高考化学 5.2 烃和卤代烃课件.ppt

第二章烃和卤代烃 知识梳理 一 烷烃 烯烃 炔烃1 烷烃 烯烃和炔烃的组成 结构特点和通式 单键 碳碳双键 碳碳三键 cnh2n 2 n 1 cnh2n n 2 cnh2n 2 n 2 2 脂肪烃的物理性质 1 4 升高 低 小 难 增大 3 脂肪烃的化学性质 1 烷烃的取代反应 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应 原子或原子团 烷烃的卤代反应 光照 卤素单质 1mol 2 烯烃 炔烃的加成反应 加成反应 有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 不饱和碳原子 烯烃 炔烃的加成反应 写出有关反应方程式 3 烯烃的加聚反应 乙烯的加聚反应方程式为 丙烯的加聚反应方程式为 4 脂肪烃的氧化反应 不褪色 褪色 褪色 二 芳香烃1 苯的化学性质 易取代 能加成 难氧化 1 易取代 易与卤素单质 硝酸 浓硫酸发生取代反应 卤代反应 与br2反应的化学方程式为 硝化反应方程式为 其中浓硫酸的作用是 催化剂和吸水剂 2 能加成 可与h2发生加成反应 反应方程式为 3 难氧化 不能被酸性kmno4溶液氧化 可发生燃烧反应 燃烧 反应方程式 现象 火焰明亮 产生浓烟 2 苯的同系物 1 概念 苯环上的氢原子被 取代的产物 通式为 2 化学性质 易取代 能加成 能氧化 易取代 如甲苯生成tnt的反应方程式为 烷基 cnh2n 6 n 6 甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应 是由于甲基对苯环的影响所致 能加成 如甲苯与氢气的反应方程式为 能氧化 a 苯的同系物侧链可被酸性kmno4溶液氧化 使酸性kmno4溶液 b 能够燃烧 褪色 3 芳香烃 1 芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃 2 芳香烃在生产 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料 苯还是一种重要的有机溶剂 3 芳香烃对环境 健康产生影响 油漆 涂料 复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物 秸秆 树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃 对环境 健康产生不利影响 苯环 三 卤代烃1 概念 烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物 官能团为 饱和一元卤代烃的通式为 卤素原子 x cnh2n 1x 2 物理性质 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 高 升高 难 易 小 大 3 化学性质 1 水解反应 取代反应 反应条件 c2h5br在碱性条件下水解的方程式为 用r x表示卤代烃 碱性条件下水解方程式为 氢氧化钠水溶液 加热 ch3ch2br naohch3ch2oh nabr r x naohr oh nax 2 消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成含不饱和键 如双键或三键 化合物的反应 卤代烃消去反应的条件 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 用r x表示卤代烃 消去反应的方程式为 氢氧化钠乙醇溶液 加热 ch3ch2br naohch2 ch2 nabr h2o r ch2 ch2 x naohr ch ch2 nax h2o 考点一烃类结构与性质推断 自主训练 2015 成都模拟 柑橘中柠檬烯的结构可表示为 下列关于这种物质的说法正确的是 a 与苯的结构相似 性质也相似b 可使溴的四氯化碳溶液褪色c 易发生取代反应 难发生加成反应d 该物质极易溶于水 解析 选b 根据柠檬烯的结构可知 柠檬烯属于烃 故其不溶于水 其含有碳碳双键 故易与溴发生加成反应 与苯的结构不同 故其性质与苯的也不同 归纳总结 1 几种常见烃的结构特点和主要化学性质 2 结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳三键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 由于ch2 ch ch ch2分子中的两个碳碳双键的相互影响 该物质发生加成反应时 有1 2 加成和1 4 加成两种方式 5 苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 针对训练 2015 郴州模拟 有8种物质 乙烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯 溴乙烷 聚丙烯 环己烯 其中既不能使酸性kmno4溶液褪色 也不能与溴水反应使溴水褪色的是 a b c d 解析 选c 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 乙烯 乙炔 环己烯既能使酸性kmno4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色 