检验专业有机化学教学大纲.doc

检验专业有机化学教学大纲第一部分大纲说明一、课程的性质、任务有机化学是一门极具创新性的学科，是医学检验专业学生的一门基础课程，学生在修读无机化学及分析化学后修读本课程。通过本课程的学习，使学生系统掌握有机化学基础理论、基本技能，拓宽学生的知识面，发展学生的智力，培养学生分析问题、解决问题的能力。二、课程的基本要求1、掌握各类有机化合物命名及其立体化学（如ZE、RS、构象）命名方法。2、熟悉各类有机物的物理性质。3、掌握有机物结构与性能之间的关系，掌握常见的中间体性质。4、掌握各类有机物化学性质。5、掌握各类有机物合成方法及其典型的人名反应。6、掌握各类典型的反应机理及其立体化学特点。7、熟悉各类有机物在本专业领域中的应用前景。三、适应专业与学时数本课程为医学检验技术专业学生的基础课，授课学时为76学时，其中理论62学时、实验12学时、机动2学时，在第一学期开设。四、与其他课程关系有机化学是研究有机化学组成、结构、性质、反应规律的科学，它与医学检验有着密切的联系。为后续课程生物化学等专业基础课的学习打下坚实的基础。五、推荐教材及参考书教材：韦国锋主编有机化学（中国医药科技出版社）（第一版）参考书：曾昭琼编有机化学（高等教育出版社）（第三版）袁履冰编有机化学学习指南袁履冰编有机化学学习辅导习题集六、主要教学方法与设备要求以讲授为主，辅以习题课。由于有机物分子庞大、结构复杂，为了帮助学生认识分子的空间结构，教学中使用多媒体辅助工具。第二部分正文部分第一章绪论 （4学时）基本知识：有机化学的涵义，有机化合物的特性；有机化合物的结构及共价键理论；有机化合物的研究方法，根据元素的百分含量确定有机化合物的实验式与分子式；有机化合物的分类原则，能够识别常见的官能团。基本概念和原理：有机化合物的结构及共价键理论，根据元素的百分含量确定有机化合物的实验式与分子式。重点和难点：有机化合物的特性、结构及共价键理论。第一节有机化合物和有机化学 （0.5学时）一、有机化合物和有机化学的涵义 （了解）二、有机化学的产生和发展 （了解）三、有机化合物的特征 （理解）四、有机化学的重要性 （了解）第二节共价键的一些基本概念 （1学时）一、共价键的本质 （理解）二、共价键的参数 （理解）三、共价键的断裂方式和有机反应类型 （理解）第三节研究有机化合物的一般过程 （1学时）一、分离提纯 （理解）二、检验纯度 （理解）三、实验式和分子式的确定 （理解）四、构造式的确定 （理解）第四节有机分子结构和构造式的写法 （1学时）一、电子式 （理解）二、价键式 （理解）三、键线式 （理解）第五节有机化合物的分类 （0.5学时）一、按碳架分类 （理解）二、按官能团分类 （理解）实践教学环节：作业(p13习题)第二章 链烃 （8学时）基本知识：烷烃的构造异构体；键的结构特点及特性；烷烃的构象；烷烃的物理性质规律；烷烃的命名原则；烷烃的氯代反应游离基反应的基本历程；烷烃的氧化、裂化及裂解反应。单环、桥环及螺环脂环烃的命名方法；环烷烃的化学性质；环烷烃稳定性的理论解释；环己烷的构象。基本概念和原理：烷烃的构造异构体，键的结构特点及特性，烷烃的构象，烷烃的命名原则，烷烃的氯代反应游离基反应的基本历程。单环、桥环及螺环脂环烃的命名方法，环烷烃稳定性的理论解释，环己烷的构象。重点和难点：烷烃的构造异构体，命名原则，游离基反应的基本历程；脂环烃的命名方法，化学性质，环己烷的构象。第一节烷烃 （2学时）基本知识：烷烃的分类；系统命名法；烷烃的结构，同分异构现象；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质；卤代反应历程；重要的烷烃重点和难点：烷烃的命名、结构及同分异构现象；烷烃的重要化学性质；甲烷的氯代反应历程；卤代反应中卤素的相对活性；自由基的稳定性；氢原子的相对活性一、烷烃的结构 （一）甲烷的结构；碳原子的四面体概念SP3杂化、 键（构型概念） （掌握）（二）其他烷烃分子的结构 （了解）二、同系列和同分异构现象 （一）烷烃的同系列 （理解）（二）烷烃的同分异构现象 （掌握）三、烷烃的命名 （一）普通命名法 （理解）（二）系统命名法 （掌握）四、烷烃的物理性质 （理解）五、烷烃的化学性质 （一）燃烧反应 （掌握）（二）热裂反应 （理解）（三）卤代反应 （掌握）六、卤代反应历程（一）甲烷的氯代反应历程 （掌握）（二）卤代反应中卤素的相对活性 （掌握）（三）自由基的稳定性 （掌握）（四）氢原子的相对活性 （掌握）七、重要的烷烃 （了解）第二节烯烃 （2学时）基本知识：烯烃的系统命名法，次序规则，ZE命名法。