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文档简介
有机合成专项训练1(北京四中20172018学年高二下学期期末,27)环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。已知:(1)A的结构简式是。(2)B的结构简式是C2H5OH_。(3)F的分子式为C8H6Cl2O。E的结构简式是。EF的反应类型是取代反应_。(4)X的结构简式是。(5)试剂a是O2、催化剂_。(6)生成环扁桃酯的化学方程式是 。解析:(1)由以上分析可知,A的结构简式是;(2)B的结构简式为CH3CH2OH,D的结构简式为CH3CHO,故BD的化学方程式是2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O;(3)由以上分析可知,E的结构简式是;由以上分析可知,EF的反应类型是取代反应;(4)由以上分析可知,X的结构简式是;(5)X的结构简式为,在试剂a的作用下生成Y,故XY发生氧化反应,则试剂a为O2、催化剂;(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。2(河北省石家庄市20172018学年高二下学期期末,37)已知A是芳香族化合物,其分子式为C9H11Cl,利用A合成2甲基苯乙酸,其合成路线如下:(1)A结构简式为。(2)AB反应类型为取代反应(或水解反应)_;C中所含官能团的名称为醛基_。(3)CD第步的化学方程式为 。(4)在NaOH醇溶液并加热的条件下,A转化为E,符合下列条件的E的同分异构体有3_种,任写其中一种的结构简式。.苯环上仅有一个取代基;.能与溴水发生加成反应。解析:根据题中各物质的转化关系,A碱性水解发生取代反应得B,B氧化得C,根据C的结构简式和A的分子式为C9H11Cl,可知B为,可反推知A为。 (1)根据上面的分析可知,A的结构简式为,故答案为:;(2)根据上面的分析可知,转化关系中AB的反应类型为取代反应,BC发生氧化反应,将羟基氧化为醛基,C中官能团为醛基,故答案为:取代反应;醛基。(3)反应CD中的第步的化学方程式为 (4)在NaOH醇溶液并加热的条件下,A发生消去反应生成E:,E的同分异构体的苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,说明有碳碳双键,则苯环上的取代基可以是或,所以符合条件的同分异构体的结构简式为或3(安徽师范大学附属中学20172018学年高二下学期期中,21)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)的反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸,并加热_,该反应的类型是取代反应_。(3)的反应方程式为吡啶是一种有机碱,其作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率_。(4)G的分子式为C11H11O3N2F3_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有9_种。解析:考查有机物的推断与合成,(1)反应为取代反应,A的分子式为C7H8,A为芳香烃,即A的结构简式为;(2)C和D结构简式的对比,反应应发生硝化反应,即反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热;该反应类型为取代反应;(3)对比E的结构简式和G的结构简式,反应发生取代反应,即F的结构简式为,反应方程式为;吡啶是一种碱,而反应生成HCl,吡啶与HCl反应,提高反应转化率;(4)根据G的结构简式,推出G的分子式为C11H11O3N2F3;(5)采用定二移一的原则,CF3和NO2处于邻位,另一个取代基进行移动,有4种,除去G本身,有3种,CF3和NO2处于间位,另一个取代基进行移动,有4种位置,CF3和NO2处于对位,另一个取代基有2种,共有9种。4(北京101中学20172018学年上学期高二年级期中考试,23)有机化合物甲、乙用于制备化妆品,二者合成路线如下(部分产物及条件略):(1)D的结构简式是。(2)化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀。“EF”的反应类型是加成反应或还原反应_。“F有机化合物甲”的化学方程式是。化合物A的结构简式是。(3)化合物C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。C的结构简式是。(4)化合物W的相对分子质量为106,关于B与W的说法,正确的是ab_。a互为同系物b可以用酸性KMnO4溶液鉴别c相同物质的量的B和W与H2完全反应,消耗H2物质的量不同(5)M、N中均只含一种官能团,N中含有四个甲基。X的结构简式是。(6)N的同分异构体在相同的反应条件下也能满足上述合成路线,写出满足上述合成路线的N的同分异构体 。解析:(1)CaC2与水反应生成,则D为;(2) 与H2加成得到 ;根据F甲的反应条件,及甲的结构可知“F甲”为酯化反应,逆推,F为;乙烯与A反应得到E,E与H2加成得到F;A能与浓溴水反应产生白色沉淀,则A含有苯环及酚羟基,再根据F的碳原子数可推测A为;“EF”应为苯环与氢气的加成,逆推E为。根据上述分析,“EF”为加成反应,与氢气加成也可称为还原反应;“F甲”为酯化反应,反应方程式为:根据上述分析A的结构简式为:。