高考化学一轮复习 第九章（B）有机化学基础 第一节 认识有机化合物课件.ppt

第九章b有机化学基础第一节认识有机化合物 考点一有机化合物的分类与结构 核心知识通关 1 有机化合物 1 根据元素组成分类 有机化合物 烃 烃的衍生物 2 根据碳的骨架分类 脂环 芳香 3 按官能团分类 官能团 决定化合物特殊性质的 原子或原子团 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 c c oh 2 有机化合物的结构 1 有机物中碳的成键特点 单键 三键 4 2 有机物的同分异构现象 同分异构现象和同分异构体 a 同分异构现象 化合物具有相同的 但 不同 因而产生了 上的差异的现象 分子式 结构 性质 b 同分异构体 具有 的化合物互为同分异构体 同分异构体的常见类型 同分异构现象 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 3 同系物 相似 ch2 特别提醒 1 官能团的书写必须注意规范性 常出现的错误有把 错写成 c c cho 错写成 cho 或 coh 2 苯环不属于官能团 但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比 有明显不同的化学特性 这是由苯环的特殊结构所决定的 3 醇类和酚类物质的官能团都是羟基 oh 二者的差别是羟基是否直接连在苯环上 羟基直接连在苯环上的是酚类 如 羟基不直接连在苯环上的是醇类 如 典题技法归纳 2016 铜川模拟 戊醇 c5h11oh 与下列物质发生反应时 所得产物可能结构 不考虑立体异构 种数最少的是 a 与浓氢溴酸卤代b 与浓硫酸共热消去c 铜催化氧化d 与乙酸催化酯化 解析 选b 本题考查醇的化学性质 戊醇 c5h11oh 的结构有8种 ch3ch2ch2ch2ch2oh 这8种醇都能与浓氢溴酸发生卤代反应 因此反应后的溴代烃有8种 与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式为c5h10的烯烃 得到的烯烃共有5种 ch2 chch2ch2ch3 ch3ch chch2ch3 不能发生催化氧化反应 其他均能发生催化氧化反应 因此氧化产物共有7种 醇分子中的羟基均能和乙酸发生酯化反应 生成的酯有8种 因此b正确 母题变式 1 戊醇 c5h11oh 与浓硫酸共热发生消去反应的产物所含的官能团的名称是 提示 碳碳双键 醇发生消去反应生成烯烃 含有碳碳双键 2 戊醇中含有 ch2oh 的同分异构体有 不考虑立体异构 种 提示 4 分别是ch3ch2ch2ch2ch2oh 归纳总结 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳上 往边移 不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘两碳 成乙基 二甲基 同邻间 摘下两个碳原子时 两碳可连成乙基或两个甲基 当连成两个甲基时 两个甲基可连在同一碳原子上 相邻碳原子上 相间碳原子上等 2 具有官能团的有机物 一般按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 芳香化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 2 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住常见烃基同分异构体数目 丙基 c3h7 有2种 则丙烷的一卤代物 丙醇均有2种 丁醛 丁酸有2种 丁基 c4h9 有4种 则丁烷的一卤代物 丁醇均有4种 戊醛 戊酸有4种 戊基 c5h11 有8种 则戊烷的一卤代物 戊醇均有8种 2 等效氢法 连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢 如甲烷中只有一类氢原子 连接在同一碳原子上的甲基 ch3 氢为等效氢 如新戊烷 c ch3 4 中只有一类氢原子 处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢 如苯分子为平面正六边形 为对称结构 分子中只有一类氢原子 有几类不同的等效氢 其一取代产物就有几种 3 先定后移法 分析二元取代产物的方法 如分析c3h6cl2的同分异构体 先固定一个cl的位置 移动另一个cl 定一移一法 可得其同分异构体 共4种 分析二甲苯的一氯代物 可首先确定二甲苯有3种 然后在3种二甲苯上移动cl 可得6种同分异构体 标号为cl可连接的位置 高考模拟精练 1 2014 全国卷 下列化合物中同分异构体数目最少的是 