2、卤代烃的制备和性质

第三节 卤代烃-学案【学习目标】1、了解卤代烃的物理性质。2、认识卤代烃的组成和结构特点。3、掌握溴乙烷的水解反应和消去反应。【难点】溴乙烷的取代反应和消去反应的基本规律【温故知新】完成下列反应方程式 1、 CH4+Cl2 2、CH2CH2+Br23、 CHCH+Br2 4、+Br2属于取代反应的有 属于加成反应的有 【知识梳理】一、卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被_取代后所生成的化合物。2、分类：1）按卤素种类： 2）按卤素原子多少： 3）按烃基类型：3、饱和一元脂肪卤代烃：通式为： 。饱和二元脂肪卤代烃的通式 命名：（1）主链的选择： ；（2）编号原则： 。4、卤代烃的同分异构体的写法： （1）一卤代烃：分子式为C4H9Cl的物质共有 种。（等效氢的判断） （2）二卤代烃：分子式为C3H6Cl2的物质共有 种。(定一移二法)（3）多卤代烃：分子式为C3H2Cl6的物质共有 种（换元法）5、物理性质：液态时，大多易挥发，难溶于水，易溶于有机溶剂；分子中烃基相同时，随卤素原子数增加，密度逐渐增大， 熔沸点逐渐升高；一氯甲烷、一氯乙烷等常温下为气态。常见的溴乙烷、1，2-二溴乙烷，溴苯、四氯化碳等密度比水大。二、溴乙烷1、分子结构分子式 结构式 结构简式 官能团2、物理性质颜色状态密度、沸点溶解性3、化学性质（1）取代反应（水解反应）C2H5Br分子中由于Br原子的非金属性比较强，吸电子能力_碳原子，因此CBr键是极性键，其中溴带部分_电荷，碳带部分_电荷。这种结构导致_容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。水解反应的化学方程式为：_【注意】 水解的条件：强碱（NaOH或KOH）的水溶液、加热。 水解反应的过程中伴随着酸碱中和反应强碱的作用：中和溴化氢，促进水解反应向正向移动加热的目的：加快水解反应速率同时使使水解反应向正向移动【应用】检验卤代烃分子中卤素原子种类（卤代烃为非电解质，不与硝酸银反应），方法：取适量卤代烃 加入NaOH溶液共热 冷却后加入硝酸酸化 加AgNO3溶液，观察沉淀颜色特别强调：进行水解后X- 检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3溶液以中和NaOH。否则，OH-会干扰X-的检验。其二检验沉淀是否溶于稀硝酸。（2）消去反应溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水溴乙烷的消去反应实验装置【概念】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去_（如_、_等）而生成含_的反应。【实验】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象： 。结论： 。【思考与交流】 1、溴乙烷分子是如何断键的？2、反应产生的气体可能是什么？如何验证？ 3、为什么要在气通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管？水的作用是什么？ H BrCH2CH2 + NaOH _乙醇注意：卤代烃消去反应的条件有两个：氢氧化钠(强碱)醇溶液加热且-碳原子上有H.【探究实验】检验溴乙烷消去后气体产物：如图1、上图能否用酸性高锰酸钾溶液褪色来检验生成的气体是否是乙烯？ 2、A装置的作用是 。3、能否将B中溶液改为溴水 ，若能，则A可否省略？ 。提示：在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气，而乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。因此要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管，以除去乙醇蒸气，防止对乙烯的检验造成干扰。还可以用溴水检验乙烯，此时没有必要将气体通入水中，因为乙醇与溴水不能发生化学反应。三、卤代烃的用途及对环境的影响1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：DDT等农药造成累积性残留，危害人体健康和生态环境，氟利昂等卤代烃对大气 臭氧层的破坏造成臭氧空洞【比较】溴乙烷的取代反应和消去反应的比较取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物【例1】根据卤代烃的性质填空（1）相对分子质量最小且不能发生消去反应的卤代烃的分子式为 （2）分子式为C4H9Cl的同分异构体中： 发生消去反应时，只生成一种烯烃的是 发生消去反应时，能生成两种烯烃的是 （3）用乙烯为原料制备乙二醇 、 、 （4）用2-氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时，需要发生的反应为： 、 、 。【例2】：下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是() ABC全部D【随堂练习】1、下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ）A所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子 D所有卤代烃都是通过取代反应制得的2、一定能够鉴定某氯代烃中氯元素的存在的操作是 （ ）A在氯代烃中直接加入AgNO3溶液 B在氯代烃中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C在氯代烃中加入NaOH溶液，加热后冷却并硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D在氯代烃中加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液3、有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有 （ ） 取代反应 加成反应 消去反应 使溴的四氯化碳溶液褪色 聚合反应 氧化反应A全部 B除外 C除外 D除、外 4、某学生将1-氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ）A、加热时间太短 B、不应冷却后再加入AgNO3C、加AgNO3溶液前未加稀硝酸酸化 D、反应后溶液中不存在氯离子5、有机物C3H6Cl2，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2 应是（ ）A1，2二氯丙烷 B1，1二氯丙烷 C1，3二氯丙烷 D2，2二氯丙烷6、下列化合物沸点比较错误的是 ( ) A丙烷乙烷甲烷 B正戊烷异戊烷新戊烷 C一氯乙烷一氟乙烷 D1氯戊烷1氯丙烷7、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（ ）CH2Cl2(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH3CH2Cl2A、 B、 C、全部 D、 8、某气态烃1 mol跟2 mol氯化氢加成，其加成产物又可被8 mol氯气完全取代，该烃可能是（ ） A丙烯 B1，3-丁二烯 C丙炔 D2-丁炔9.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下所示，则下列说法正确的是（ ）A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和10、溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