高中化学 专题四《第三单元 醛 羧酸 酯》课件 苏教版选修5.ppt_第1页
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第三单元醛羧酸酯 专题2烃的衍生物 基础知识 2 饱和一元醛的通式是 其官能团是 一 醛的结构 二 乙醛的物理性质 乙醛是色的体 具有气味 沸点 挥发 溶解性是能与水等互溶 第一部分醛 cnh2no cho 三 乙醛的化学性质 1 加成反应 写出乙醛与氢气反应的化学方程式 该反应的机理是 乙醇在一定的条件下被催化氧化成乙醛 实质是脱去两个氢原子 我们称之为反应 而乙醛与氢气加成是乙醇催化氧化的相反的过程 即反应 2 氧化反应 a 银镜反应 向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水 实验现象为 滴加入过量的氨水 实验现象为 有关反应的离子方程式是 再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中 实验现象为 反应的离子方程式是 据此反应 可应用于 某同学在银镜反应实验中 没有得到光亮的银镜 试分析造成实验失败的可能的原因 b 乙醛与氢氧化铜溶液反应 向盛有naoh溶液的试管中 逐滴滴入cuso4溶液 实验现象为 离子方程式为 然后加入几滴乙醛 加热至沸腾 实验现象为 发生反应的化学方程式为 据此反应 可应用于 说明 加成反应反应机理实质上是在双键上发生加成 与上的加成类似 醛基上的氢原子由于受c o的影响 活性增强 不仅能被强氧化剂氧化 也能被一些弱氧化剂氧化生成乙酸 四 乙醛的用途及工业制法 写出工业上制取乙醛的化学反应方程式 1 乙醇氧化法 2 乙烯氧化法 3 乙炔水化法 五 醛类 1 饱和一元醛的通式 或 由于醛类物质都含有醛基 它们的性质很相似 如 它们都能被还原成 被氧化成 都能发生银镜反应等 2 同碳原子数的饱和一元醛 酮互为同分异构体 它们具有相同的通式cnh2no 从分子组成上看比同碳原子数的烯多一个氧原子 其通式也可以看做cnh2n 2 h2o 它们燃烧时耗氧量与同碳原子的烃相同 生成的水与同碳原子数的烃相同 3 甲醛的结构特点 甲醛的分子式 结构简式 结构式为 4 甲醛又叫 是一种色有气味的体 质量分数为的甲醛水溶液叫 5 写出甲醛的化学性质的有关反应 1 与氢气加成 2 银镜反应 3 与新制得的氢氧化铜溶液反应反应产物hcoo 中仍含有 cho 可进一步与银氨溶液 新制得的氢氧化铜溶液反应 生成碳酸 4 与苯酚发生缩聚反应 缩聚反应的定义是 甲醛与浓的烧碱混合 发生歧化反应生成醇和酸 反应式为 写出甲醛的自聚反应 生成高分子和环状三聚体 取2 5g的苯酚与一大试管中 加入2 5ml的40 的甲醛溶液 加入少量的浓盐酸 塞上有长导管的橡皮塞 于沸水中加热 6 酚醛树脂的制取 酚醛树脂 缩聚反应 有机物分子之间缩去小分子 h2o nh3等 而形成高分子化合物的反应 问题 1 浓盐酸作用 2 长导管作用 3 为什么不用温度计 4 实验结束试管如何处理 酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料 至今还广泛使用 条件不同时 催化剂 可以生成线型或体型的酚醛树脂 线型酚醛树脂 盐酸作催化剂 体型的酚醛树脂 氨水作催化剂 甲醛和尿素反应生成脲醛树脂 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂 用于胶合板 刨花板 人造维板等木材加工 六 丙酮 1 丙酮的结构特点 分子式 结构简式 酮的通式 2 丙酮在镍催化加热时能与氢气反应 化学方程式为 酮类不能发生银镜反应 七 醛基的检验 1 银氨溶液法 在洁净的试管里加入1ml2 的溶液 然后一边摇动试管 一边逐滴滴入2 的 至最初产生的恰好为止 这时得到的溶液叫银氨溶液 再滴加含醛基的化合物 振荡后加热 如果试管壁有ag析出 则含有醛基 2 在新配制的cu oh 2滴加含醛基的化合物 振荡后加热至 有生成则含醛基 例1 某醛的结构简式为 ch3 2c chch2ch2cho 1 检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 2 检验分子中碳碳双键的方法是 反应的化学方程式为 3 实验操作中 哪一个官能团应先检验 答 1 加入银氨溶液后 水浴加热有银镜生成 可证明分子中存在醛基 ch3 2c chch2ch2cho 2ag nh3 2oh 2ag 3nh3 ch3 2c chch2ch2coonh4 h2o 2 在加银氨溶液氧化 cho后 调节ph至中性再加入溴水 看是否褪色 ch3 2c