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文档简介
成才之路 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 选修5 烃的含氧衍生物 第三章 第一节醇酚 第三章 第1课时醇 第一章 醇和酚是重要的有机化合物 你对它们并不陌生 例如 常用做燃料和饮料的酒精 乙醇 汽车发动机防冻液中的乙二醇 化妆品中的丙三醇 茶叶中的茶多酚 用于制药皂的苯酚 漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚 一位著名的有机化学家曾说过 假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作 他一定会选择醇 有了醇 他就能合成出多种多样的有机化合物 那么 在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用 醇和酚都是含有羟基的有机化合物 它们的性质相似吗 烃基 苯环侧链 ch3ch2oh 羟基 羟基 3 甲基 2 戊醇 2 醇的物理性质及其递变规律 1 沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 其原因是醇分子之间形成了 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加 醇的沸点 碳原子数目相同时 羟基的个数越多 醇的沸点 2 溶解性甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶 这是因为这些醇与水形成了 氢键 逐渐升高 越高 氢键 3 醇的化学性质醇的化学性质主要由官能团 决定 由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强 o h键和c o键的电子对偏向于氧原子 使o h键和c o键易断裂 羟基 取代 取代 消去 氧化 2 符合分子式cnh2n 2o的物质是否一定是醇 提示 不一定 含有羟基且羟基直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物才是醇 如ch3och3就不是醇 3 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应 它们有什么异同 提示 教材点拨1 乙醇的化学性质与结构的关系如图所示 乙醇分子中有五种不同的共价键 在发生不同反应时化学键断裂的部位不同 1 与金属钠反应断裂d键 化学方程式为 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 乙醇的性质及醇类的有关反应规律 2 醇类的有关反应规律 1 醇的消去反应规律 醇分子中 连有 oh的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时 才能发生消去反应而形成不饱和键 若醇分子中与 oh相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 如ch3oh ch3 3cch2oh不能发生消去反应生成烯烃 a 与金属钠反应时键 断裂b 和浓h2so4共热到170 时 键 与键 断裂c 和浓h2so4共热到140 时 仅有键 断裂d 在铜催化下与o2反应时 键 和键 断裂 解析 选项a乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气 是乙醇羟基中的键 断裂 选项b乙醇与浓硫酸共热到170 时发生消去反应生成乙烯和水 是键 和键 断裂 选项c是乙醇发生分子间脱水生成乙醚 断裂的键是 和 选项d是乙醇催化氧化生成乙醛 断裂的键是 和 答案 c c 与na反应断 d 与炽热cuo反应断 解析 本题考查有机物知识 难度中等 乙醇与炽热cuo反应时发生氧化反应 断 号化学键 形成乙醛 答案 d 教材点拨1 实验步骤 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸 体积比约为1 3 的混合液20ml 放入几片碎瓷片 以避免混合液在受热时暴沸 加热混合液 使液体温度迅速升到170 将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 观察并记录实验现象 即浓硫酸与酒精3 1 体积比 迅速升温170 为防暴沸加碎瓷片 温度计插溶液里 氢氧化钠除杂气 排水收集纯乙烯 乙烯的实验室制法 3 实验现象 酸性kmno4溶液和溴的ccl4溶液褪色 提示 1 配制体积比为1 3的乙醇与浓硫酸混合液时 要注意在烧杯中先加入5ml95 的乙醇 然后滴加15ml浓硫酸 边滴加边搅拌 冷却备用 相当于浓硫酸的稀释 浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用 2 加热混合液时 温度要迅速上升到并稳定于170 左右 温度低 在140 时主要产物是乙醚 反应的化学方程式为 3 由于反应物都是液体而无固体 所以要向烧瓶中加入碎瓷片 以防液体受热时发生暴沸 4 温度计要选择量程在200 300 的为宜 温度计的水银球要置于反应液的中央位置 因为需要测量的是反应液的温度 5 氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的co2 so2等杂质 防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 6 混合液颜色的变化烧瓶中的液体逐渐变黑 因为浓硫酸有多种特性 在加热的条件下 无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外 浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质 碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色 7 记忆口诀 硫酸酒精三比一 加热升温一百七 为防暴沸加碎瓷 气用排水来收集 请回答 1 实验步骤 在各装置中注入相应的试剂 如图所示 实验时 烧瓶中液体混合物逐渐变黑 2 能够说明乙烯具有还原性的现象是 装置甲的作用是 若无甲装置 是否也能检验乙烯具有还原性 简述其理由 解析 1 制取气体的装置的气密性必须良好 实验前需要检查 实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 而减少乙醚的生成 2 乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性kmno4溶液褪色来判断的 由于烧瓶中混合物变黑 则说明生成了碳 联想浓h2so4具有强氧化性 推出在乙烯中含还原性气体so2 由于so2也会使酸性kmno4溶液褪色 会干扰验证乙烯的还原性 所以检验乙烯的还原性前必须除净so2 则装置甲的作用是除去so2 答案 1 组装仪器 检查装置的气密性加热 使温度迅速升到170 2 乙中酸性kmno4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的so2 co2等酸性气体不能 so2具有还原性 也可以使酸性kmno4溶液褪色 1 烧瓶中发生反应的化学方程式为 2 实验中发现试管 中溴水褪色 此现象能否说明一定有乙烯生成 填 能 或 不能 试管中另一现象可证明确实有乙烯生成 该现象是 试管 中溴水褪色能否说明是由于乙烯与溴水发生了加成反应 填 能 或 不能 通过测定反应后溶液的ph可进一步证明是发生了取代反应还是加成反应 原因是 解析 溴水褪色也可能是so2所致 故应观看 中液体是否分层 若分层且油状液体在下层 则说明一定有乙烯生成 若乙烯和溴水发生加成反应 则液体的ph升高 若发生取代反应 有hbr生成 水溶液的ph明显减小 1 2014 试题调研 能和金属钠反应 分子组成为c4h10o的同分异构体有 a 4种b 5种c 6种d 7种解析 思维模式 烷烃 烷烃基 烷烃的一取代物c3h8 1种 c3h7 2种 2种c4h10 2种 c4h9 4种 4种c5h12 3种 c5h11 8种 8种能与金属钠反应且分子式为c4h10o的有机物为丁醇 因丁基有4种结构 故答案为a 答案 a 解析 选项a编号错误 正确命名应是2 丁醇 选项b主链选择错误 正确命名应是3 甲基 2 丁醇 选项d未指明官能团 oh 的位置 正确命名应是3 3 二甲基 1 丁醇 答案 c 其中能被氧化为含有相同碳原子数的醛是 a 和 b 只有 c 和 d 和 解析 本题主要考查醇的结构和性质 难度较小 与羟基相连的碳原子上有2个h原子的醇可以被氧化成醛 即含有 ch2oh 的分子可以被氧化成醛 观察各物质的结构 分子中含有 ch2oh结构 能被氧化为醛 答案 c 4 2014 杭州市质检一 已知 乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸 brch2ch chch2br可以三步反应制取hoocch cl ch2cooh 发生反应的类型依次是 a 水解反应 加成反应 氧化反应b 加成反应 水解反应 氧化反应c 水解反应 氧化反应 加成反应d 加成反应 氧化反应 水解反应 解析 本题考查有机物的有机反应 难度较小 依题知brch2ch chch2br先水解得到hoch2ch chch2oh 然后为防止碳碳双键被氧化 与hcl加成去掉碳碳双键得到hoch2ch cl ch2ch2oh 最后氧化得到hoocch cl ch2cooh a项正确 忽略碳碳双键易被氧化而造成反应顺序错误 造成错选 答案 a 请回答下列问题 1 a的名称 结构简式 a在标准状况下的密度为 g l 2 a中的官能团名称 b中的官能团名称 3 反应 的反应类型为 反应 的反应类型为 4 4 4gc物质完全燃烧消耗 mol氧气 5 完成化学方程式 有机物用结构简式表示 反应 反应 解析 本题考查有机物的转化 难度中等 b可与金属钠反应但不能与碳酸氢钠反应 确定b为醇类 1molb与钠反应生成标准状况下11 2l氢气 确定b为一元醇 则反应 为烯烃与水加成得到的醇 醇经过连续氧化得到羧酸 羧酸又与醇发生酯化反应得到酯e e的分子式为c4h8o2 确定转化关系中的有机物碳原子数目为2 即a为乙烯 b为乙醇 c为乙醛 d为乙酸 乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯e 4 4g乙醛的物质的量为0 1mol 将乙醛的化学式改写 容易确定0 1molc2h2 h2o完全燃烧需
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