(3)C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则C为;(4)“DCX”即“”,根据已知信息可知该反应为加成反应,X中含有碳碳双键和羟基;M、N中均只含一种官能团,则“XM”的反应中减少一种官能团;再结合“MN”的反应条件推测,M中含有羟基,“XM”的反应中减少了碳碳双键, 所以“XM”为碳碳三键的加成反应,“MN”为羟基的反应。M与N发生已知信息中的第一个加成反应,故可推断M中含有苯环,N中含有碳碳双键,所以“MN”为醇羟基的消去反应。故X与M、N的碳的骨架相同。N中含有4个甲基,则X、M中也含有4个甲基,所以乙炔应与2分子丙酮发生加成生成X,则X为;X与氢气加成得到M,M为;M发生消去反应得到N,N为。“乙烯BW”,且W的相对分子质量为106,再根据乙的结构信息,可知W为,B为。W与B结构相似,且分子式相差2个CH2,故W与B是同系物;乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,所以可以用酸性KMnO4溶液鉴别它们;W、B与氢气加成都是苯环的加成,相同物质的量的B和W与H2完全反应,消耗H2物质的量是相同的。故选a、b。(5)由上述分析可知,X的结构简式是:;(6)满足合成路线的N的同分异构体是5(宁夏银川一中20172018学年高二上学期第二次月考,11)酚醛树脂是应用广泛的高分子材料,可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成,类似的合成过程如:反应反应(1)化合物的分子式C7H8O2_。(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为。(3)化合物也能与CH3CHO发生类似反应的反应,生成有机物,该反应化学方程式为;写出有机物与足量NaHCO3反应的化学方程式CO2。(4)有关化合物和的说法正确的有D_(填字母)A都属于芳香烃B含有官能团种类相同,性质也完全相同C二者互为同系物D1 mol的或都能与2 mol的NaOH完全反应(5)符合下列有条件的化合物的同分异构体有13_种,写出其中苯环上一元取代只有两种的异构体的结构简式。遇FeCl3溶液发生显色反应可以发生银镜反应可以发生水解反应解析:(1)根据化合物I的结构简式,可得其分子式为C7H8O2。(2)苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位位置上的取代反应生成2,4,6三溴苯酚与HBr,反应方程式为:(3)化合物也能与CH3CHO发生类似反应的加成反应,生成有机物,则为,该反应方程式为: ;有机物中含有羧基,与足量NaHCO3反应生成羧酸钠、水和二氧化碳,化学方程式为: 分子中含有O元素,不属于烃类有机物,不可能属于芳香烃,故A错误;中含有羧基和酚羟基、中含有羧基、酚羟基和醇羟基,官能团种类和性质不完全相同,故B错误;和含有的官能团种类不完全相同,分子组成相差不是一个或多个“CH2”,不可能互为同系物,故C错误;羧基和酚羟基都能与NaOH反应,由和的结构简式可得,1 mol的或都能与2 mol的NaOH完全反应,故D正确。(5)化合物()的同分异构体:遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;可以发生银镜反应,说明含有醛基;可以发生水解反应,说明含有酯基。根据化合物的组成情况可得,其符合条件的同分异构体必含有1个苯环,若苯环上有2个取代基,其中一个取代基为酚羟基,另一个取代基为“HCOOCH2”,根据两个取代基的位置关系,有邻、间、对三种同分异构体;若苯环上有3个取代基,则为:酚羟基、甲基和“HCOO”,苯环上含有3个不同取代基时,若用X、Y、Z表示上述3个取代基,X、Y的位置关系如图:,再逐个插入Z,、三式分别有4种、4种、2种不同位置,共有10种同分异构体。综上分析,符合条件的化合物的同分异构体有13种。其中苯环上一元取代只有两种的异构体,苯环上应有2种氢原子,应含有两个对位取代基,故结构简式为:。6(北京四中20172018学年高二下学期期末,28)已知:通常羟基与碳碳双键相连时不稳定,易发生下列变化:依据如下图所示的转化关系,回答问题:(1)A的化学式是C4H6O2_,_官能团是酯基和碳碳双键_(填名称);(2)B的结构简式是;(3)的化学方程式是CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O;(4)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,的化学方程式是 ;(5)绿色化学中,最理想的“原子经济”是原子利用率100%,上述反应中能体现“原子经济”原则的是c_(选填字母);abc(6)G是F的同分异构体,有关G的描述:能发生水解苯环上有三个取代基苯环上一溴代物有2种据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种)。解析:A发生加聚反应生成B,则A的分子式为C4H6O2,A能发生酸性条件下水解反应,则A中含有酯基,A的不饱和度2,结合A的分子式知,A中含有一个酯基和一个碳碳双键;C能发生氧化反应生成D,说明C、D中碳原子个数相等,所以C、D中碳原子个数都是2,结合题给信息知,C是CH3CHO、D是CH3COOH,A是CH3COOCHCH2,B结构简式为;D和E发生酯化反应生成F,根据F分子式知,E分子式为C7H8O,E中不饱和度4,F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,所以E为,F为。详解:(1)A的分子式为C4H6O2,结构简式为,含有官能团是碳碳双键和酯基;(2)通过以上分析知,B结构简
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