第三章作业.doc

第三章 习题及参考答案1、举例说明下列名词术语： （1）对映体：两个互为实物和镜像关系的两个旋光异构体称为对映异构体。 如： 和 （2）手性分子：有光学异构体的分子称为手性分子。如：葡萄糖分子 （3）手性碳原子：连接有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。如下列分子中带*的碳原子： （4）对称中心：是指分子中可以找到这样一个点，把这个点和分子中任何一个原子或原子团连接起来，在连线相反的方向等距离的地方必然能找到相同的原子或原子团，这个点成为分子的对称中心。如下列分子中的P点： （5）外消旋体：一对对映异构体的等量混合物称为外消旋体。如 和 的等量混合物 （6）非对映异构体：两个不是对映异构体的旋光异构体称为非对映异构体，如： 和 （7）内消旋体：具有手性碳原子的化合物，手性碳原子产生的旋光性在分子内相互抵消，是旋光度为零，这种化合物称为内消旋体。如： （8）R构型：先把一个手性碳原子上连接的四个原子或原子团按照顺序规则排序，从远离最小的原子或原子团的方向观察，剩下的三个原子或原子团按优先顺序从大到小如果是顺时针的话，则该手性碳原子为R构型，如下例化合物中的手性碳原子： 2、按次序规则排除下列集团的优先顺序： （4）（6）（8）（9）（5）（3）（7）（1）（2）3、将下列化合物中手性碳原子用星号标出： （1） （1）（3） （4）4、下列分子中各有几个手性碳原子？理论上各有多少个立体异构体？ （1） 2个，4个（2） 3个，8个（3）8个，256个5、写出下列各化合物的费歇尔投影式： （1）（R）2丁醇 （2）（S）4溴1戊烯 （3）(2R,3R,4S)4氯2,3二溴己烷 6、下列化合物的构型式中，哪些是相同的？哪些是对映体？哪些是内消旋体？（1）（2）（3）（4） （5）（6）（7）（8）相同：（1）和（2），（3）和（6）（4）和（5），（7）和（8）对映体：（3）和（4），（5）和（6）内消旋体：（1）（2）（7）（8）7、把下列化合物进行氯化反应后，反应产物用分馏法小心分开：预计可收集到多少个馏分；画出组成各馏分的立体化学式并以R,S标明构型；指出那个馏分有旋光性。 （1）两个馏分：一个为正氯丁烷，没有旋光性一个为2氯丁烷（仲氯丁烷，为外消旋体，无旋光性）（2）七个馏分：（R） 1,2二氯戊烷，有旋光性 2,2二氯戊烷，无旋光性 （2S,3R）2,3二氯戊烷，有旋光性 （2S,3S）2,3二氯戊烷，有旋光性 （2S,4R）2,4二氯戊烷，有旋光性 （2S,3S）2,4二氯戊烷，有旋光性 （S）2,5二氯戊烷，S型，有旋光性（3）五个馏分：（2R，3R） 1,2二氯2，3二甲基戊烷，有旋光性 （2S，3R） 1,2二氯2，3二甲基戊烷，有旋光性（3S）2氯2甲基3氯甲基戊烷，有旋光性 （3R，4R） 2,4二氯2，3二甲基戊烷，有旋光性 （3R，4S） 2,4二氯2，3二甲基戊烷，有旋光性 （R）2,5二氯2，3二甲基戊烷，有旋光性（4） 五个馏分：（）1,1二氯2甲基丁烷，无旋光性 1氯2氯甲基丁烷，无旋光性 （）赤型1,3二氯2甲基丁烷，无旋光性 （）苏型1,3二氯2甲基丁烷，无旋光性 （）1,4二氯2甲基丁烷，无旋光性8、将1.5g的旋光性物质溶解在乙醇中，配成50ml溶液。（1）加入这溶液在10cm旋光仪管中观察旋光度为+2.79时，求出20时钠光（D线）下的比旋光度。（2）加入上述溶液在5cm旋光仪管中测定，那么测得的旋光度是多少？（3）若将溶液由50ml稀释到150ml且在10cm管中进行，旋光度又是多少？（1）比旋光度：+93（2）旋光度：+1.395（3）旋光度：+0.939、将下列费歇尔投影式改写成锯架式：（1） （2） 10、（S）（）1氯2甲基丁烷二氯代后所的产物的分子式为C5H10Cl2,试预测能有几种馏分，画出各馏分化合物的结构，各馏分有无旋光性？ 五种馏分：（S）1，1二氯2甲基丁烷1氯2氯甲基丁烷（2S,3S）1,3二氯2甲基丁烷（2S,3R）1,3二氯2甲基丁烷（S）1，4二氯2甲基丁烷11、指出下列化合物是苏型还是赤型： （1） 赤型（2） 赤型（3） 苏型12、2溴3氯丁烷有四种立体异构体： （1） （2） （3） （4）试问：（1）这些异构体中，那些是对映异构体？那些是非对映异构体？ （2）（1）和（3）对平面偏振光的作用是否相同？（2）和（4）呢？ （3）这些异构体中，那些异构体的旋光度绝对值相同？ （4）若四个异构体混在一起，用精密分馏装置分流的几种馏分？并支持六分的组成。（1）（1）和（2），（3）和（4）是对映异构体；（1）和（3）、（4），（2）和（3）（4）是非对映异构体。（2）（1）和（3），（2）和（4）对平面偏振光的作用不同。（3）（1）和（2），（3）和（4）（4）两种馏分，一种为（1）和（2）