2019版高中化学有机合成专项训练新人教版.docx

有机合成专项训练1(北京四中20172018学年高二下学期期末，27)环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如下。已知：(1)A的结构简式是。(2)B的结构简式是C2H5OH_。(3)F的分子式为C8H6Cl2O。E的结构简式是。EF的反应类型是取代反应_。(4)X的结构简式是。(5)试剂a是O2、催化剂_。(6)生成环扁桃酯的化学方程式是 。解析：(1)由以上分析可知，A的结构简式是；(2)B的结构简式为CH3CH2OH，D的结构简式为CH3CHO，故BD的化学方程式是2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；(3)由以上分析可知，E的结构简式是；由以上分析可知，EF的反应类型是取代反应；(4)由以上分析可知，X的结构简式是；(5)X的结构简式为，在试剂a的作用下生成Y，故XY发生氧化反应，则试剂a为O2、催化剂；(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。2(河北省石家庄市20172018学年高二下学期期末，37)已知A是芳香族化合物，其分子式为C9H11Cl，利用A合成2甲基苯乙酸，其合成路线如下：(1)A结构简式为。(2)AB反应类型为取代反应(或水解反应)_；C中所含官能团的名称为醛基_。(3)CD第步的化学方程式为 。(4)在NaOH醇溶液并加热的条件下，A转化为E，符合下列条件的E的同分异构体有3_种，任写其中一种的结构简式。.苯环上仅有一个取代基；.能与溴水发生加成反应。解析：根据题中各物质的转化关系，A碱性水解发生取代反应得B，B氧化得C，根据C的结构简式和A的分子式为C9H11Cl，可知B为，可反推知A为。 (1)根据上面的分析可知，A的结构简式为，故答案为：；(2)根据上面的分析可知，转化关系中AB的反应类型为取代反应，BC发生氧化反应，将羟基氧化为醛基，C中官能团为醛基，故答案为：取代反应；醛基。(3)反应CD中的第步的化学方程式为 (4)在NaOH醇溶液并加热的条件下，A发生消去反应生成E：，E的同分异构体的苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是或，所以符合条件的同分异构体的结构简式为或3(安徽师范大学附属中学20172018学年高二下学期期中，21)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为 。(2)的反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸，并加热_，该反应的类型是取代反应_。(3)的反应方程式为吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率_。(4)G的分子式为C11H11O3N2F3_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有9_种。解析：考查有机物的推断与合成，(1)反应为取代反应，A的分子式为C7H8，A为芳香烃，即A的结构简式为；(2)C和D结构简式的对比，反应应发生硝化反应，即反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；该反应类型为取代反应；(3)对比E的结构简式和G的结构简式，反应发生取代反应，即F的结构简式为，反应方程式为；吡啶是一种碱，而反应生成HCl，吡啶与HCl反应，提高反应转化率；(4)根据G的结构简式，推出G的分子式为C11H11O3N2F3；(5)采用定二移一的原则，CF3和NO2处于邻位，另一个取代基进行移动，有4种，除去G本身，有3种，CF3和NO2处于间位，另一个取代基进行移动，有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基有2种，共有9种。4(北京101中学20172018学年上学期高二年级期中考试，23)有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下(部分产物及条件略)：(1)D的结构简式是。(2)化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀。“EF”的反应类型是加成反应或还原反应_。“F有机化合物甲”的化学方程式是。化合物A的结构简式是。(3)化合物C的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。C的结构简式是。(4)化合物W的相对分子质量为106，关于B与W的说法，正确的是ab_。a互为同系物b可以用酸性KMnO4溶液鉴别c相同物质的量的B和W与H2完全反应，消耗H2物质的量不同(5)M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基。X的结构简式是。(6)N的同分异构体在相同的反应条件下也能满足上述合成路线，写出满足上述合成路线的N的同分异构体 。解析：(1)CaC2与水反应生成，则D为；(2) 与H2加成得到 ；根据F甲的反应条件，及甲的结构可知“F甲”为酯化反应，逆推，F为；乙烯与A反应得到E，E与H2加成得到F；A能与浓溴水反应产生白色沉淀，则A含有苯环及酚羟基，再根据F的碳原子数可推测A为；“EF”应为苯环与氢气的加成，逆推E为。根据上述分析，“EF”为加成反应，与氢气加成也可称为还原反应；“F甲”为酯化反应，反应方程式为：根据上述分析A的结构简式为：。