a 戊烷b 戊醇c 戊烯d 乙酸乙酯 解析 选a a项 戊烷有正戊烷 异戊烷和新戊烷三种同分异构体 b项 戊醇书写为c5h11 oh c5h11有8种 则戊醇的同分异构体有8种 c项 戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5种 1 戊烯 2 戊烯 3 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 丁烯 2 甲基 1 丁烯 属于环烷烃的有4种 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 二甲基环丙烷 共计9种 d项 酯类同分异构体有4种 乙 酸乙酯 甲酸丙酯 甲酸异丙酯 丙酸甲酯 酯和羧酸是同分异构体 羧酸类同分异构体有2种 丁酸 2 甲基丙酸 再加上其他同分异构体 含有双键和羟基 醛基和羟基 大于6种 综上所述同分异构体最少的为戊烷 2 2015 全国卷 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 选b 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体 这说明该有机物是羧酸 即分子组成为c4h9 cooh 丁基有4种 所以有机物有4种 3 2016 瑞金模拟 下图是a b两种重要的有机合成原料 下列有关说法中正确的是 a a与b互为同系物b a与b都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应c 在一定条件下 a与b均能发生取代反应d a与b都能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳 解析 选c 同系物是指结构相似 组成上相差n个ch2原子团的有机物之间的互称 a分子中含有羟基 b分子中含有羧基 结构不相似 不是同系物 a项错误 b和溴的四氯化碳溶液不会发生加成反应 b项错误 a b分子含有的羟基和羧基均能发生酯化反应 酯化反应属于取代反应 c项正确 只有b能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳 d项错误 4 2016 济南模拟 某有机物的结构简式如图所示 下列说法正确的是 a 可使溴的四氯化碳溶液或酸性kmno4溶液褪色b 含有两种官能团c 与乙酸互为同系物d 可以发生取代反应和加成反应 但不能发生聚合反应 解析 选a 有机物分子中含有碳碳双键 可与溴发生加成反应 与酸性高锰酸钾发生氧化反应 故a正确 分子中含有羧基 羟基和碳碳双键三种官能团 故b错误 分子中含有羟基 羧基和碳碳双键官能团 与乙酸不是同系物 故c错误 分子中含有碳碳双键 可发生加聚反应 故d错误 加固训练 1 2016 岳阳模拟 分子式为c9h12o 苯环上有两个取代基且含羟基的化合物 其可能的结构有 a 9种b 12种c 15种d 16种 解析 选c 苯环上只有两个取代基 并且含有羟基 则取代基可能有羟基 oh 丙基 c3h7 其中丙基有两种 甲基 ch3 ch2ch2oh或 乙基 ch2ch3 ch2oh共五种 两取代基的位置各有邻 间 对三种情况 因此共有5 3 15种 2 2016 邯郸模拟 有机物的结构可用 键线式 表示 如ch3ch chch3可简写为 有机物x的键线式为 下列说法不正确的是 a x的化学式为c8h8b x能使酸性高锰酸钾溶液褪色c x与足量的h2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃z z的一氯代物有4种d y是x的同分异构体 且属于芳香烃 则y的结构简式可以为 解析 选c 根据键线式的书写特点 可以确定的分子式为c8h8 故a说法正确 有机物x中含有碳碳双键 能被酸性高锰酸钾氧化 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 故b说法正确 x和氢气加成得到 根据对称性原则 分子中只有两种氢原子 所以z的一氯代物有2种 故c说法错误 和分子式相同 但结构不同 互为同分异构体 且属于芳香烃 故d说法正确 3 2016 济宁模拟 分子式为c5h10o2的有机物a 有果香味 不能使紫色石蕊试液变红 但可在酸性条件下水解生成有机物b和c 其中c能被催化氧化成醛 则a可能的结构共有 a 4种b 6种c 8种d 12种 解析 选b 分子式为c5h10o2的有机物a 有果香味 不能使紫色石蕊试液变红 则属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯 若为甲酸和丁醇酯化产物 丁醇有4种 丁醛 