有机物推断与合成.doc

论文有机物推断与合成(作者：夏振洋 重庆丰都星火学校)有机物推断与合成是高考必考的内容之一，赋分值为15-18分，以主观题的形式考查，内容涵盖了有机化学烃、烃的衍生物等多个章节的知识点，主要考查学生的发散思维能力、及在特定环境下快速阅读新材料并敏捷吸收新信息、全面捕捉新知识的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。在知识技能方面：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。在科学思想方面：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。在科学品质方面：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法则要求通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。解决这类习题的关键是：学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。有机推断涉及知识大都与日常生活、营养保健、工农业生产、能源、交通、医疗、环保、科研等领域密切相关，考查内容还包括高中化学知识的拓展和延伸，这就增加了这部分考题的广度和深度，学生要熟练掌握，必须花一定的时间练习并培养做题技巧。但这部分知识无论以什么题型出现，均为考查课本知识点，即来源于课本，又高于课本，其核心思想为：结构性质，有结构（官能团）推导性质类的习题往往出现在选择题中，而性质推导结构（官能团）类的习题往往以有机推断题的形式考查，其推断依据为：一、反应现象1、能使溴水褪色的有机物为：烯烃、炔烃、二烯烃、裂化汽油等不饱和烃（加成）醛类物质（氧化）酚类物质（取代）苯及其同系、己烷、直馏汽油、四氯化碳（萃取）2、能使KMnO4(H+)褪色的有机物为：烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃（氧化）苯的同系物(不含苯)(氧化)含-OH的醇、酚；醛类、酮类、不饱和高级脂肪酸及其酯、低聚糖（氧化）3、其他现象：苦杏仁味：硝基苯；TNT：三硝基甲苯；使三氯化铁变蓝：苯酚等等二、反应类型（有机四大反应）1、取代反应：卤代（烷烃、芳香烃、苯酚）硝化（苯及其同系物、苯酚、烷烃）磺化（苯及其同系物）酯化反应（有机酸、无机含氧酸与醇）水解反应（卤代烃、酯、多糖、蛋白质、油脂的水解、成肽反应）与活泼金属钠、钾、镁等的反应醇与卤代烃羧酸或醇的分子间脱水2、加成反应：含双键或三键的烯烃、二烯烃、炔烃等烃+H2/X2/HX/H2O/HCN加成单糖、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其酯+H2/X2/HX/H2O/HCN加成 （注：羧酸及其酯中的羰基不能加成，醛、酮中的羰基只能与H2加成，共轭二烯烃有两种加成方式）3、消去反应：NaOH/醇加热醇的消去：在浓H2SO4，加热170C的条件下卤代烃的消去：4、聚合反应： 均聚：一个单体 加聚 无小分子生成聚 共聚：多个单体合 缩聚： 有小分子生成三、反应数据：M M+42/42n ( 一定为与乙酸反应，根据n的个数判断M为n元醇) M M+28/28n (一定为与乙醇反应，根据n的个数判断M为n元酸)四、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物（一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物）为原料，用化学方法制备较复杂的有机化合物。2、有机化合物合成的准备知识（1）熟悉烃类物质（乙烯、乙炔、1，3丁二烯、苯、甲苯等），烃的衍生物（卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等）、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。（2）熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。（3）熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系3、有机化合物合成流程的示意图明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能五、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。（1）增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等H+液氨CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBrCH3CH2CN + 2H2O CH3CH2COOH + NH3 CH3C CH + 2Na 2CH3C CNa + H2CH3CH2Br+NaCN + CH3C CNa CH3CH2C CCH3 + NaBr （2）减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO32、官能团的引入催化剂加热加压（1）引入羟基：乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OHNaOHCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrH+催化剂CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHC6H12O6(葡萄糖) 2CH3CH2OH + 2CO2 催化剂加热加压催化剂Br（2）引入卤原子：烯炔和卤素、卤化氢的加成，烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。CH2 = CH2 + HCl CH3CH2ClCH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O + Br2 +HBr催化剂加热（3）引入双键：炔烃的不完全加成，醇和卤代烃的消去等。CH CH + H2 CH2 = CH2 NaOH/醇加热CH3CH2Br CH2 = CH2 + HBr（4）其他有生成醛、酮：烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。3、官能团的消除（1）不饱和键：烯烃等加成、加聚反应（2）羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等（3）卤原子：水解和消去反应等六、有机合成题的分类1、设计有机合成的路线（1）顺推法：从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。（2）逆推法：从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。2、有机合成题的分类（1）给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。（2）给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。课堂效果检测习题1.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。 (1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。(2)写出B+ECH3C00H+H2O的化学方程式 (3)写出F可能的结构简式 (4)写出A的结构简式 (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式： 2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。试写出：化合物的结构简式：A B C D 化学方程式： AE AF 反应类型： AE AF 3.药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应中生成的无机物的化学式是 。反应中生成的无机物的化学式是 。反应的化学方程式是 。非那西汀水解的化学方程式是 。4.(1)化合物A(C4H10O)。O是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是 ；A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号) 。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是 。5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如：.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧为1789 kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。.上述反应可用来推断烯烃的结构，一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 。D中含有官能团的名称 。（2）D+FG的化学方程式是： 。（3）A的结构简式为 。（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。附答案：有机化合物推断与合成1（1）杀菌消毒 （2） （3）（4）（5）43（6）2.反应类型：AE消