高考化学 第十二章 第一节 醇 酚课件 新人教版.ppt

第十二章烃的含氧衍生物第一节醇酚 一 乙醇1 组成和结构 ch3ch2oh oh 2 物理性质状态 颜色 密度 比水 沸点 比水 水溶性 与水 3 化学性质乙醇发生反应的类型 条件 断键位置及化学方程式 无色液体 小 低 以任意比互溶 置换 反应 取代 反应 2ch3ch2oh 2na2ch3ch2ona h2 ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o 氧化 反应 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 消去 反应 ch3ch2ohch2 ch2 h2o 取代 反应 2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 h2o 取代 酯化 反应 ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 4 乙醇的用途乙醇是重要的溶剂和化工原料 广泛应用于医药 涂料 化妆品 饮料制造等行业 过量饮酒对健康有害 禁止酒后驾车 二 苯酚1 组成与结构 c6h5oh c6h6o oh 2 物理性质 3 化学性质 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式 俗称 酸性很弱 不能使石蕊试液变红 由于苯环对羟基的影响 使羟基上的氢更 苯酚的酸性比乙醇的酸性 与活泼金属反应与na反应的化学方程式 c6h5ohc6h5o h 石炭酸 易电离 强 2c6h5oh 2na2c6h5ona h2 与碱的反应苯酚的浑浊液中现象为 现象为 该过程中发生反应的化学方程式分别为 液体变澄清 溶液又变浑浊 2 苯环上氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响 使苯环上的氢更 取代 苯酚与浓溴水反应的化学方程式 该反应能产生白色沉淀 常用于苯酚的定性检验和定量测定 易 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用呈 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 加成反应 与h2 5 氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 容易燃烧 紫色 粉红 6 缩聚反应 4 苯酚的用途苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 酚类化合物均有毒 是重点控制的水污染物之一 思考辨析 1 可用无水cuso4检验酒精中是否含水 分析 白色的cuso4遇水变蓝 可用无水cuso4检验酒精中是否含水 2 向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏 可制备无水乙醇 分析 工业酒精中含水 新制的生石灰与水反应生成氢氧化钙 沸点很高 加热蒸馏 控制好温度 可制备无水乙醇 3 用浓硫酸 乙醇在加热条件下制备乙烯 应迅速升温至170 分析 在其他温度会发生副反应 如在140 左右主要生成乙醚 温度过高时会发生氧化反应和脱水反应 4 苯酚有毒 不慎沾在皮肤上应立即用氢氧化钠溶液清洗 分析 氢氧化钠溶液有腐蚀性 应立即用酒精清洗 5 苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀 分析 苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质 不是沉淀 6 除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤 分析 苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴会溶解在苯中 仍然得不到纯净的苯 7 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠 分析 酸性 h2co3 c6h5oh 可以发生下列反应 所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠 考点1脂肪醇 芳香醇与酚的区别及同分异构体 1 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 2 醇 酚的同分异构体含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体 但不属于同类物质 如c7h8o属于芳香族化合物的同分异构体有 高考警示 1 醇和酚均含有羟基 根据与羟基相连的烃基不同区分醇类和酚类 2 羟基所连接的烃基不同 导致羟基上的氢的活泼性不同 注意正确判断含羟基化合物与钠 氢氧化钠 碳酸钠 碳酸氢钠能否反应及反应的量的关系 典例1 2013 衡水模拟 芳香族化合物a和b两种物质的分子式都是c7h8o 它们都能跟金属钠反应放出氢气 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 a不能 b苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出a和b的结构简式 a b 2 b与naoh溶液发生反应的化学方程式 3 a与金属钠反应的化学方程式 4 与足量金属钠反应生成等量h2 分别需a b h2o三种物质的物质的量之比为 解题指南 解答本题注意以下3点 1 芳香族化合物是指含有苯环的物质 2 能和金属钠反应产生氢气 说明有机物中应含有羟基 3 能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 说明该有机物中含有酚的结构 解析 a b的分子式为c7h8o 均为芳香族化合物 所以a b均只有一个苯环 由于a b均与na反应放出h2 且分子结构中只有一个氧原子 故a b中均有一个羟基 为醇和酚类 a不溶于naoh 说明a为醇 且不能使溴水褪色 故a为 b溶于naoh溶液 且与溴水反应生成白色沉淀 故b为酚 结合其分子式 故b为甲基苯酚 它有三种结构 其中苯环上一溴代物有两种结构的 只有h2o与金属钠反应生成h2的物质的量关系分别为h2 2h2o h2 所以生成等量h2时分别需三种物质的物质的量之比为1 1 1 答案 1 变式训练 1 化合物a c4h10o 是一种有机溶剂 a可以发生以下变化 a分子中的官能团名称是 a只有一种一氯取代物b 写出由a转化为b的化学方程式 a的同分异构体f也可以有框图内a的各种变化 且f的一氯取代物有3种 f的结构简式是 2 化合物 hq c6h6o2 可用作显影剂 hq 可以与三氯化铁溶液发生显色反应 hq 还能发生的反应是 选填序号 加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 hq 的一硝基取代物只有一种 hq 的结构简式是 解析 1 c4h10o符合通式cnh2n 2o 可能是醇类或醚类 据框图分析 a能与na反应可排除醚 只能是饱和一元醇 故a分子中的官能团只能是羟基 c4h10o只有一种一氯取代物 它的结构简式只能是 f是a的同分异构体 也属于醇类 因为f的一氯取代物有3种 故f的结构简式为 2 根据 hq 能与fecl3发生显色反应 知 hq 属于酚类 且属于二元酚 可发生氧化反应 取代反应 与卤素 加成反应 与h2 不能发生加聚反应 也不能发生水解反应 二元酚 c6h6o2 的结构共有邻 间 对三种 只能生成一种一硝基取代物的只有对位结构 答案 1 羟基 考点2醇类物质的催化氧化和消去规律 1 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 2 醇的消去规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应 生成不饱和键 可表示为 高考警示 1 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液 加热 2 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数 典例2 有下列六种醇 a ch3ohb ch3 3cch2ohc ch3 2chohd c6h5ch2ohe ch3 3cohf ch3ch oh ch2ch3其中 1 能催化氧化成醛的是 2 能催化氧化成酮的是 3 不能发生消去反应的是 解题指南 解答本题应注意以下2点 1 连羟基的碳原子上有2 3个氢原子的醇催化氧化为醛 连羟基的碳原子上有1个氢原子的醇催化氧化为酮 2 醇发生消去反应 要求连羟基碳原子的邻位碳原子上要有氢原子 解析 1 能氧化成醛的醇 连羟基的碳上要有2 3个氢原子 故选a b d 2 能氧化成酮的醇 连羟基的碳上要有1个氢原子 故选c f 3 连羟基碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇 不能发生消去反应 故选a b d 答案 1 a b d 2 c f 3 a b d 互动探究 1 原题中不能发生催化氧化的醇是哪种 提示 连羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化 选e 2 原题中的醇发生消去反应可以生成两种烯烃的是哪种 提示 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子邻位上不同化学环境下氢原子的种数 应选f 1 下列说法正确的是 a 羟基和氢氧根所含电子数相同b 属于酚类c 乙醇蒸气可以还原氧化铜d 乙醇制乙烯控制温度140 解析 选c a项 每个羟基含9个电子 每个氢氧根含10个电子 a项错误 b项 中羟基没有直接连在苯环上 属于醇类 b项错误 c项 cuo ch3ch2ohcu ch3cho h2o c项正确 d项 应控制温度170 d项错误 2 关于醇类的下列说法中错误的是 a 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇b 酚类和醇类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质c 乙二醇和丙三醇都是无色液体 易溶于水和乙醇 其中丙三醇可用于配制化妆品d 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点高于烷烃 