是( )A.CH2OHCH2OH B.CH2OH-CHOHCH3 C.CH3CH(OH)CH(OH)CH3 D.CH3CH2OH6、某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为( ) A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 7、0.16g某饱和一元醇与足量的钠充分反应,产生56ml氢气(标况下)。则饱和一元醇的分子式为 。8、选用合适的方法鉴别下列各组物质(1)乙醇与乙醛 (2)乙醇和乙酸 (3)乙醛和乙酸 (4)乙烷和乙炔 (5)苯和甲苯 (6)乙酸与乙酸乙酯(7)苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 (8)葡萄糖溶液和蔗糖溶液9、A 、B都是芳香族化合物,1mol A水解得到1 molB和1mol醋酸。AB式量都不超过200,完全燃烧A、B只生成CO2和水,B中碳和氢的含量为65.2%。A溶液具有酸性,不能使三氯化铁溶液显色。(1)A、B式量之差为 ,A的分子式是 (2)1个B分子中应有 个氧原子。(3) B可能有的三种结构简式是 、 、 。第2节有机化合物结构的测定学案第2课时 学习目标 (1)能够利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、羧基等。(2)能够根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果,判断某种有机化合物样品的组成与结构。(3)懂得有机化合物结构的测定是有机合成的重要环节。复习一、 研究有机化合物的一般步骤分离、提纯定性分析有机化合物 定 化学分元素组成 量 析方法 定 分 或现代量 析 物理分分 析方法析 测定相对分子质量 (IR、NMR、实验式 (气体或蒸气密度法等、质谱法) XRD等)分子式 化学键或官能团 分子结构二、 研究有机化合物的方法1、分离、提纯 蒸馏:根据沸点不同(沸点一般相差约大于30)分离提纯热稳定性较强的液态物质。 结晶(重结晶):根据溶解性不同分离提纯固体物质(杂质在所选取的溶剂中溶解度很大或很小而被除去;被提纯的物质在所选取的溶剂中的溶解度受温度影响较大)。 萃取:液液萃取萃取剂的选择原则:与原溶剂互不相溶;被萃取的溶质在萃取剂中的溶解度越大越好;被萃取的溶质与萃取剂易于分离。萃取分离的玻璃仪器的名称为_。固液萃取也称作浸提,食用植物油脂、许多中草药往往都是采取浸提法来制取的。 色谱法2、元素分析 定性分析:确定有机化合物分子中的元素组成(见拓展阅读)。 定量分析:确定有机化合物的实验式(最简式)。 元素分析仪:在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到9501200,使之完全燃烧,对燃烧产物通过计算机进行自动分析,根据要求形成各种形式的分析报告。3、测定相对分子质量 气体或蒸气密度法:如 已知标准状况(或折算成标准状况)下气体(或蒸气)的密度: Mr = 22.4。或已知温度为T K、压强为pPa,体积为Vm3的气体或蒸气为mg,则有:Mr= m RT/(pV),式中R= 8.314 Pam3mol1K1。 质谱法(MS):精确、快捷地测定微量样品的相对分子质量。 二、有机化合物结构式的确定测定有机物结构的关键步骤是判定分子的 不饱和度 及典型的 化学性质 ,进而确定分子中所含的 官能团 及其在碳骨架上的位置。1、有机物分子不饱和度的计算公式 。通过表格,熟记几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳叁键一个羧基一个苯环一个脂环一个氰基跟踪练习计算苯甲醛的不饱和度: 2、确定有机物的官能团 化学方法鉴定官能团种类试剂判断依据碳碳双键或叁键卤素原子醇羟

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