乙烷 苯 溴乙烷 聚丙烯既不能使酸性kmno4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色 加固训练 1 下列说法正确的是 a 甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物b 乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物c 乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机物d 乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物 解析 选b 甲烷与氯气反应可以生成四种含氯有机物 乙炔与溴水反应可以生成两种含溴有机物 乙炔与足量氯化氢反应能生成多种含氯有机物 而乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物 2 含有一个三键的炔烃 加氢后产物的键线式为 这种炔烃有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 选a 的结构简式为 炔烃加氢后会在相邻的两个碳原子上各增加两个氢原子 所以结构中相邻的两个碳原子都有两个及两个以上的氢原子原来才可能存在三键 考点二卤代烃的水解和消去反应1 卤代烃水解反应和消去反应比较 2 反应规律 1 水解反应 所有卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应 多卤代烃水解可生成多元醇 如 2 消去反应 两类卤代烃不能发生消去反应 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 典题 已知 x代表卤素原子 r代表烃基 请回答下列问题 1 分别写出b d的结构简式 b d 2 反应 中属于消去反应的是 填数字代号 3 如果不考虑 反应 对于反应 得到的e可能的结构简式为 4 试写出cd反应的化学方程式 有机物写结构简式 并注明反应条件 解析 答案 加固训练 1 下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是 a ch3ch2ch2clb ch3ch2cl 解析 选c 选项a和b中的卤代烃发生消去反应只能生成一种单烯烃 它们分别为ch3ch ch2和ch2 ch2 中的氯原子既可以和1号碳上的氢原子一起消去 也可以和3号碳上的氢原子一起消去 但这两种情况的生成物都是ch3ch ch2 故它也只能生成一种单烯烃 中的氯原子可以分别和1号碳上的氢原子及3号碳上的氢原子一起消去 从而形成两种不同的单烯烃 即ch2 chch2ch3和ch3ch chch3 2 2 氯丁烷常用于有机合成等 有关2 氯丁烷的叙述正确的是 a 分子式为c4h8cl2b 与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀c 微溶于水 可混溶于乙醇 乙醚 氯仿等多数有机溶剂d 与氢氧化钠 乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种 解析 选c 2 氯丁烷分子中含有一个氯原子 分子式为c4h9cl 故a错误 2 氯丁烷不会电离出氯离子 不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀 故b错误 2 氯丁烷在水中溶解度不大 但易溶于乙醇 乙醚 氯仿等多数有机溶剂 故c正确 2 氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃 1 丁烯和2 丁烯 故d错误 3 2015 包头模拟 图中a i均为有机化合物 根据图中的信息 回答下列问题 1 环状化合物a的相对分子质量为82 其中含碳87 80 含氢12 20 b的一氯代物仅有一种 b的结构简式为 2 m是b的一种同分异构体 m能使溴的四氯化碳溶液褪色 分子中所有的碳原子共平面 则m的结构简式为 3 由a生成d的反应类型是 由d生成e的反应类型是 由h生成i的反应类型是 4 分子中含有两个碳碳双键 且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应 则由e和a反应生成f的化学方程式为 5 h中含有的官能团是 i中含有的官能团是 解析 根据a中碳氢含量知a是烃 a中碳原子个数 6 氢原子个数 10 所以a的分子式为c6h10 a能和氢气发生加成反应生成b 说明a中含有碳碳双键 b的一氯代物仅有一种 说明环烷烃b没有支链 所以a的结构简式为 b的结构简式为 a和溴发生加成反应生成d 所以d的结构简式为 d和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成e e能和a发生 反应生成f 结合题给信息知 e的结构简式为 f的结构简式为 f和hbr发生加成反应生成h 则h的结构简式为 h和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成i i的结构简式为 答案 3 加成反应消去反应取代反应 考点三乙烯和乙炔实验室制法的比较 