（北京专用）2019版高考化学一轮复习 第36讲 高分子化合物 有机合成作业.doc

第36讲高分子化合物有机合成a组基础题组1.(2017北京海淀一模,7)下列四种有机物在一定条件下不能作为合成高分子化合物单体的是()a.丙烯酸h2c chcoohb.乳酸ch3ch(oh)coohc.甘氨酸h2nch2coohd.丙酸ch3ch2cooh2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()顺丁橡胶酚醛树脂涤纶a.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料b.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体c.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的d.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇3.(2017北京石景山一模,7)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料中。合成涤纶的反应如下:涤纶+(2n-1)h2o下列说法正确的是()a.合成涤纶的反应为加聚反应b.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物c.1 mol涤纶与naoh溶液反应,理论上最多可消耗2n mol naohd.涤纶的结构简式为:4.(2017北京理综,11)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与hi3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()a.聚维酮的单体是b.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成c.聚维酮碘是一种水溶性物质d.聚维酮在一定条件下能发生水解反应5.(2017北京东城期末,15)医用麻醉药苄佐卡因e和食品防腐剂j的合成路线如下:已知:.m代表e分子结构中的一部分.请回答下列问题:(1)a属于芳香烃,其结构简式是。(2)e中所含官能团的名称是。(3)c能与nahco3溶液反应,反应的化学方程式是。(4)反应、中试剂和试剂依次是。(填序号)a.高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液b.氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液(5)h的结构简式是。(6)j有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:。a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基b.与j具有相同的官能团,且能发生银镜反应(7)以a为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。b组提升题组6.解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下: 已知:(r为烃基)(r为烃基)(r、r、r为烃基或氢原子)(1)a为醇,其核磁共振氢谱有四个吸收峰。a的结构简式是。(2)a与试剂a反应生成b的反应类型是。(3)由b生成c的化学方程式是。(4)d与e的相对分子质量相差18,由d生成e的化学反应方程式是。(5)g的结构简式是,h的含氧官能团的名称是。(6)布洛芬有多种同分异构体,写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式。a.羧基与苯环直接相连b.苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种7.(2017北京海淀一模,25)具有抗菌作用的白头翁素衍生物h的合成路线如下图所示:已知:.rch2br rhc chr.rhc chr rcoo.rhc chr (以上r、r、r代表氢、烷基或芳基等)(1)a属于芳香烃,其名称是。(2)b的结构简式是。(3)由c生成d的化学方程式是。(4)由e与i2在一定条件下反应生成f的化学方程式是;此反应同时生成另外一种有机副产物,且与f互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是。(5)试剂b是。(6)下列说法正确的是(选填字母序号)。a.g存在顺反异构体b.由g生成h的反应是加成反应c.1 mol g最多可以与1 mol h2发生加成反应d.1 mol f或1 mol h与足量naoh溶液反应,均消耗2 mol naoh(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。8.(2016北京理综,25)功能高分子p的合成路线如下:(1)a的分子式是c7h8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)e的分子式是c6h10o2。e中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。(7)已知:2ch3cho。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成e,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案精解精析a组基础题组1.da项,丙烯酸分子中含有碳碳双键,通过加聚反应可以合成聚丙烯酸;b项,乳酸分子中含有羟基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物;c项,甘氨酸分子中含有氨基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物;d项,丙酸不能作为合成高分子化合物的单体。2.ca项,顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料;b项,顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯,与反-2-丁烯的分子式不同,不互为同分异构体;c项,涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的;d项,酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。3.ca项,合成涤纶的反应中有小分子生成,为缩聚反应;b项,对苯二甲酸分子中含有两个羧基,苯甲酸分子中含有一个羧基,二者结构不相似,不互为同系物;c项,1 mol涤纶完全水解生成n mol 对苯二甲酸,能与2n mol naoh反应;d项,涤纶的结构简式为。4.bb项,聚维酮碘的合成过程为,因此聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。d项,在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应。5.答案(1)(2)氨基、酯基(3)+ch3ch2oh h2o+(4)a(5)(6)6(以下结构任写一种)、(7) 解析由af的转化可知a为含有7个碳原子的芳香烃,则a为;ab为硝化反应,由e为对位结构可知b为,则c为;de为硝基的还原反应,则cd应为酯化反应,所以d为。af为苯环上的取代反应,由j为对位结构可知f为;对比f和j的结构简式可知,由f转化为j需将cl转化为oh,将ch3转化为cooch2ch3,因为酚羟基易被氧化,所以应先将ch3氧化为cooh,则g为;分析转化流程可知ij为酯化反应,则i为,所以h为。(6)符合条件的j的同分异构体中含有酚羟基和甲酸酯基,且为苯的二元取代物,其结构简式为、;(7)对比甲苯和亚甲基环己烷的结构可知,应先使甲苯发生侧链上的取代反应,再通过加成反应使苯环转化为饱和六元环,最后进行消去反应得碳碳双键。b组提升题组6.答案(1)(2)取代反应(3)+hcl(4)+h2o(上述反应条件写“浓硫酸、”也可)(5)醛基(6)、(写出以上结构简式中的任意两种均可)解析(1)a的分子式为c4h10o,a为醇,含有羟基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子结构中含有4种不同化学环境的氢原子,则a的结构简式为;(2)对比a、b的分子式可知,b是a分子中的oh被cl取代的产物,所以a生成b的反应为取代反应;(3)b为,其和苯发生取代反应生成c,化学方程式为+hcl;(4)结合已知信息可推出d为,d与e的相对分子质量相差18,应是发生了消去反应,则e为,由d生成e的化学反应方程式为+h2o;(5)g的结构简式为,结合已知信息可推出h为,其中的含氧官能团为醛基;(6)满足条件的同分异构体中含有2个相同的取代基,且处于对称位置,其结构简式为、。7.答案(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)(2)(3)+ch3oh+h2o(4)+i2(5)naoh醇溶液(6)bd(7)h2c ch2解析a为芳香烃,结合转化关系可知a为;a经氧化反应、取代反应可得到c,则b为;由cd的转化及已知信息可知d为c与甲醇发生酯化反应的产物,结构简式为;在naoh溶液中发生水解反应,酸化后得(e);e与i2发生类似已知中的反应生成f,结合h的结构简式可知f为;对比f和g的分子式可知fg为消去反应,所以g为。(4)根据已知信息可知e与i2反应生成的有机副产物为。(6)a项,由于双键一端的碳原子连有两个氢原子,故没有顺反异构体;b项,由g到h的过程中,碳碳双键中的一个键断裂,两侧连接新的基团,故属于加成反应;c项,1 mol g最多可以与4 mol氢气进行加成;d项,1 mol f中含有1 moli和1 mol醛基,1 mol h中含有2 mol酯基,所以1 mol f和1 mol g均能消耗2 mol naoh。(7)由已知信息可知,为合成目标产物,需要先合成2-丁烯;根据已知信息,可利用乙醛和溴乙烷合成2-丁烯;由乙烯合成乙醛和溴乙烷的路线根据所学知识不难推出。8.答案(1)(2)浓hno3和浓h2so4(3)+naoh+nacl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nh2o +nc2h5oh(7)h2c ch2 c2h5oh ch3cho ch3ch chcho ch3ch chcooh ch3ch chcooc2h5