高考化学一轮复习 考点24 醛 羧酸和酯（第39课时）醛　羧酸和酯课件.ppt

第39课时醛羧酸和酯 课标版化学 一 羧酸 酯1 羧酸 1 概念 由烃基 或氢原子 与 相连构成的有机化合物 可表示为r cooh 官能团为 饱和一元羧酸的通式为 n 1 2 分类羧酸 3 物理性质 羧基 cooh cnh2no2 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小 4 化学性质 以乙酸为例 a 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液中的电离方程式为ch3coohh ch3coo b 酯化反应ch3cooh和ch3coh发生酯化反应的化学方程式为ch3cooh c2ohch3co18och2ch3 h2o2 酯 1 概念 酸与醇作用脱水而生成的一类有机化合物 可简写为rcoor 官能团为 2 物理性质 r 3 化学性质自测1下列基团两两组合 形成的有机物能与naoh反应的有 oh ch3 cooh choa 2种b 3种c 4种d 5种 答案d两两组合形成的化合物有10种 其中 oh与 cooh组合形成的h2co3为无机物 不合题意 只有 甲酸 ch3cooh ohc cooh能与naoh反应 自测2某中性有机物c8h16o2在稀硫酸作用下加热得到m和n两种物质 n经氧化最终可得到m 则该中性有机物的结构可能有 a 1种b 2种c 3种d 4种答案b某中性有机物c8h16o2在稀硫酸作用下可生成两种物质 可见 该中性有机物为酯类 由 n经氧化最终可得到m 可知n与m中碳原子数相等 碳架结构相同 且n应为羟基在碳链端位的醇 m则为羧酸 从而推知该中性有机物的结构简式可能为或 二 醛类1 醛的概念由烃基 或氢原子 与醛基相连而构成的化合物 可表示为rcho 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛的通式为 n 1 cno 2 甲醛 乙醛的物理性质 气体 液体 3 醇 醛 羧酸间的转化关系醇醛羧酸4 醛的化学性质 以乙醛为例 5 醛的应用和对环境 健康产生的影响 1 醛是重要的化工原料 广泛应用于合成纤维 医药 染料等行业 2 甲醛的水溶液俗称 具有杀菌 用于种子杀菌 和防腐 用于浸制生物标本 性能 3 劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一 自测3判断下列说法是否正确 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 3 醛类物质既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等 答案 1 2 3 4 福尔马林 甲醛 自测4科学家研制出多种新型杀虫剂代替ddt 其中一种的结构如图 下列关于该有机物的说法正确的是 a 该有机物既能发生氧化反应 又能发生酯化反应b 与fecl3溶液发生反应后溶液显紫色c 1mol该有机物最多可以与2molcu oh 2反应d 1mol该有机物最多与1molh2加成答案aa项 该有机物的醛基可发生氧化反应 醇羟基可发生酯化反 应 b项 该有机物中无苯环 没有酚羟基 不能与fecl3溶液发生显色反应 c项 1mol该有机物中含2mol cho 则最多可与4molcu oh 2反应 d项 1mol该有机物最多与3molh2加成 考点一酯化反应的机理与类型1 一元羧酸与一元醇ch3cooh hoc2h5ch3cooc2h5 h2o2 一元羧酸与多元醇3ch3cooh 3h2o3 多元羧酸与一元醇 3ch3ch2oh 3h2o4 二元羧酸与二元醇 1 形成环酯 2h2o 2 形成链状酯hooccooh hoch2ch2ohhooccooch2ch2oh h2o 3 形成聚酯 缩聚反应 nhoch2ch2ohhoh 2n 1 h2o5 羟基酸 1 分子内形成环酯 h2o 2 分子间形成链状酯 2 3 分子间形成环酯 2h2o 4 分子间形成聚酯nhoh n 1 h2o6 无机含氧酸与一元醇 或多元醇 3ho no2 3h2o 典例1 2015课标 38 聚戊二酸丙二醇酯 ppg 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 ppg的一种合成路线如下 已知 烃a的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物b为单氯代烃 化合物c的分子式为c5h8 e f为相对分子质量差14的同系物 f是福尔马林的溶质 r1cho r2ch2cho回答下列问题 1 a的结构简式为 2 由b生成c的化学方程式为 3 由e和f生成g的反应类型为 g的化学名称为 4 由d和h生成ppg的化学方程式为 若ppg平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 76d 122 5 d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种 不含立体异构 能与饱和nahco3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪答案 1 2 3 加成反应3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 4 b 5 5c解析 1 70 12 5 10 则a的分子式为c5h10 因a分子中只有一种化学环境的氢原子 故a为环戊烷 结构简式为 2 b为单氯代烃 故b为 b转化为c是卤代烃的消去反应 化学方程式为 3 由题给信息 知 e为ch3cho f为hcho 由信息 知生成g的反应为 ch3cho hchoho ch2 ch2 cho g的化学名称为3 羟基丙醛 生成g的反应是加成反应 4 由题给转化路线知d为戊二酸 hoocch2ch2ch2cooh h为hoch2 ch2 ch2oh 则生成ppg的反应的化学方程式为 