高考化学一轮复习 第二部分 选考部分（选修5）有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物课件 新人教版.pptVIP

走向高考 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 高考总复习 有机化学基础 选修五 第二部分选考部分 第三节烃的含氧衍生物 选修五 考纲要求 1 认识醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点 知道它们的转化关系 2 结合生产 生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 命题趋势 烃的含氧衍生物的考查是有机试题的重中之重 必做题常出现官能团与性质 反应类型的判断 选做题利用官能团的性质 反应条件 反应现象 前后官能团的变化等进行推断和合成 学习中对官能团的性质与反应条件 反应类型要作整理归纳 一 醇的结构与性质1 概念 醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物 饱和一元醇的分子通式为cnh2n 2o n 1 2 分类 醇 酚 知识梳理 ch3ch2oh 丙三醇 3 物理性质 升高 高于 4 化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 2 物理性质 以苯酚为例 粉红 酒精 活泼 活泼 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显 色 利用这一反应可检验苯酚的存在 紫 1 含有相同碳原子数的醇中 所含羟基数目越多 沸点越高 2 醇类和卤代烃都能发生消去反应 但条件不同 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液 加热 3 某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种 要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数 易错警示 互动思考 3 其中互为同分异构体的有 4 列举出 所能发生反应的类型 答案 1 2 3 4 取代反应 氧化反应 消去反应 加成反应 显色反应 答案 不能 因为na与乙醇也发生反应 实验室常用无水cuso4来检验乙醇中是否含水 典例透析 跟踪演练 解析 考查乙醇的性质和用途 a 乙醇的分子式为c2h6o 含有碳 氢 氧三种元素 属于有机物 a项正确 b 某白酒标签上标有 53 字样 它表示100ml该酒中含有53ml酒精 b错误 c 乙醇与水互溶 不可用来做溴水的萃取剂 c项正确 d 酒精能使蛋白质变性 所以医生常用含乙醇一般为75 的酒精擦洗伤口灭菌消毒 d项正确 答案选b 答案 b 解析 考查醇与酚的区分 苯环上的氢原子直接被羟基取代的有机物称为酚 而链烃上的氢原子被羟基取代属醇 很明显选项b符合题意 答案 b 解析 物质 中羟基直接连在苯环上 属于酚类 但酚羟基和nahco3溶液不反应 a项错误 物质 中羟基连在链烃基的饱和碳原子上 属于醇类 不能使fecl3溶液显紫色 b项错误 物质 含有酚羟基 羟基上邻 对位氢原子可以被溴取代 根据物质 的结构简式可知1mol 最多能与2molbr2发生反应 c项错误 物质 中羟基连在烃基的饱和碳原子上 属于醇类 并且羟基的邻位碳原子上有h原子 所以物质 可以发生消去反应 d项正确 答案 d 总结提升 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 一 醛1 概念醛是由烃基 或氢原子 与醛基相连而构成的化合物 可表示为r cho 官能团 饱和一元醛的通式为 醛 羧酸 酯 知识梳理 cho cnh2no n 1 2 常见醛的物理性质 气体 刺激性气味 液体 刺激性气味 二 羧酸 酯1 羧酸 1 概念 由 或 与 相连构成的有机化合物 可表示为r cooh 官能团为 饱和一元羧酸的分子通式为 n 1 2 分类 烃基 氢原子 羧基 cooh cnh2no2 c17h35cooh c17h33cooh 3 物理性质 乙酸气味 强烈刺激性气味 状态 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh na2o 2ch3coona h2o ch3cooh naoh ch3coona h2o 2ch3cooh caco3 ch3coo 2ca co2 h2o ch3co18och2ch3 h2o oh or rcoor 难 易 5 注意事项 加入试剂的顺序为c2h5oh 浓h2so4 ch3cooh 用盛饱和na2co3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面消耗蒸发出来的乙酸 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 导管不能插入到饱和na2co3溶液中 以防止倒吸回流现象的发生 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用 充分振荡试管 然后静置 待液体分层后 分液得到的上层液体即为乙酸乙酯 易错警示 互动思考 答案 不一定 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等含醛基的物质均可发生银镜反应 5 丙烯酸ch2 chcooh和油酸c17h33cooh是同系物 6 在酸性条件下 ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh和c2h5oh 7 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和naoh溶液除去 8 