解析 选b a项 由醇的概念可知a项正确 b项 酚类和醇类虽然均含有羟基 但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同 b项错误 c项 二者是无色液体 易溶于水和乙醇 丙三醇有护肤作用 可用于配制化妆品 c项正确 d项 由于醇分子之间能形成氢键 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点高于烷烃 d项正确 3 下列有关苯酚的叙述中 错误的是 a 苯酚是粉红色的晶体b 苯酚易溶于乙醇c 苯酚可以发生加成反应d 苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应 解析 选a a项 苯酚是无色晶体 部分被氧化时呈粉红色 a项错误 b项 常温下 苯酚在水中溶解度小 但易溶于乙醇 b项正确 c项 苯酚可以与氢气发生加成反应 c项正确 d项 对比苯酚和苯与溴发生的取代反应 可知苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应 d项正确 4 下列反应中 属于消去反应的是 a 乙醇与氢溴酸反应b 乙醇与氧气反应生成乙醛c 乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯d 乙醇制备乙烯 解析 选d a项属于取代反应 b项属于氧化反应 c项属于酯化反应 d项属于消去反应 5 2013 红桥区模拟 已知同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的 会失去水形成羰基 试回答下列问题 1 写出ch3ch2ch ch3 ch2oh在有铜和加热条件下与o2反应的化学方程式 2 写出丙炔与hbr1 2加成后的产物 氢原子加在含氢较多的碳上 完全水解后的产物的结构简式 3 c5h12o分子属于醇类的同分异构体有 种 若向其中加入高锰酸钾酸性溶液无明显现象 则该醇的结构简式为 解析 此题为信息迁移题 解题的关键是读懂题目所给信息 即醇催化氧化的反应原理 并提炼出有用信息用于解题 1 抓住醇催化氧化的原理是 去氢 2 注意到卤代烃水解后同一个碳原子上连有2个羟基 据题意知它能失水生成酮 3 确定分子式为c5h12o的醇的同分异构体的数目的方法是先写出可能的碳链结构 再移动羟基的位置 即可确定同分异构体的数目 实际就是戊基的结构的数目 最后写出符合题目要求的醇的结构简式 答案 1 1 下列关于醇类的说法正确的是 a 2012 新课标全国卷 医用酒精的浓度通常为95 b 2010 浙江高考 开发核能 太阳能等新能源 推广甲醇汽油 使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放c 2012 福建高考 乙醇不能发生取代反应d 2010 江苏高考改编 c2h5oh与浓硫酸170 共热 制得的气体使酸性kmno4溶液褪色 不能说明一定产生了乙烯 解析 选d a项 医用酒精的浓度通常为75 a项错误 b项 使用无磷洗涤剂不能直接降低碳排放 b项错误 c项 乙醇与乙酸发生酯化反应 是取代反应 c项错误 d项 浓硫酸使乙醇脱水生成c c进一步与浓硫酸反应生成的二氧化硫也能使酸性kmno4溶液褪色 d项正确 2 双选 2012 江苏高考 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如图所示 未表示出其空间构型 下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 a 能与fecl3溶液发生显色反应b 能使酸性kmno4溶液褪色c 能发生加成 取代 消去反应d 1mol该物质最多可与1molnaoh反应 解析 选b c a项 该有机物中没有酚羟基 不能与fecl3发生显色反应 a项错误 b项 该有机物中含有碳碳双键 能与酸性高锰酸钾反应 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 b项正确 c项 该有机物中含有碳碳双键 能加成 羟基和羧基 能取代 连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 能发生消去 c项正确 d项 该有机物含有一个羧基和一个酯基 1mol该有机物最多可与2mol氢氧化钠反应 d项错误 3 2012 山东高考 合成p 一种抗氧剂 的路线如下 已知 a和f互为同分异构体 a分子中有三个甲基 f分子中只有一个甲基 1 a b的反应类型为 b经催化加氢生成g c4h10 g的化学名称是 2 a与浓hbr溶液一起共热生成h h的结构简式为 3 实验室中检验c可选择下列试剂中的 a 盐酸b fecl3溶液c nahco3溶液d 浓溴水 4 p与足量naoh溶液反应的化学方程式为 有机物用结构简式表示 解析 1 由a b的转化关系可知 a应为醇 b为烯烃 由于a分子中有三个甲基 可知a的结构简式为a发生消去反应的产物为b 则b的结构简式为催化加氢的产物为其化学名称为2 甲基丙烷 2 a与浓hbr溶液发生取代反应生成的取代物为 3 检验酚羟基 可采取浓溴水或fecl3溶液 故答案为b d 4 p是由e和f发生酯化反应生成的 e的结构简式为a与f互为同分异构体 且f分子中