chch2ch2cooh br2 ch3 2cbr chbrch2ch2cooh 3 由于溴水也能氧化醛基 所以必须先用银氨溶液氧化醛基 又因为氧化后溶液为碱性 溴水能与碱反应 应先加酸酸化后再检验双键 点拨 当一个分子中既有醛基又有碳碳双键时 不能用强氧化性的溴水或酸化的高锰酸钾溶液检验醛基 因碳碳双键和醛基都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化 碳碳双键与溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应 醛基与溴水中的次溴酸发生氧化反应 应该用弱氧化剂氧化法 如银镜反应或加新制的cu oh 2溶液煮沸法检验醛基 用足量的弱氧化剂氧化醛基后可用溴水检验碳碳双键 典型例题 例2 湖北省2009届高三八校第二次联考理科综合 已知 乙醛甲基上的氢原子的活性都很强 可与甲醛发生如下反应 醇可与浓氢卤酸共热反应生成卤代烃 现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成g 合成路线如下 15分 写出下列物质的结构简式 a c g 写出下列反应的类型 写出a b的反应方程式 已知h与g互为同分民构体 与g含有相同的含氧官能团 含有甲基 且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子 c c c 结构很不稳定 试写出其可能的结构简式 答案 1 ch3choc ch2oh 4 2 酯化反应 或者取代反应 加成反应 或者还原反应 3 ch3cho 3hcho hoch2 3ccho 4 例3 2007年高考广东化学卷 已知苯甲醛在一定条件下可以通过perkin反应生成肉桂酸 产率45 50 另一个产物a也呈酸性 反应方程式如下 c6h5cho ch3co 2oc6h5ch chcooh 肉桂酸 a 1 perkin反应合成肉桂酸的反应式中 反应物的物质的量之比为1 1 产物a的名称是 2 一定条件下 肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯 其反应方程式为 不要求标出反应条件 3 取代苯甲醛也能发生perkin反应 相应产物的产率如下 可见 取代基对perkin反应的影响有 写出3条即可 4 溴苯 c6h5br 与丙烯酸乙酯 ch2 chcooc2h5 在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯 该反应属于beck反应 是芳香环上的一种取代反应 其反应方程式为 不要求标出反应条件 5 beck反应中 为了促进反应的进行 通常可加入一种显 填字母 的物质 a 弱酸性 b 弱碱性 c 中性 d 强酸性 答案 1 乙酸 2 c6h5ch chcooh c2h5ohc6h5ch chcooc2h5 h2o 3 以下任何3条即可 苯环上有氯原子取代对反应有利 苯环上有甲基对反应不利 氯原子离醛基越远 对反应越不利 或氯原子取代时 邻位最有利 对位最不利 甲基离醛基越远 对反应越有利 或甲基取代时 邻位最不利 对位最有利 苯环上氯原子越多 对反应越有利 苯环上甲基越多 对反应越不利 4 c6h5br ch2 chcooc2h5c6h5ch chcooc2h5 hbr 5 b 例4 2007年高考江苏卷 衍生物 8分 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可通过下列反应制备 ch3cho h2o 1 请推测b侧链上可能发生反应的类型 任填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 3 请写出同时满足括号内条件下b的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不含其他环状结构 答案 1 加成反应 氧化反应 还原反应 聚合反应 2 ch3cho ch3cho ch3ch chcho h2o 3 基础知识 一 羧 乙 酸的结构与性质 1 乙酸的分子式是 结构简式为 电子式为 官能团是 2 从结构上看 乙酸可看成 和 相连而构成的化合物 饱和一元羧酸可用通式 表示 3 重要的羧酸有 写结构简式 苯甲酸 甲酸 也称蚁酸 乙二酸也称草酸 等 4 ch3cooh具有酸的通性 酸性 大于 小于 等于 碳酸 于盐酸 5 cu oh 2 2ch3cooh caco3 2ch3cooh 第二部分羧酸酯 二 酯的结构与性质 1 酯的一般通式为 低级酯是 气味的 体 存在于中 2 在有酸存在的条件下 酯能发生 反应 生成相应的 