(3)C的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则C为；(4)“DCX”即“”，根据已知信息可知该反应为加成反应，X中含有碳碳双键和羟基；M、N中均只含一种官能团，则“XM”的反应中减少一种官能团；再结合“MN”的反应条件推测，M中含有羟基，“XM”的反应中减少了碳碳双键， 所以“XM”为碳碳三键的加成反应，“MN”为羟基的反应。M与N发生已知信息中的第一个加成反应，故可推断M中含有苯环，N中含有碳碳双键，所以“MN”为醇羟基的消去反应。故X与M、N的碳的骨架相同。N中含有4个甲基，则X、M中也含有4个甲基，所以乙炔应与2分子丙酮发生加成生成X，则X为；X与氢气加成得到M，M为；M发生消去反应得到N，N为。“乙烯BW”，且W的相对分子质量为106，再根据乙的结构信息，可知W为，B为。W与B结构相似，且分子式相差2个CH2，故W与B是同系物；乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性KMnO4溶液鉴别它们；W、B与氢气加成都是苯环的加成，相同物质的量的B和W与H2完全反应，消耗H2物质的量是相同的。故选a、b。(5)由上述分析可知，X的结构简式是：；(6)满足合成路线的N的同分异构体是5(宁夏银川一中20172018学年高二上学期第二次月考，11)酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如：反应反应(1)化合物的分子式C7H8O2_。(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为。(3)化合物也能与CH3CHO发生类似反应的反应，生成有机物，该反应化学方程式为；写出有机物与足量NaHCO3反应的化学方程式CO2。(4)有关化合物和的说法正确的有D_(填字母)A都属于芳香烃B含有官能团种类相同，性质也完全相同C二者互为同系物D1 mol的或都能与2 mol的NaOH完全反应(5)符合下列有条件的化合物的同分异构体有13_种，写出其中苯环上一元取代只有两种的异构体的结构简式。遇FeCl3溶液发生显色反应可以发生银镜反应可以发生水解反应解析：(1)根据化合物I的结构简式，可得其分子式为C7H8O2。(2)苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位位置上的取代反应生成2,4,6三溴苯酚与HBr，反应方程式为：(3)化合物也能与CH3CHO发生类似反应的加成反应，生成有机物，则为，该反应方程式为： ；有机物中含有羧基，与足量NaHCO3反应生成羧酸钠、水和二氧化碳，化学方程式为： 分子中含有O元素，不属于烃类有机物，不可能属于芳香烃，故A错误；中含有羧基和酚羟基、中含有羧基、酚羟基和醇羟基，官能团种类和性质不完全相同，故B错误；和含有的官能团种类不完全相同，分子组成相差不是一个或多个“CH2”，不可能互为同系物，故C错误；羧基和酚羟基都能与NaOH反应，由和的结构简式可得，1 mol的或都能与2 mol的NaOH完全反应，故D正确。(5)化合物()的同分异构体：遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；可以发生银镜反应，说明含有醛基；可以发生水解反应，说明含有酯基。根据化合物的组成情况可得，其符合条件的同分异构体必含有1个苯环，若苯环上有2个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为“HCOOCH2”，根据两个取代基的位置关系，有邻、间、对三种同分异构体；若苯环上有3个取代基，则为：酚羟基、甲基和“HCOO”，苯环上含有3个不同取代基时，若用X、Y、Z表示上述3个取代基，X、Y的位置关系如图：，再逐个插入Z，、三式分别有4种、4种、2种不同位置，共有10种同分异构体。综上分析，符合条件的化合物的同分异构体有13种。其中苯环上一元取代只有两种的异构体，苯环上应有2种氢原子，应含有两个对位取代基，故结构简式为：。6(北京四中20172018学年高二下学期期末，28)已知：通常羟基与碳碳双键相连时不稳定，易发生下列变化：依据如下图所示的转化关系，回答问题：(1)A的化学式是C4H6O2_,_官能团是酯基和碳碳双键_(填名称)；(2)B的结构简式是；(3)的化学方程式是CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；(4)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链，的化学方程式是 ；(5)绿色化学中，最理想的“原子经济”是原子利用率100%，上述反应中能体现“原子经济”原则的是c_(选填字母)；abc(6)G是F的同分异构体，有关G的描述：能发生水解苯环上有三个取代基苯环上一溴代物有2种据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种)。解析：A发生加聚反应生成B，则A的分子式为C4H6O2，A能发生酸性条件下水解反应，则A中含有酯基，A的不饱和度2，结合A的分子式知，A中含有一个酯基和一个碳碳双键；C能发生氧化反应生成D，说明C、D中碳原子个数相等，所以C、D中碳原子个数都是2，结合题给信息知，C是CH3CHO、D是CH3COOH，A是CH3COOCHCH2，B结构简式为；D和E发生酯化反应生成F，根据F分子式知，E分子式为C7H8O，E中不饱和度4，F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链，所以E为，F为。详解：(1)A的分子式为C4H6O2，结构简式为，含有官能团是碳碳双键和酯基；(2)通过以上分析知，B结构简