c3h7cho 只有2种 则能氧化为醛的醇有2种 则满足题意的酯有2种 若为乙酸和丙醇酯化产物 丙醇有2种 丙醛 ch3ch2cho 只有1种 则能氧化为醛的醇只有1种 则这样的酯有1种 若为丙酸 和乙醇酯化 乙醇只有1种能氧化为乙醛 丙酸有1种 这样的酯有1种 若为丁酸和甲醇酯化 甲醇只有1种 能氧化为甲醛 丁酸 c3h7cooh 有2种 这样的酯有2种 故a可能的结构共有6种 考点二有机物的命名 核心知识通关 1 烷烃的习惯命名法 戊 己 庚 辛 壬 癸 正 异 新 如c5h12的同分异构体有三种 分别是ch3 ch2 3ch3 ch3ch ch3 ch2ch3 c ch3 4 用习惯命名法分别为 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃系统命名三步骤 3 甲基己烷 3 4 二甲基 6 乙基辛烷 3 其他链状有机物的命名 1 选主链 选择含有 在内 或连接官能团 的最长的碳链为主链 2 编序号 从距离 最近的一端开始编号 官能团 官能团 3 写名称 把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明 写出有机物的名称 4 甲基 1 戊炔 3 甲基 3 戊醇 4 苯的同系物的命名 1 以 作为母体 其他基团作为取代基 如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用 表示 苯 邻 对 间 2 系统命名时 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 如 特别提醒 1 在烷烃的命名中 2号位不能出现乙基 如果2号位出现乙基 说明选取的主链不是最长的碳链 但是其他有机物的命名 2号位可能出现乙基 如为2 乙基 1 丁烯 为2 乙基丁酸 2 有机物命名中 阿拉伯数字之间用 相隔 汉字与阿拉伯数字之间用 连接 高考模拟精练 1 2015 海南高考改编 下列有机物的命名错误的是 解析 选c c的名称为2 丁醇 故c命名错误 2 2016 烟台模拟 有机物的正确命名为 a 2 乙基 3 3 二甲基 4 乙基戊烷b 3 3 二甲基 4 乙基戊烷c 3 3 4 三甲基己烷d 2 3 3 三甲基己烷 解析 选c 该有机物中最长的碳链为含有乙基的链 有6个碳原子 从距离连接2个甲基的碳原子近的一端编号 所以该有机物的名称为3 3 4 三甲基己烷 3 2016 淮南模拟 下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是 a 2 甲基 2 乙基戊烷b 3 3 4 三甲基戊烷c 1 2 4 三甲基 1 丁醇d 2 3 二乙基 1 戊烯 解析 选d 首先根据名称写出物质的结构简式依次为按照正确命名方法可以确定只有d正确 加固训练 1 下列有机物命名正确的是 a h2n ch2cooh氨基乙酸b 2 二氯丙烷 c 2 甲基丙醇d c17h33cooh硬脂酸 解析 选a b中物质应为2 2 二氯丙烷 c中应为2 甲基 1 丙醇 d为油酸 只有a正确 2 根据有机化合物的命名规则 下列命名正确的是 a 1 甲基 2 丙醇b 2 甲基丁烷 c 1 2 3 甲基丙烷d 2 3 甲基 3 丁烯 解析 选b a中主链选错 应为2 丁醇 故a错误 b正确 c中主链选错 应为3 甲基戊烷 故c错误 d中编号及书写错误 应为2 3 二甲基 1 丁烯 故d错误 考点三研究有机化合物的一般步骤和方法 核心知识通关 1 研究有机化合物的基本步骤 实验式 分子式 结构式 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 温度 2 萃取和分液 萃取 互不相溶 分液 将两种互不相溶的液体进行分离的过程 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 co2 h2o 实验式 无水cacl2 koh浓溶液 氧原子 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 值即为该有机物的相对分子质量 最大 4 有机化合物分子结构的鉴定 吸收峰的个 数 吸收峰的 面积 官能团 特别提醒 常见最简式相同的有机物 典题技法归纳 2015 全国卷 聚戊二酸丙二醇酯 ppg 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 ppg的一种合成路线如下 已知 烃a的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物b为单氯代烃 化合物c的分子式为c5h8 e f为相对分子质量差14的同系物 