nhoocch2ch2ch2cooh nhoch2ch2ch2oh 2n 1 h2o ppg的链节是 相对质量为172 10000 17 2 58 5 d的同分异构体能与饱和nahco3溶液反应生成气体 说明分子中含有 cooh 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 说明它是甲酸酯类 符合条件的同分异构体有 其中核磁共振氢谱有3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 因同分异构体的分子式相同 则所含元素种类相同 因同分异构体结构不同 故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同 红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同 1 1 2015山东菏泽段考 已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸 c3h6o3 1 1 2015山东菏泽段考 已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸 c3h6o3 1 取9g乳酸与足量的金属na反应 可生成2 24lh2 标准状况 另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应 生成0 1mol乳酸乙酯和1 8g水 由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 2 乳酸在cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸 由以上事实推知乳酸的结构简式为 3 两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯 c6h8o4 则此环酯的结构简式是 4 乳酸在浓h2so4作用下 三分子相互反应 生成链状结构的物质 写出生成物的结构简式 5 在一定条件下 乳酸发生缩聚反应生成聚酯 该高聚物可表示为 答案 1 羧基 羟基 2 3 4 5 hoh解析根据乳酸的分子式 可求出其相对分子质量为90 9g乳酸为0 1mol 1 8gh2o为0 1mol 0 1mol乳酸与0 1mol乙醇反应生成0 1mol乳酸乙酯 可知1mol乳酸中含有1mol羧基 又因为0 1mol乳酸与足量金属钠反应生成0 1molh2 所以1mol乳酸中还含有1mol羟基 根据乳酸在cu催化条件下被氧化成 可推导出乳酸的结构简式为 考点二醛 酮在有机合成中的应用1 醛 酮在有机合成中的重要地位在烃及其含氧衍生物相互转化的关系中 醛处在中心环节 是联系醇和羧酸的桥梁 2 醛 酮分子中 h的反应醛 酮分子中 由于羰基氧原子吸电子的能力很强 其吸电子作用波及 c原子 结果使c h键的极性增强 因此醛 酮的 h比烯烃的更活泼 容易发生卤代反应和羟醛缩合反应 1 卤代反应 在酸催化条件下 与卤素单质反应可得到一元卤代产物 例如 ch3cho br2ch2brcho hbr br2在碱催化条件下 反应很难停留在一元取代阶段 2 羟醛缩合反应在稀碱或稀酸的催化作用下 有 h的醛和酮还可以进行自身加成反应 即一分子醛的 h加到另一分子醛的羰基氧原子上 其余加到羰基碳原子上 生成 羟基醛 羟基醛 中既有羟基 又有醛基 加热容易发生消去反应 这两个反应合称为羟醛缩合反应 发生消去反应的化学方程式为 典例2 2014山东理综 34 3 对甲苯丙烯酸甲酯 e 是一种用于合成抗血栓药的中间体 其合成路线如下 cobe已知 hcho ch3cho 1 遇fecl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的a的同分异构体有种 b中含氧官能团的名称为 2 试剂c可选用下列中的 a 溴水b 银氨溶液c 酸性kmno4溶液d 新制cu oh 2悬浊液 3 是e的一种同分异构体 该物质与足量naoh溶液共热的化学方程式为 4 e在一定条件下可以生成高聚物f f的结构简式为 答案 1 3醛基 2 b d 3 2naoh ch3chchcoona h2o 配平不作要求 4 解析 1 遇fecl3溶液显紫色说明苯环上连有 oh 符合要求的同分异构体的结构简式为 分析题中已知信息可推出b应为 其含氧官能团为醛基 2 对比b d的结构简式 结合 cho的性质 可推知c为银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液 3 根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式 书写时不要忽略酚羟基与naoh的反应 4 e的结构简式应为 分子中含有 生成高聚物的反应应为加聚反应 依据烯烃发生加聚反应的规律可推出f的结构简式为 2 1 2015江西南昌二模 原油价格的下跌 加剧能源的过度开采 因此更要开展汽油的有机合成研究 以下是一种合成汽油的路线 已知 1 在反应 中 属于加成反应的是 b的分子式为 2 a中官能团名称为 e系统命名为 3 写出下列反应的化学方程式 e f h g 4 h也能与naoh溶液反应 反应的化学方程式为 5 d的核磁共振氢谱有组吸收峰 答案 1 ch4o 2 醛基2 甲基 1 丙醇 3 ch3 2chch2oh ch3 2cch2 h2o2 ch3 2cclch3 2na ch3 3cc ch3 3 2nacl 4 ch3 2cclch3 naoh ch3 2c oh ch3 nacl 5 3 解析b氧化得甲醛 则b为ch3oh 乙炔发生加成反应得到的a为ch3cho 甲醛与丙醛发生信息中的反应生成c c为hoch2ch ch3 cho 根据d的分子式可知c在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成的d为ch2c ch3 cho d与氢气加成