sp2杂化的特点及键的形成条件，键的结构特点及其特性，键与键的异同；立体异构及顺反构型；加成反应的特点，离子型亲电加成反应的特点、步骤及加成方式；马氏规则及过氧化物效应，用碳正离子稳定性解释马氏规则；乙烯、丙烯的用途。基本概念和原理：sp2杂化，键，顺反异构，ZE构型，次序规则，亲电加成，催化氢化，马氏规则，过氧化物效应，臭氧化反应，聚合反应，H的活泼性。重点和难点：烯烃的系统命名法，ZE命名法；马氏规则及过氧化物效应，化学性质；键与键的异同，离子型亲电加成反应。一、烯烃的结构 （理解）二、烯烃的异构 （掌握）三、烯烃的命名（一）系统命名法 （掌握）（二）顺反异构体的命名 （掌握） 四、烯烃的物理性质 （了解）五、烯烃的化学性质（一）催化加氢 （掌握）（二）加成反应 （掌握）（三）氧化反应 （掌握） （四）聚合反应 （理解）（五）、烯烃的H卤代反应 （掌握）六、亲电加成反应历程 （理解）七、重要的烯烃 （了解） 第三节炔烃 （2学时）基本知识：炔烃及二烯烃的命名法；sp杂化的特点以及碳碳叁键的组成；炔烃的重要化学性质及其应用；基本概念和原理：sp杂化，碳碳叁键的组成，炔烃的重要化学性质，重点和难点：sp杂化，炔烃及二烯烃的命名，化学性质，共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质，共轭效应。一、炔烃的结构 （理解）二、炔烃的同分异构和命名（一）炔烃的同分异构 （掌握）（二）烯烃的顺反异构现象 （掌握）三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质（一）催化加氢 （掌握）（二）加成反应 （掌握）（三）乙炔及末端炔基的酸性 （理解）（四）、氧化反应 （掌握）五、重要的炔烃 （了解）第四节二烯烃 （2学时）基本知识：共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质；共轭效应及其产生的原因；1,3丁二烯及异戊二烯的重要用途。基本概念和原理：共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质，共轭效应。重点和难点：二烯烃的命名，结构，共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质，共轭效应。一、二烯烃的分类 （了解）二、二烯烃的命名 （掌握）三、共轭二烯烃的结构 （理解）四、共轭体系和共轭效应 （理解）五、共轭二烯烃的化学性质 （一）稳定性 （掌握）（二）亲电加成 （掌握）（三）聚合反应 （掌握）（四）双烯合成反应 （掌握）实践教学环节：作业(p43习题)第三章环烃 （5学时）基本知识：单环、桥环及螺环脂环烃的命名方法；环烷烃的化学性质；环烷烃稳定性的理论解释；环己烷的构象；芳香烃类化合物的命名和结构；芳烃类化合物的重要性质；苯环取代定位规律，几种重要芳烃的性质及重要用途基本概念和原理：单环、桥环及螺环脂环烃的命名方法，环烷烃稳定性的理论解释，环己烷的构象。芳香烃类化合物的命名和结构；苯环取代定位规律重点和难点：脂环烃的命名方法，化学性质，环己烷的构象。芳烃类化合物的重要性质；芳香烃类化合物的命名；苯环取代定位规律。第一节 脂环烃 （2学时）一、脂环烃的分类和命名（一）脂环烃的分类 （了解）（二）脂环烃的命名 （掌握）二、环烷烃的结构和稳定性 （理解）（一）环烷烃的物理性质 （了解）（二）环烷烃的化学性质 1、加成反应 （掌握）2、取代反应 （掌握）3、氧化反应 （掌握）第二节芳香烃 （3学时）基本知识：芳烃的命名；苯的结构特征及用价键理论说明；苯及其同系物的化学性质；苯环上亲电取代反应的历程；取代反应的定位规律（掌握）；萘的结构与性质。基本概念和原理：苯的结构特征，芳烃的命名，苯及其同系物的化学性质，苯环上亲电取代反应的历程，定位规律。重点和难点：苯的结构特征，芳烃的命名，苯及其同系物的化学性质，苯环上亲电取代反应的历程，定位规律。一、单环芳烃（一）苯的结构 （理解）（二）单环芳烃的同分异构和命名 （掌握）（三）单环芳烃的物理性质 （了解）（四）单环芳烃的化学性质 1、亲电取代 （掌握）2、加成反应 （掌握）3、烷基苯芳香侧链的反应 （掌握）（五）苯环亲电取代反应的定位规则 （掌握）（六）常见单环芳烃 （了解）二、稠环芳烃（一）萘 （掌握）（二）蒽和菲 （了解）（三）、其它稠环芳烃和致癌芳烃 （了解）三、非苯芳烃（一）休克尔规则 （掌握）（二）芳香性离子 （了解）实践教学环节：作业(p65习题)第四章对映异构 （4学时）基本知识：物质的旋光性及原因，对映异构现象与分子结构的关系，环状化合物的立体异构，外消旋体的拆分；手性概念，费歇尔投影式，RS命名规则。