f是福尔马林的溶质 r1cho r2ch2cho 回答下列问题 1 a的结构简式为 2 由b生成c的化学方程式为 3 由e和f生成g的反应类型为 g的化学名称为 4 由d和h生成ppg的化学方程式为 若ppg平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 76d 122 5 d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和nahco3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 解析 1 2 烃a的相对分子质量为70 有一种化学环境的氢 所以a为 b为a和氯气的单取代产物 所以b为 c为b的消去产物 所以c为 3 e f为相对分子质量差14的同系物 f是福尔马林的溶质 则f为甲醛 e为乙醛 由信息 可知乙醛和甲醛发生了加成反应 g的结构简式为hoch2ch2cho 名称为3 羟基丙醛 4 g与氢气发生加成反应生成h 所以h为hoch2ch2ch2oh c氧化为d 则d为戊二酸 d和h的反应为根据结构简式可知链节的式量是172 所以若ppg平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度为10000 172 58 答案选b 5 能与饱和nahco3溶液反应产生气体 说明含有羧基 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 说明含有醛基和酯基 因此是甲酸形成的酯基 所以可能的结构简式为hcooch2ch2ch2cooh hcooch2ch cooh ch3 hcooch cooh ch2ch3 hcooch ch3 ch2cooh hcooc ch3 2cooh 共计5种 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 答案 1 2 3 加成反应3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 4 b 5 5c 归纳总结 有机物分子式和结构式的确定方法1 有机物分子式的确定 2 有机物结构的确定 1 通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则可直接由分子式确定其结构式 如c2h6 根据碳元素为4价 氢元素为1价 碳碳可以直接连接 可知只有一种结构 ch3 ch3 同理 由价键规律 ch4o也只有一种结构 ch3 oh 2 红外光谱 根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团 从而确定有机物结构 3 核磁共振氢谱 根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比 从而确定有机物结构 4 有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团 从而确定有机物结构 高考模拟精练 1 2014 天津高考 对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 a 不是同分异构体b 分子中共平面的碳原子数相同c 均能与溴水反应d 可用红外光谱区分 但不能用1h核磁共振谱区分 解析 选c a项 二者分子式相同而结构不同 所以是同分异构体 a错 b项 第一种物质含有苯环 8个碳原子共面 第二种物质含有2个碳碳双键 6个碳原子共面 错误 c项 第一种物质含有酚羟基 可以和溴水发生取代反应 第二种物质含有碳碳双键 可以和溴水发生加成反应 正确 d项 两种有机物氢原子位置不同 可以用1h核磁共振谱加以区别 错误 2 2016 常德模拟 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 1的是 解析 选c 各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表 3 2016 潍坊模拟 上图中a j均为有机化合物 根据图中的信息 回答下列问题 1 环状化合物a的相对分子质量为82 其中含碳87 8 含氢12 2 b的一氯代物仅有一种 b的结构简式为 2 m是b的一种同分异构体 m能使溴的四氯化碳溶液褪色 分子中所有的碳原子共平面 则m的结构简式为 3 由a生成d的反应类型是 4 g的分子式为c6h10o4 0 146gg需用20ml0 100mol l 1naoh溶液完全中和 j是一种高分子化合物 则由g转化为j的化学方程式为 5 分子中含有两个碳碳双键 