高考A计划新高考化学一轮复习 11.1 认识有机化合物课件.ppt

第十一章有机化学基础 第一节认识有机化合物 2 按官能团分类 1 相关概念 烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替 衍生出的一系列新的有机化合物 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 二 有机物的结构特点1 碳原子的成键特点 2 有机物结构的表示方法 3 有机化合物的同分异构现象 1 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 但结构不同而产生性质差异的现象 2 同分异构体的常见类型 4 同系物 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 判断的方法 官能团的种类和个数要相等 符合同一通式 分子式不能相同 三 有机化合物的命名1 烷烃的命名 1 烷烃的习惯命名法 2 烷烃的系统命名法选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置短线连 不同基简到繁 相同基合并算 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 定某烯 炔 将含有双键或三键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 近双 三 键 定号位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 标双 三 键 合并算 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或三键的个数 四 研究有机化合物的一般步骤和方法1 研究有机化合物的基本步骤 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 2 萃取和分液 常用的萃取剂 苯 ccl4 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 分液 将两种互不相溶的液体分开的操作 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 4 有机物结构式的确定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再根据其分子式确定其结构式 如能发生银镜反应的有机物中一定含有醛基 2 物理方法 红外光谱 分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 每种个数 与吸收峰的面积成正比 考点二 考点三 考点一 考点一同分异构体的书写与数目判断1 同分异构体书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳原子上 往边移 不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘多碳 整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 多支链 同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时 应按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次试接 2 具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 卤代烃 醇等 它们有位置异构 官能团异构 碳架异构 书写时要按顺序考虑 一般按 碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 考点二 考点三 考点一 2 判断同分异构体数目的常见方法 1 基元法 如丁基有四种同分异构体 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 2 替代法 如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 则四氯苯也有三种同分异构体 将h替代cl 又如ch4的一氯代物只有一种 则新戊烷 c ch3 4 的一氯代物也只有一种 3 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 有几种等效氢原子 一卤代物就有几种 4 定一移二法 对于二元取代物 或含有官能团的一元取代物 同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目 考点二 考点三 考点一 1 书写同分异构体时 为防止重复书写 写出结构简式后 要用系统命名法命名 排除同种物质 2 有些高分子化合物的结构简式书写形式相同 但由于聚合度不同 则不属于同分异构体 如淀粉和纤维素的分子式都为 c6h10o5 n 但由于n的取值不同 故不是同分异构体 3 同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质 如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体 考点二 考点三 考点一 典例1 2013 新课标全国卷 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种 解题思路 本题考查同分异构体的书写和判断 分子式为c5h10o2的属于酯的同分异构体有hcooc4h9 ch3cooc3h7 ch3ch2cooch2ch3 c3h7cooch3 再结合丁基 c4h9 有四种结构 丙基 c3h7 有两种结构 故水解生成的醇有8种 即丁醇4种 丙醇2种 乙醇和甲醇 羧酸有5种 即丁酸2种 丙酸 乙酸 甲酸 因此符合题意的酯共有5 8 40种 参考答案 d 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 1 2015 岳阳质检 分子式为c9h12o 苯环上有两个取代基且含羟基的化合物 其可能的结构有 c a 9种b 12种c 15种d 16种 解析 苯环上只有两个取代基且含有羟基 则取代基可能为羟基 正丙基或羟基 异丙基或甲基 chch2oh或甲基 chohch3或乙基 ch2oh共五种 各有邻 间 对三种位置 故共有15种 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 3 2015 湖南常德一中月考 分子式为c9h18o2的有机物a 其能在酸性条件下水解生成b和c b和c的相对分子质量相等 则有机物a的可能结构有 c a 12种b 14种c 16种d 18种 解析 由题意知 水解后得到的羧酸含有4个c原子 得到的醇含有5个c原子 含有4个c原子的羧酸有2种同分异构体 ch3ch2ch2cooh ch3ch ch3 cooh 