基本概念和原理：手性，对映异构，外消旋体，费歇尔投影式，RS命名规则。重点和难点：手性概念，费歇尔投影式，RS命名规则。第一节顺反异构 （1学时）一、产生顺反异构的原因和条件 （理解）二、顺反异构体的命名 （掌握）三、顺反异构体的性质 （理解）第二节 对映异构体一、平面偏振光和旋光性 （理解）二、旋光仪和比旋光度 （理解）第二节 对映异构 （2学时）一、物质的旋光性 （理解）二、产生对映异构的原因 （理解）三、费歇尔投影式表示法 （掌握）四、对映异构构型的命名 （掌握）五、对映异构体和非对映异构体的性质 （了解）第三节构象异构 （1学时）一、构象异构体的表示方法 （掌握） 二、几种化合物的的构象 （理解）实践教学环节：作业(p84习题)第五章卤代烃 （3学时）基本知识：卤代烃的分类、命名；物理性质；一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系；卤代烃的主要制法；几种重要的卤代烃的性质及用途。基本概念和原理：卤代烃的命名，化学性质及其结构与性质间的关系。重点和难点：卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系，卤代烃的主要制法。一、卤代烃的分类和命名 （掌握）二、卤代烃的物理性质 （了解）三、卤代烃的化学性质 （一）取代反应 （掌握）（二）消除反应 （掌握）（三）与金属反应 （掌握）四、亲核取代反应历程 （理解）五、影响亲核取代反应的因素 （理解）六、亲核取代与消除反应的关系 （理解）七、卤代烃中卤原子的活泼性 （理解）八、重要的卤代烃 （了解）实践教学环节：作业(p97习题)第六章醇、酚、醚 （6学时）基本知识：醇、酚、醚的命名、化学性质的差异；醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法；醇、酚、醚的重要用途以及它们在医学上的重要作用。基本概念和原理：醇、酚、醚的命名法、结构特点、化学性质及鉴别方法。重点和难点：命名、化学性质，重要用途，化学性质的差异。第一节醇 （2学时）一、醇的分类和命名 （掌握）二、醇的物理性质 （理解）三、醇的化学性质 （一）与活泼金属反应 （掌握）（二）羟基被取代 （掌握）（三）脱水反应 （掌握）（四）氧化反应 （掌握）（五）多元醇反应 （掌握） 四、重要的醇 （了解）五、硫醇 （了解）第二节酚 （2学时）一、酚的分类、结构和命名 （掌握）二、酚的物理性质 （理解）三、酚的化学性质 （一）酚羟基的反应 （掌握）（二）苯环上的亲电取代反应 （掌握）（三）氧化反应 （掌握）四、重要的酚 （了解）第四节醚 （2学时）一、醚的分类和命名 （掌握）二、醚的物理性质 （了解）三、醚的化学性质 （一）洋盐的生成 （掌握）（二）醚键的断裂 （掌握）（三）过氧化物的生成 （掌握） 四、重要的醚 （了解）实践教学环节：作业(p119习题)第七章醛、酮、醌 （4学时）基本知识：醛、酮的命名，结构和重要的化学性质（如羰基上亲核加成，a -氢的活泼性、氧化还原及歧化反应，半缩醛性质）；醛和酮在化学性质上的差异，如氧化反应、还原反应及歧化反应。葡萄糖、果糖。醌类化合物的结构，性质。基本概念和原理：碳氧双键，醛酮的化学性质。重点和难点：化学性质，醛和酮在化学性质上的差异，如氧化反应、还原反应及歧化反应第一节醛、酮 （3学时）一、醛、酮的结构、分类和命名 （掌握）（一）醛、酮的结构 （理解）（二）醛、酮的分类 （掌握）（三）醛、酮的命名 （掌握）二、醛、酮的物理性质 （了解）三、醛、酮的化学性质 （一）羰基的加成反应 （掌握）（二）活泼氢的反应 （掌握）（三）氧化还原反应 （掌握）（四）与品红亚硫酸试剂的反应 （掌握）四、常用的醛、酮 （了解）第二节 醌 （1学时）一、醌的结构和命名 （理解）二、醌的性质 （理解）三、-萘醌和维生素K （了解）实践教学环节：作业(p135习题)第八章羧酸及其衍生物 （4学时）基本知识：羧酸结构特征；羧酸的系统命名法及常见羧酸的俗名；饱和一元羧酸的物理性质；羧酸的化学性质和制备方法；几种重要羧酸的性质及其在医学中的应用。羧酸衍生物的化学性质。基本概念和原理：羧酸的系统命名法及常见的俗名，羧酸的化学性质，诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响及其原因。羧酸衍生物的化学性质。重点和难点：羧酸的系统命名法