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成才之路 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 选修5 认识有机化合物 第一章 第三节有机化合物的命名 第一章 第一章 第2课时烯烃 炔烃及苯的同系物的命名 有机化合物虽然只由少数元素组成 但其种类繁多 数量巨大 为了方便地认识和研究有机化合物 有必要对有机化合物进行科学的分类和命名 学好烷烃的命名是学习其他有机化合物命名的基础 其他有机化合物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的 那么烯烃 炔烃和苯的同系物应该如何命名呢 新知导学1 烯烃和炔烃的命名 1 选主链将含有 作为主链 称为 或 2 编号位从 一端给主链碳原子编号定位 双键或三键的最长碳链 某烯 某炔 离双键或三键最近的 双键或三键 双键或三键的个数 3 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 5 庚二烯 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2 系统命名法 以二甲苯为例 若将苯环上的6个碳原子编号 可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取 位次号给另一个甲基编号 最小 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 自主探究1 烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点 提示 烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律外 还要注意以下不同点 1 选主链的依据不同选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链 2 编号位的依据不同从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿拉伯数字编号 2 用系统命名法给有机物命名时 是否一定将最长的碳链作为主链 提示 不一定 如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链 教材点拨1 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链 并按主链中所含碳原子数称为 某烯 或 某炔 虚线框内为主链 烯烃和炔烃的命名 2 编号位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号 使双键或三键碳原子的编号为最小 3 写名称 先用大写数字 二 三 在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数 然后在 某烯 或 某炔 前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置 用双键或三键碳原子的最小编号表示 最后在前面写出取代基的名称 个数和位置 2 烯烃 炔烃的命名与烷烃的命名的不同点 1 主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链 而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链 也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链 2 编号定位不同编号时 烷烃要求离支链最近 即保证支链的位置尽可能的小 而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近 保证双键或三键的位置最小 但如果两端离双键或三键的位置相同 则从距离取代基较近的一端开始编号 提示 烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统命名为基础的 要明确二者的异同 名称中要标明双键或三键的位置 但只标明双键或三键碳原子编号较小的数字即可 遵循 最长 最近 最多 最小 的原则 关键是主链必须含双键或三键 答案 d 变式训练1 某炔烃经催化加氢后可得到2 甲基丁烷 则该炔烃的名称是 a 2 甲基 1 丁炔b 2 甲基 3 丁炔c 3 甲基 1 丁炔d 3 甲基 2 丁炔 答案 c 教材点拨1 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体 苯环上的烃基为侧链进行命名 先读侧链 后读苯环 例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 表示如下 苯的同系物的命名 若苯环上的两个氢原子被两个甲基取代后 则生成的是二甲苯 由于取代基位置不同 二甲苯有三种同分异构体 其差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同 可分别用 邻 间 对 来表示 若苯环上有两个或两个以上的取代基时 则将苯环进行编号 编号时从小的取代基开始 并沿取代基位次和较小的方向进行 2 探究有机化合物命名的原则有机物的种类繁多 命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类 命名的原则是 一长 二多 三近 具体见下表 答案 间三甲苯1 3 5 三甲苯 点评 1 单环芳烃 以苯为母体单烷基取代苯 命名为 某烷基苯 多烷基取代苯 按最小数目编号原则 给苯环碳原子编号 标明烷基位置 名称格式同烷烃 取代基有烷基 卤原子或硝基 则烷基苯为母体 2 多环芳烃 联苯为母体 3 稠环芳烃 稠环芳烃的母体有萘 蒽 菲三种 4 芳香化合物环上的取代基连接有官能团 含官能团部分为母体 苯为取代基 命名规则同烯 炔 醇 醛 酮和羧酸的命名 羟基直接连接在苯环上 命名为苯酚 解析 a选项为习惯命名 对苯环上的取代基进行编号时 应将连有最简单取代基的碳原子定为1号 选取最小位次号给另一个取代基编号 d选项不正确 答案 c 答案 c 2 下面选项中是3 甲基 2 戊烯的结构简式的是 解析 根据有机化合物的名称书写其结构简式 可按如下过程 先写主碳链 再标官能团 最后补充氢原子 答案 c 解析 根据烯烃的命名法 先正确命名 然后与四位同学的命名作对比 找出错因 从而确定正确答案 根据对照可以看出甲的主链选择正确 但对主链碳原子的编号错误 乙同学的命名主链选择错误 丙同学的命名主链选择错误 只有丁同学的命名正确 答案 d 解析 a中主链选错 正确的名称应为己烷 b中没有表示出官能团的位置 正确的名称是3 甲基 1 丁烯 注 官能团在第一位时也要注明 不能省略 d中没有表示出氯原子的位置 正确的名称是1 2 二氯乙烷 答案 c 5 2014 徐州测试 1 写出下列有机物的结构简式 3 4 二甲基 3 乙基庚烷 3 乙基 2 辛烯 对甲基苯乙烯 2 2 3 3 4 四甲基戊烷 5 5 二甲基 4 乙基 2 己炔 1 4 二甲基 2 乙基苯 有机化合物认识简史人类使用有机物的历史很长 世界上几个文明古国很早就已掌握了酿酒 造醋和制饴糖的技术 据记载 中国古代曾制取到一些较纯的有机物 如没食子酸 载于982年 992年 乌头碱 载于1522年以前 甘露醇 载于1037年 1101年 等 16世纪后期 西欧制得了乙醚 硝酸乙酯 氯乙烷等 由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体 因此 那时人们仅将从动 植物体内得到的物质称为有机物 1828年 德国化学家维勒 f wohler 首次用无机物氰酸铵合成了有机物 尿素 但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认 因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来 直到柯尔柏 h kolbe 在1844年合成了醋酸 贝特罗 m berthelot 在1854年合成了油脂类物质 布特列洛夫 a m bytjiepob 在1861年合成了糖类等 有机化学才进入了合成时代 大量的有机物被用人工的方法合成出来 人工合成有机物的发展 使人们清楚地认识到
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