含有5个c原子的醇有8种同体 ch3ch2ch2ch2ch2oh ch3ch2ch2ch oh ch3 ch3ch2ch oh ch2ch3 ch3ch2ch ch3 ch2oh ch3ch2c oh ch3 ch3 ch3ch oh ch ch3 ch3 ch2 oh ch2ch ch3 ch3 ch3c ch3 2ch2oh 所以有机物a的同分异构体数目有2 8 16种 考点二 考点三 考点一 考点二烷烃的系统命名法的原则1 最长 最多定主链 1 选择最长的碳链作为主链 2 当有几个不同的碳链时 选择支链最多的一个作为主链 如图 含6个碳原子的链有a b两条 因a链含有三个支链 含支链最多 故应选a为主链 考点二 考点三 考点一 2 编号位要遵循 近 简 小 1 以离支链较近的主链的一端为起点编号 即首先要考虑 近 2 若有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则从较简单的支链一端开始编号 即同 近 考虑 简 如下编号 3 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确的编号 即同 近 同 简 考虑 小 如下编号 考点二 考点三 考点一 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的位号和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字之间 连接 考点二 考点三 考点一 解题思路 b项中有机物的名称为3 甲基 1 戊烯 醇的命名应选择含有官能团的最长的碳链为主链 故c项中有机物的名称为2 丁醇 b c项错误 参考答案 bc 考点二 考点三 考点一 易错警示 有机物命名易错点 1 有机物命名时常用到的四种字及其含义 烯 炔 醛 酸 酯 指的是官能团 二 三 四 指官能团的个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指碳原子数 2 命名时 1号碳原子不能含有甲基及以上烷基 2号碳原子不能含有乙基及以上烷基 3 含有官能团的有机物在命名时 都要选择含有该官能团的最长链为主链 且编号时应使得该官能团的位次最小 且要点明所含官能团的数目 考点二 考点三 考点一 a 该有机物属于饱和烷烃b 该烃的名称是3 甲基 5 乙基庚烷c 该烃与2 5 二甲基 3 乙基己烷互为同系物d 该烃的一氯取代产物共有8种 解析 c项 二者分子式相同 但结构不同 互为同分异构体 错误 该烷烃分子中有8种等效氢原子 因此其一氯代物共有8种 故d项正确 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 考点三有机物分子式和结构式的确定1 有机物分子式的确定 1 确定有机物分子式的常见思路 考点二 考点三 考点一 2 确定有机物分子式的一般方法 实验式法 根据分子式为最简式的整数倍 利用相对分子质量及求得的最简式确定其分子式 求算途径 各元素的质量分数 求各元素的原子个数之比 实验式 求分子式 通式法 题给信息或物质性质类别及组成 通式n的值 求分子式 商余法直接求烃的分子式 假设某烃的相对分子质量为m 则 考点二 考点三 考点一 3 根据题给特殊条件确定有机物的分子式 含氢量最高的烃为甲烷 通常情况下 烃的含氧衍生物为气态的是甲醛 对于烃类混合物 平均每个分子中所含碳原子数小于2 则该烃类混合物中一定含有甲烷 同温同压 温度高于100 下烃燃烧前后 气体体积不变 则烃分子中氢原子数为4 通常情况下若为气态烃 则烃分子中碳原子数 4 考点二 考点三 考点一 2 有机物结构式的确定 1 有机物分子不饱和度的确定 考点二 考点三 考点一 2 确定有机物结构式的常见流程 考点二 考点三 考点一 3 确定有机物结构式常用的方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 根据质谱图确定有机物的相对分子质量 根据红外光谱图确定官能团或化学键的种类 根据核磁共振h谱图 确定有机物中h的种类与数目 峰的个数等于h原子种数 峰的面积与氢原子数成正比 考点二 考点三 考点一 典例3 2015 徐州模拟 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 方法指导 燃烧法确定有机物的分子式有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳 根据生成的水和co2的质量 换算成物质的量之比 从而确定分子中c h原子的个数比 若分子中还含有o原子 则根据相对分子质量确定o原子数 进而确定分子式 考点二 考点三 考点一 1 已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示 下列说法中错误的是 d a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 考点二 考点三 考点一 解析 红外光谱给出的是化学键和官能团 从题给红外光谱可知该有机物中含c h o h和c o三种化学键 a项正确 核磁共振氢谱图中 峰的个数即代表氢原子的种类数 故b项正确 核磁共振氢谱图中峰的面积比表示氢原子的数目比 在没有给出化学式的情况下 无法得知其h原子总数 c项正确 若a的结构简式为ch3 o ch3 则无o h键 与题中红外光谱图不符 且其核磁共振氢谱图应只有一个峰 与题中核磁共振氢谱图不符 故d项错误 考点二 考点三 考点一 2 2016 临沂一模 有机化合物a的相对分子质量大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有4个氧原子 2 该化合物的摩尔质量是134g mol 1 3 该化合物分子式为c5h10o4 考点二 考点三 考点一 1 2014 北京高考 下列说法正确的是 a a 室温下 在水中的溶解度 丙三醇 苯酚 1 氯丁烷b 用核磁共振氢谱不能区分hcooch3和hcooch2ch3c 用na2co3溶液不能区分ch3cooh和ch3cooch2ch3d 油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应 且产物相同 解析 本题考查物质的性质 物质的鉴别等知识 丙三醇分子与水分子间可形成氢键 在水中的溶解度最大 卤代烃不溶于水 a项正确 hcooch3与hcooch2ch3的核磁共振氢谱分别有2 3个峰 因此能用核磁共振氢谱鉴别 b项错误 碳酸钠与ch3cooh反应产生气体 与ch3cooc2h5不反应 因此可用碳酸钠溶液鉴别 c项错误 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐 在酸性条件下水解生成高级脂肪酸 产物不同 d项错误 2 2014 天津高考 对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是 c a 不是同分异构体b 分子中共平面的碳原子数相同c 均能与溴水反应d 可用