用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 典例透析 解析 考查有机物中官能团的性质及有机物分子式的判断 a 由结构简式可知分子式为c9h8o4 a项错误 b 该分子中有1个苯环 一个碳碳双键和一个羧基 羧基和氢气不反应 则1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应 b项错误 c 分子中含有酚羟基 能与溴水发生取代反应 分子中含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应 c项正确 d 分子中含有羧基 酸性大于碳酸 能和na2co3 nahco3溶液反应 d项错误 答案选c 答案 c 方法技巧 醇羟基 酚羟基 羧基的性质比较 注意点 1 低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强 2 低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红 醇 酚 高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红 3 酚类物质含有 oh 可以生成酯类化合物 但一般不与酸反应 而是与酸酐反应 生成酯的同时 还生成另一种羧酸 解析 a项乙酸与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠溶液 与乙醛互溶 不能用分液法分离 错误 b项甲酸甲酯和乙醛都能与新制银氨溶液反应 错误 c项 ch3ch chch2oh和ch3ch2ch2cho都能使酸性kmno4溶液褪色 错误 d项可用新制的cu oh 2悬浊液鉴别甲酸 乙醛 乙酸 正确 f项应先用银氨溶液检验醛基 再用溴水检验cc 因为溴水会氧化 cho 错误 答案 de 方法技巧 检验醛基的两种方法 解析 考查有机物的结构与性质的关系的知识 a 该物质含有羧基 酚羟基 因此能发生缩聚反应 正确 b 该物质分子中含有8种不同的h原子 因此其核磁共振氢谱上共有8个峰 错误 c 该物质含有酚羟基 遇fecl3溶液显色 由于酚羟基是邻对位取代基 所以1mol该物质最多能与含1molbr2的溴水发生取代反应 正确 d 羧基 酚羟基可以与金属钠反应 羧基 酚羟基可以与naoh发生反应 nahco3只能与羧基发生反应 1mol该物质最多消耗na naoh nahco3的物质的量之比为2 2 1 正确 答案 b 方法技巧 官能团和性质之间的关系 跟踪演练 解析 考查常见有机物的结构与性质 a 乙醛的结构简式为ch3cho 乙醛中有饱和碳原子 所有原子不会在同一平面上 a项错误 b 含醛基的物质均能发生银镜反应 例如甲酸某酯或葡萄糖等 b项错误 c 丙醛与丙酮互为同分异构体 c项错误 d 醛类能被氧气氧化成羧基 也能和氢气反应生成醇 d项正确 答案选d 答案 d 解析 考查酯化反应的实质的判断的知识 用18o标记的叔丁醇 ch3 3c 18oh 与乙酸发生酯化反应 反应后18o存在于水中 说明发生酯化反应 乙酸脱去羟基上的氢原子 叔丁醇脱去含有18o的 18oh 用18o标记的乙醇 c2h5 18oh 与硝酸发生酯化反应 记为反应 后 18o存在于水中 说是醇与无机酸发生酯化反应 酸脱去羟基上的氢原子 乙醇脱去含有18o的 18oh 结论是在发生酯化反应时的反应机理是酸脱羟基上的氢原子醇脱羟基 故选项是b 答案 b 解析 a 甲酸滴入石蕊试液变红色 错误 b 乙酸甲酯中不含醛基 不能发生银镜反应 错误 c 乙醛与氢氧化钠溶液不反应 加入少量碱液并滴入酚酞试液 共煮后红色不消失 错误 d 甲酸乙酯中含有醛基 能发生银镜反应 滴入石蕊试液不变色 含有酯基 能发生水解反应 加入少量碱液并滴入酚酞试液 共煮后红色消失 正确 答案 d 解析 考查有机物的结构与性质的关系正误判断的知识 1mol该有机物中含有2mol碳碳双键和1mol酯基 酯基不能与氢气发生加成反应 因此1mol该化合物可消耗2molh2 错误 该物质不含醛基 因此不能发生银镜反应 正确 根据物质的结构简式可知其分子式为c12h20o2 正确 由于该物质的分子式不符合酚类物质的分子式通式 因此它的同分异构体中不可能有酚类 错误 在该物质的分子中只含有1个酯基 酯基水解得到一个醇羟基和一个羧基 醇羟基不能与naoh反应 羧基可以与naoh反应 因此1mol该有机物水解时只能消耗1molnaoh 正确 关于该有机物的叙述中正确的是 故选项d正确 答案 d 总结提升 烃的衍生物转化关系及应用 知识梳理 典例透析 跟踪演练 3 写出下列反应的化学方程式 连续氧化中的第一步反应 c ch3cooh 4 a有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有a的同分异构体的结构简式 该有机物能与氢氧化钠反应 结构中只含一个甲基 解析 有机物a是具有水果香味的液体 其分子式是c4h8o2 有机物a为酯 碱性条件下水解得到b与c c能与盐酸反应得到ch3cooh 则c为ch3coona b连续氧化也得到ch3cooh 则b为ch3ch2oh 故a为ch3cooch2ch3 ch3cooch2ch3在氢氧化钠溶液中发生水解反应 ch3ch2oh首先氧化生成乙醛 乙醛再氧化生成乙酸 ch3coona与盐酸反应生成弱酸乙酸 能与氢氧化钠反应 表示分子结构中含有羧基或酯基 结合结构中只含有一个甲基 a的同分异构体有hcooch2ch2ch3 ch3ch2ch2cooh 2 在反应 属于取代反应的有 写出下列反应的化学方程式 反应 反应 反应 三招 突破有机推断与合成1 确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物 反应物或某些中间产物的结构等 在解题过程中应抓住这些信息 对比物质转化中官能团的种类变化 位置变化等 掌握其反应实质 2 掌握两条经典合成路线 1 一元合成路线