高中化学 专题三《常见的烃》第二单元 芳香烃课件 苏教版选修5.ppt

芳香烃 1 以典型的芳香烃为例 比较它们在组成 结构和性质上的差异 2 根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加成和取代反应 3 能说出芳香烃的来源 认识它们在生产和生活中的应用 知识与技能 情感 态度和价值观 结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响 关注其安全使用问题 教学目标 一 苯的分子结构 最简式 ch 1825年 法拉第 分子式 c6h61833年米希尔里希 结构式 1865年 凯库勒 简写为 实验1 在溴水加入苯 实验2 在酸性kmno4溶液中加入苯 结构式 1931年 鲍林 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的独特的键 苯分子结构小结 2 结构特点 六个c构成正六边形 键角120 分子为平面结构 12个原子共面 6个c c相等 键长1 40 10 10m 介于c c和c c 烯 之间 1 苯的分子结构可表示为 3 它还具有以下特点 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 一元取代物无同分异构体 4 几个概念 芳香族化合物 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的化合物 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物 烃 二 苯的性质和用途 1 物理性质 苯是没有颜色 带有特殊气味的液体 苯有毒 不溶于水 密度比水小 苯的熔沸点低 沸点80 1 熔点5 5 苯的特殊结构 苯的特殊性质 单键的性质 双键的性质 取代反应 加成反应 2 化学性质 br2 hno3 h2so4 h2 cl2 苯分子里碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键 1 苯的取代反应 跟卤素的取代反应 现象 导管口有白雾 溶液变浑浊 瓶底有褐色不溶于水的液体 注意 铁粉起催化剂的作用 实际上是febr3 如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应 为什么溴苯留在烧瓶中 而hbr挥发出来 因为溴苯的沸点较高 156 43 导管的作用 一是导气 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下 否则将发生倒吸 褐色是因为溴苯中含有杂质溴 可用naoh溶液洗涤产物 除去溴 而得无色的溴苯 苯的硝化反应 注意 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在70 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 0 300 沙浴温度更高 为提纯硝基苯 一般将粗产品依次用蒸馏水和naoh溶液洗涤 长导管的作用 冷凝回流 不纯的硝基苯显黄色 因为溶有no2 而纯净硝基苯是无色 有苦杏仁味 比水重油状液体 温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中 苯的磺化反应 2 苯的加成反应 3 苯在空气里燃烧 2c6h6 15o2 12co2 6h2o 3 苯的用途 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用作于有机溶剂 调查研究 重要有机化合物的原料 苯 苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯 合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药 三 芳香烃的来源与应用 苯的同系物 一 含义 只有一个苯环 苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 cnh2n 6 甲苯 c7h8 乙苯 c8h10 对二甲苯 c8h10 六甲基苯 c12h18 二 苯的同系物化学性质 甲苯 高锰酸钾酸性溶液二甲苯 高锰酸钾酸性溶液 现象 紫红色褪去 1 氧化反应 实验 课本p52观察与思考 反应机理 鉴别苯与苯的同系物 烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子 2 取代反应 卤代反应 产物以邻 对位取代为主 硝化反应 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 ch3对苯环的影响使取代反应更易进行 三 常见的苯的同系物的获得 试一试 你能写出苯与丙烯的化学方程式吗 两种生产异丙苯工艺的对比 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷 c13h12 联苯 c12h10 萘 c10h8 蒽 c14h10 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3 制鞋 皮革 箱包 家具 喷漆 油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒 诱发白血病 致癌物质 萘 过去卫生球的主要成分 秸秆 树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 四 芳香烃的来源与应用 起初源于 煤焦油 煤的干馏产物 现代来源 石油化学工业中的催化重整和裂化 有机原料应用最多的芳烃 苯 乙苯 对二甲苯等 脂肪烃与芳香烃的比较 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键 1 将苯