且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应 则由e和a反应生成f的化学方程式为 解析 a的分子式的确定 碳原子数 6 氢原子数 10 由此可知a的分子式为c6h10 根据框图中a与b的关系及b的一氯代物仅有一种 可推出各物质的结构简式 答案 1 2 3 加成反应 4 5 4 2016 沈阳模拟 1 常温下 一种烷烃a和一种单烯烃b组成混合气体 a和b分子最多只含有4个碳原子 且b分子的碳原子数比a分子的多 将1l该混合气体充分燃烧 在同温 同压下得到2 5lco2气体 试推断原混合气体中a和b所有可能的组合及其体积比 并将结果填入下表 2 烃c与烃a互为同系物 分子中含有11个碳原子 8个甲基 不含乙基 则烃c的系统名称为 该烃的二氯代物有 种 解析 1 设混合气体的平均分子式为cxhy 因为同温 同压下气体的体积之比等于物质的量之比 所以1mol的混合烃充分燃烧后可生成2 5molco2 即x 2 5 故混合烃的平均分子式可表示为c2 5hy 由于该混合气体是由烷烃a和单烯烃b组成 且b分子的碳原子数比a多 由此可推断 混合气体只能由碳原子数小 于2 5的烷烃 ch4和c2h6 和碳原子数大于2 5的烯烃 c3h6和c4h8 组成 它们有四种可能的组合 根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子个数及平均分子式中碳原子数 可以确定a和b的体积比 以第 组为例 用十字交叉法确定v a v b 的大小 其他组同样可以用十字交叉法确定v a v b 的大小 2 烃c与烃a互为同系物 应为烷烃 分子中含有11个碳原子 8个甲基 则主链含有5个碳原子 为2 2 3 3 4 4 六甲基戊烷 2个氯原子可在相同或不同的碳原子上 如图 有1 1 1 4 1 2 1 3 2 2 2 5 共6种不同的位置 则有6种同分异构体 答案 1 2 2 2 3 3 4 4 六甲基戊烷6 加固训练 1 2016 淮南模拟 下列物质的分离方法正确的是 用升华法分离碘和氯化铵的混合物 用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物 用分液法分离水和硝基苯的混合物 用蒸馏法分离乙醇 沸点为78 5 和乙酸乙酯 沸点为77 5 的混合物a b c d 解析 选b nh4cl加热分解生成nh3和hcl 冷却二者又可重新化合生成nh4cl 因此不能用升华法分离碘和nh4cl 错误 kno3溶解度受温度影响变化较大 而nacl溶解度受温度影响变化不大 因此可用结晶法分离两种物质 正确 水和硝基苯为互不相溶的两种液体 可用分液法分离 正确 乙醇和乙酸乙酯沸点很相近 因此难以用蒸馏法分离 错误 2 2016 海口模拟 已知1mol某有机物含碳原子nmol 恰好完全燃烧时只生成co2和h2o 耗氧气1 5nmol 则对该有机物的说法正确的是 该有机物分子可能含2个氧原子 该有机物可能使溴的四氯化碳溶液褪色 若该有机物能与金属钠反应 则分子中的碳氢关系符合cnh2n 2 若该有机物不能与金属钠反应 则分子中的碳氢关系一定符合cnh2na b c d 解析 选b 依据题意设有机物的化学式为cnhyoz 该有机物燃烧通式为111 5n1 1 1 5n 得 y 2n 2z 该有机物通式为cnh2n 2zoz 在只含c h o的有机物中 碳原子数为n时 氢原子数最多为2n 2 若z 2 则有机物分子式为cnh2n 4o2 不存在这种分子式的物质 错误 若z 0 则y 2n 有机物分子式为cnh2n 可能为烯烃或者环烷烃 正确 若z 1 则y 2n 2 有机物分子式为cnh2n 2o 可能为饱和一元醇或者饱和一元醚 正确 若是环烷烃或饱和一元醚 都不能与钠反应 错误 3 2016 达州模拟 四川北川盛产蔷薇科植物 蔷薇科植物中含有一种芳香醛 用e表示 在染料工业和食品工业上有着广泛的用途 下面是它的一种合成路线 其中0 1mol有机物a的质量是12g 在足量的氧气中充分燃烧后生成0 8molco2和7 2gh2o d能使溴的四氯化碳溶液褪色 d分子与c分子具有相同的碳原子数 f继续被氧化生成g g的相对分子质量为90 已知 回答下列问题 1 a的结构简式为 2 a g中能发生酯化反应的有机物有 填字母序号 3 c在浓硫酸加热的条件下时 分子内脱水除生成d外还可以生成另一种有机物 写出该反应的化学方程式 该反应类型是 4 c的同分异构体有多种 其中符合下列要求的有机物有多种 能与3molnaoh溶液反应 苯环上的一卤代物只有一种写出所有满足条件有机物的结构简式 解析 0 1mol有机物a的质量是12g 在足量的氧气中充分燃烧后生成0 8molco2和7 2gh2o 则a的相对原