高中化学选修五 第三章(烃的含氧衍生)复习.doc

新课标第一网不用注册，免费下载！ 第二课时 三、各类有机物之间转化关系与有机合成1、各类有机物之间的转化关系投影2有机合成（1）有机合成题分析方法讲解顺向合成法此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止其思维程序可概括为：原料中间产物产品逆向合成法此法是一种逆向思维方法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止其思维程序可概括为：产品中间产物原料在逆向推理中，切割法是一种常用的分析手段，其做法是将产品分子中某个键切断，产品分子便成为两个片段，然后再将所得片段继续切割，直至其碳架与原料分子相当为止，最后将切割过程倒过来即可逆向合成法特别适合难度较大的题目（2）官能团的引入和转换讲解C=C的形成： 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2烷烃的热裂解和催化裂化CC的形成： 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX实验室制备乙炔原理的应用卤素原子的引入方法： 烷烃的卤代（主要应用与甲烷）-H的卤代（红磷做催化剂）烯烃、炔烃的加成（HX、X2）芳香烃与X2的加成芳香烃苯环上的卤代芳香烃侧链上的卤代醇与HX的取代烯烃与HO-Cl的加成羟基的引入方法： 烯烃与水加成卤代烃的碱性水解醛的加氢还原酮的加氢还原酯的酸性或碱性水解苯氧离子与酸反应烯烃与HO-Cl的加成醛基或羰基的引入方法：烯烃的催化氧化烯烃的臭氧氧化分解炔烃与水的加成醇的催化氧化羧基的引入方法：丁烷的催化氧化苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化醛的催化氧化酯的水解-CN的酸性水解肽、蛋白质的水解酰氨的水解（3）有机合成遵循的原则讲解1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要易得，经济。 例1 有以下一系列反应，终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。 C是_，F是_。解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由E经二步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；继续逆推，根据CDE的反应条件，可知D为1，2-二溴乙烷，C为乙烯；而C是由B经消去反应得到，则B应是卤代乙烷，那么A是乙烷，B的相对分子质量确比A的大79，符合题意。答案：C为CH2=CH2，F为OHC-CHO例2例1：已知：卤代烃在一定条件下能水解，如（R为烃基，X表示卤原子）有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A：_由A制B：_由B制C：_（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式解析： 这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。根据条件不能分析A应为，B生成C的变化经点是生成，C生成扑热息痛的变化点是生成NHCOCH3。这时将A与目标产物对比，不难得出AB的变化点为Cl生成OH。答案： 例3写出用CH3CH2COOCH3和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。解析：生成目标产物的最后一步是乙二酸，乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含2个碳原子的要求。因此合成路线：例4试以方程式表示以乙烯为原料（并选用其他