高考化学总复习 第2章 烃和卤代烃课件 新人教版选修5.ppt

选修五有机化学基础 第二章烃和卤代烃 选修部分 考纲展示1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及应用 3 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 4 了解加成反应 取代反应和消去反应 5 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 一 烷烃 烯烃 炔烃1 1 甲烷 乙烯 乙炔三种分子的空间构型如何 2 ch4与cl2混合光照后黄绿色褪去 丙烯与溴水作用溴水褪色 乙炔与kmno4 h 溶液作用kmno4 h 褪色 提示 1 甲烷 正四面体乙烯 六原子共平面乙炔 四原子共直线 2 不同 取代反应 加成反应 乙炔被氧化 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 2 物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 增大 小 难 3 化学性质 2 烷烃的取代反应 以ch4与cl2为例 反应原理 用化学方程式表示 反应特点ch4分子中的氢原子逐步被氯原子替代 每从ch4分子中取代1mol氢原子 消耗cl2分子 3 烯烃 炔烃的加成反应 1mol 二 苯及同系物2 1 有机物分子中有苯环的烃就是苯的同系物吗 2 苯与苯的同系物一定不能使kmno4 h 褪色吗 3 等物质的量的苯与乙炔加成氢气耗h2的量相同吗 提示 1 不一定 苯的同系物指含有一个苯环 且支链为饱和烷基 2 有些苯的同系物可使kmno4 h 褪色 如甲苯 3 相同 1 苯 1 组成和结构 苯的分子式为c6h6 结构简式为 分子构型是 12个原子 其中六个碳原子构成 所以苯分子中键角是 苯分子中的碳碳键是介于单键 双键之间的一种独特的键 2 物理性质 通常情况下 苯为态 有特殊气味 有毒 不溶于水 密度比水 挥发性较强 平面正六边形 共平面 正六边形 120 小 液 2 苯的同系物 1 定义 苯分子中的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃 2 通式 3 结构 分子中都含有一个苯环 其余为烷基 cnh2n 6 n 6 4 化学性质 取代反应甲苯与hno3反应的化学方程式为 三 卤代烃3 1 在r x加入agno3溶液能否生成agx沉淀 2 所有卤代烃都能发生消去反应吗 1 概念烃分子中的被取代后生成的化合物称为卤化烃 2 物理性质 1 溶解性 溶于水 溶于有机溶剂 2 状态 密度 通常只有ch3cl为气体 大多为液体或固体 一氯代烃密度比水小 其余比水大 氢原子 卤素原子 难 易 3 化学性质 r x表示卤代烃 1 下列反应所得有机化合物分子中所有原子都处于同一个平面的是 a 液溴与苯在溴化铁作催化剂条件下的反应b 乙烷在光照条件下与氯气的反应c 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中d 丙醇在浓硫酸和加热的条件下的反应 解析 选项a b c d四个反应的有机产物分别为溴苯 氯乙烷 或二氯乙烷 三氯乙烷等 二溴乙烷 丙烯 其中后三者中都含有甲基碳原子 不可能所有的原子处于同一个平面 答案 a 2 氟氯烃是造成臭氧空洞的主要物质之一 分子式为c3h6clf的同分异构体共有 不包括立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 3 以下物质 甲烷 苯 聚乙烯 聚乙炔 2 丁炔 环己烷 邻二甲苯 苯乙烯 既能使kmno4酸性溶液褪色 又能使溴水因发生化学反应而褪色的是 a b c d 解析 所给物质 中含有碳碳双键或碳碳三键 可以发生氧化反应与加成反应 答案 c 答案 b 1 苯与其同系物化学性质的区别 1 侧链对苯环的影响 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位取代 如苯与浓hno3 浓h2so4混合加热主要生成硝基苯 甲苯和浓hno3 浓h2so4 在一定条件下易生成2 4 6 三硝基甲苯 tnt 2 苯环对侧链的影响 烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 用此法可鉴别苯和苯的同系物 被kmno4氧化的苯的同系物 与苯环相连的碳原子上必须有氢原子 2 含苯环化合物的同分异构体 1 苯的氯代物 1 若某种有机物不能使溴水因反应而褪色 而能使kmno4 h 褪色 该有机物是苯的同系物 2 的一氯取代物有4种 而苯环上的一氯取代物是3种 1 a是一种密度比水 填 小 或 大 的无色液体 a转化为b的化学方程式是 2 图中 苯 e f 省略了反应条件 请写出e物质的结构简式 有机物分子中原子共线 共面的判断 1 几种最简单有机物的空间构型 甲烷分子 ch4 为正四面体结构 最多有3个原子共平面 乙烯分子 h2c ch2 是平面形结构 所有原子共平面 乙炔分子 hcch 是直线形结构 所有原子在同一直线上 苯分子 c6h6 是平面正六边形结构 所有原子共平面 甲醛分子 hcho 是平面结构 所有原子共平面 2 单键的旋转有机物分子中的以单键相结合的原子 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转 解析 根据c的四价键原理 容易判断出饱和碳原子有5 6 9 10共四个原子 共线碳原子为1 2 3共三个原子 由ch2 ch2的平面结构可首先判断2 3 4 5 10 11这6个碳原子共面 因 号单键均能旋转 故6 9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面 这样所有的14个碳原子都可能共面 答案 d 1 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 2 卤代烃的消去反应规律 1 两类卤代烃不能发生消去反应 2 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 2 检验方法 3 操作说明 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解难易程度不同 加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应对实验产生影响 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 如果不加hno3中和 则agno3溶液直接与naoh溶液反应产生暗褐色ag2o沉淀 4 定量的关系据r x nax agx 1mol一卤代烃可得到1mol卤化银 除f外 沉淀 常利用此量的关系来定量测定卤代烃 2 卤代烃都是非电解质 故均不能与agno3溶液直接生成沉淀 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 迁移应用 2 2011 大纲全国理综节选 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 答案 一氯环戊烷naoh的乙醇溶液 加热加成反应 实验探究 实验室制备乙烯 乙炔乙烯和乙炔实验室制法的比较 某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验 以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性 当温度迅速上升后 可观察到试管中溴水褪色 烧瓶中浓h2so4与乙醇的混合液体变成棕黑色 1 写出该实验中生成乙烯的化学方程式 2 甲同学认为 考虑到该混合液体反应的复杂性 溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性 其理由正确的是 填字母序号 a 乙烯和溴水易发生取代反应b 使溴水褪色的反应 未必是加成反应c 使溴水褪色的物质 未必是乙烯d 浓硫酸氧化乙醇生成乙醛 也会使溴水褪色 3 乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成 这个现象是 4 丙同学对上述实验装置进行了改进 在 和 之间增加如图装置 则a中的试剂应为 其作用是 b中的试剂为 5 处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是 填字母序号 a 废液冷却后倒入下水道中b 废液冷却后倒入空废液缸中c 将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸 解析 实验室制取的乙烯气体中常混有co2 so2等气体 因so2具有还原性 干扰乙烯与溴水的加成反应实验现象的观察 因此设计实验证明乙烯的不饱和性时 一定先将so2除去 迁移应用 如图中的实验装置可用于制取乙炔 请填空 1 图中 a管的作用是 制取乙炔的化学方程式是 2 乙炔通入酸性kmno4溶液中观察到的现象是 乙炔发生了 反应 3 乙炔通入溴的ccl4溶液中观察到的现