高考警示 1 制取乙炔需要注意的问题 实验室不能用启普发生器 原因有三点 该反应较剧烈 不易控制 反应放出的大量热 易损坏启普发生器 受热不均而炸裂 反应后生成的石灰乳是糊状 可夹带少量cac2进入启普发生器底部 堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙 使启普发生器失去作用 因此实验室一般用简易装置制备乙炔 一般情况下用电石制得的乙炔气中夹杂着h2s ph3 ash3等特殊臭味的气体 可用cuso4溶液或naoh溶液除去杂质气体 为得到平稳的乙炔气流 需控制反应速率 可用饱和食盐水代替水 用分液漏斗控制流速 并加棉花 防止泡沫喷出 2 制乙烯时的注意问题 加热时应迅速升到170 因140 时发生副反应 2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 h2o 在加热过程中 浓硫酸的颜色由无色逐渐变成棕色 甚至变成黑褐色 原因是乙醇被氧化 c2h5oh 2h2so4 浓 2c 2so2 5h2oc 2h2so4 浓 co2 2so2 2h2o所以制取的乙烯中还可能混有co2 so2等杂质气体 典题 2015 武汉模拟 实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯 乙烯再与溴反应制1 2 二溴乙烷 在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生co2 so2 并进而与br2反应生成hbr等酸性气体 已知 ch3ch2ohch2 ch2 h2o 1 用下列仪器 以上述三种物质为原料制备1 2 二溴乙烷 如果气体流向为从左到右 正确的连接顺序是 短接口或橡皮管均已略去 b经a 插入a中 d接a a 接 接 接 接 2 装置c的作用是 3 装置f中盛有10 naoh溶液的作用是 4 在反应管e中进行的主要反应的化学方程式为 5 处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是 a 废液经冷却后倒入下水道中b 废液经冷却后倒入空废液缸中c 将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中 解析 1 乙醇与浓硫酸共热170 制取乙烯 由于浓硫酸有氧化性 而乙醇有还原性 二者容易发生氧化还原反应产生so2 co2酸性气体 可以用碱性物质 如naoh来吸收除去 产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1 2 二溴乙烷 所以b经a 插入a中 d接a a 接c接f接e接g 2 装置c的作用是作安全瓶 防止倒吸现象的发生 3 装置f中盛有10 naoh溶液的作用是除co2 so2等酸性气体 4 在反应管e中进行的主要反应的化学方程式为ch2 ch2 br2ch2br ch2br 5 处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是废液经冷却后倒入空废液缸中 答案 1 cfeg 2 作安全瓶 3 除co2 so2等酸性气体 4 ch2 ch2 br2ch2br ch2br 5 b 针对训练 2014 上海高考 1 工业上用电石 乙炔法生产氯乙烯的反应如下 电石 乙炔法的优点是流程简单 产品纯度高 而且不依赖于石油资源 电石 乙炔法的缺点是 2 乙烷和氯气反应可制得clch2ch2cl clch2ch2cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢 设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案 其他原料自选 用化学方程式表示 不必注明反应条件 要求 反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备 不再产生其他废液 解析 1 电石 乙炔法需要焦炭和高温条件 且有co生成 2 利用信息可得 乙烯与氯气加成得clch2ch2cl clch2ch2cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢 氯化氢再与乙炔加成得氯乙烯 答案 1 高能耗会污染环境 2 ch2 ch2 cl2ch2clch2cl ch2clch2clch2 chcl hcl hc ch hclch2 chcl 加固训练 1 2015 东城模拟 如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图 下列说法不正确的是 a 制备乙炔的反应原理是cac2 2h2oca oh 2 ch ch b c的作用是除去影响后续实验的杂质c d中的有机产物与agno3溶液混合能产生沉淀d e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析 选c 实验室通过电石与水的反应制取乙炔 化学反应方程式为cac2 2h2oca oh 2 ch ch 故a正确 硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的h2s和ph3等杂质 故b正确 d中的有机产物为1 1 2 2 四溴乙烷 属