和 在有碱存在的条件下 酯能发生 反应 生成 和 ch3cooc2h5 h2o ch3cooc2h5 naoh 三 酯化反应与酯的合成 叫做酯化反应 酯化反应一般是羧酸分子里的 与醇分子里的 结合成水 其余部分结合成 ch3cooh ch3ch2oh 四 酯化反应实验 1 可用图示装置制取少量乙酸乙酯 酒精灯等在图中均已略去 请填空 试管a中需加入浓硫酸 冰醋酸和乙醇各2ml 正确的加入顺序及操作是 为防止a中的液体在实验时发生暴沸 在加热前应采取的措施是 实验中加热试管a的目的是 试管b中加有饱和na2co3溶液 其作用是 反应结束后 振荡试管b 静置 观察到的现象是 先加入乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸 再加冰醋酸 在试管中加入几片沸石 或碎瓷片 加快反应速率 及时将乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯 液体分层 上层是有芳香气味的无色液体 2 如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图 并采取了以下主要实验操作 在甲试管中依次加入适量浓硫酸 乙醇 冰醋酸 小心均匀加热3 5分钟 该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中 错误的是 填下列选项的标号 a 乙试管中的导管插入溶液中b 导气管可能太短 未起到冷凝回流作用c 先加浓硫酸后加乙醇 并醋酸 需小心均匀加热的原因是 从反应后的混合物中提取乙酸乙酯 宜采用的简便方法是 填下列选项的标号 a 蒸馏b 渗析c 分液d 过滤e 结晶 4 欲提高乙酸的转化率 可采用的措施有 5 若用下图表示装置来制备少量的乙酸乙酯 产率往往偏低 其原因可能为 等 6 此反应以浓硫酸为催化剂 可能会造成 等问题 ac 避免液体剧烈沸腾 减少乙醇 乙酸的挥发 防止温度过高时发生碳化 c 增大乙醇的浓度移去生成物 原料来不及反应就被蒸出 温度过高 发生了副反应 冷凝效果不好 部分产物挥发了 任填两种 产生大量的酸性废液 或造成环境污染 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想 任填两种 7 目前对该反应的催化剂进行了新的探讨 初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂 且能重复使用 实验数据如下表所示 乙酸和乙醇以等物质的量混合 根据表中数据 下列 填字母 为该反应的最佳条件 a 120 4hb 80 2hc 60 4hd 40 3h 当反应温度达到120 时 反应选择性降低的原因可能为 同一反应时间反应温度 转化率 选择性 c 乙醇脱水生成了乙醚 8 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示 a中放有浓硫酸 b中放有乙醇 无水醋酸钠 d中放有饱和碳酸钠溶液 已知 无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的cacl2 6c2h5oh 有关有机物的沸点见下表 请回答 浓硫酸的作用 若同位素18o示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者 写出能表示18o位置的化学方程式 球形干燥管c的作用是 若反应前向d加入几滴酚酞 溶液呈红色 产生此现象的原因是 用离子方程式表示 反应结束后d的现象是 从d中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇 乙醚和水 应先加入无水氯化钙 分离出 然后进行蒸馏 收集77 左右的馏分 以得到较纯净的乙酸乙酯 催化剂和吸水剂 ch3cooh ch3ch218ohch3co18oc2h5 h2o 冷凝和防止倒吸 co32 h2ohco3 oh 红色褪去 且出现分层现象 乙醇和水 c 9 某羧酸的衍生物a的分子式为c6h12o2 已知又知d不与na2co3溶液反应 c和e都不能发生银镜反应 则a的结构可能有 a 1种b 2种c 3种d 4种 b 10 已知无机含氧酸也能与醇反应生成酯 例如 ch3 oh ho no2ch3 ono2 h2o 沙林 是剧毒的神经毒剂 其化学名称为甲氟磷酸异丙酯 已知甲氟磷酸的结构式为 则 沙林 的结构简式为 d 11 某有机化合物x c7h8o 与另一有机化合物y发生如下反

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