高中化学一轮总复习 第13章 第46讲 有机推断与合成课件 新人教版.ppt

第46讲有机推断与合成 考点1理清有机反应主线 例1二乙酸 1 4 环己二醇酯 化合物e 可通过下列路线合成 已知1 3 丁二烯可与乙烯反应得到环己烯 回答下列问题 1 写出e的结构简式 2 写出实验室检验物质b的化学方程式 3 请仿照由ch2 ch2合成ch3cooh以及由ch2 ch2合成的流程图 写出由c合成d的流程图 无机试剂任选 答案 答案 点评 综合框图题的解题 要按一定的程序 根据题中条件破框图 再按各小题要求去解题 破框图程序为 根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别 小计算辅助分析 包含碳氢氧原子个数计算 相对分子质量及变化计算 不饱和度计算 等效氢计算 瞻前顾后 看官能团结构和位置变化 或称逆推法分析 考点2根据有机物性质推断官能团 例2根据图示填空 1 化合物a含有的官能团是 2 1mola与2molh2反应生成1mole 其反应方程式是 3 与a具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是 4 b在酸性条件下与br2反应得到d d的结构简式是 5 f的结构简式是 由e生成f的反应类型是 答案 3 4 考点3根据反应的条件进行推断 例3化合物a相对分子质量为86 碳的质量分数为55 8 氢为7 0 其余为氧 a的相关反应如下图所示 已知r ch choh 烯醇 不稳定 很快转化为r ch2cho 根据以上信息回答下列问题 1 a的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 a的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 a有多种同分异构体 写出四个同时满足 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 a的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 解析 根据题意 a分子中碳的原子数为4个 氢原子的个数为6个 则氧原子的个数为2个 即a的分子式为c4h6o2 由于a可以发生聚合反应 说明含有碳碳双键 在硫酸存在条件下生成两种有机物 则为酯的水解 即a中含有酯基 根据不饱和度 没有其他功能团 由a的水解产物c和d的关系可判断c与d中的碳原子数相等 均为两个 答案 考点4通过量的变化关系进行推断 1 有机物相对分子质量 mr 的改变 氧化反应 醇 醛 去两个氢原子 mr减2的整数倍 醛 酸 每个醛基加一个氧原子 mr加16的整数倍 醇 酸 每个羟基反应 mr加14的整数倍 酯化反应 酯的mr 醇 酸 h2o n 酯水解得到mr相等的两种有机物 例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相对分子质量相同 含 n 1 个碳原子的饱和一元醇和含n个碳原子的饱和一元羧酸 2 几个特殊反应的定量关系要记准 1mol醛基消耗2molag nh3 2oh生成2molag单质 1molh2o 3molnh3 特别注意 1mol甲醛消耗4molag nh3 2oh 1mol醛基消耗2molcu oh 2生成1molcu2o沉淀 和nahco3反应生成气体 1mol cooh生成1molco2气体 和na反应生成气体 1mol cooh或 oh生成0 5molh2气体 例4已知反应 后者相对分子质量比前者大30 下列图示为a f的转化关系 1 写出a d的结构简式 a d 2 写出反应的化学方程式 3 上述转化关系中属于取代反应的是 填序号 答案 1 ch2 ch ch2 ch2 ch ch2 例5已知 现有只含c h o的化合物a f 有关它们的某些信息 已注明在下面的方框内 考点5根据有关信息进行推断 1 在化合物a f中有酯的结构的化合物是 填字母代号 2 写出a和f的结构简式 a f 解析 本题所给的信息包括以下三项 乙醇和乙酸所发生的酯化反应 在乙酸酐存在条件下也能进行 一般需要浓硫酸 乙醇转化成乙酸乙酯后 质量由46变为88 即1个羟基和乙酸酯化后 质量增幅为88 46 42 在同一个碳原子上不能同时连接两个羟基 否则该有机物不稳定 会自动地脱水成羰基 1 由a转变成b和由e转变成f 都是在乙酸酐存在下与乙酸进行反应 由c转变成f和由d转变成e 则都是在硫酸存在下与乙醇进行反应 显然 各反应的生成物b e f分子中一定含有酯的结构 此外 由b转变到c是选择性氧化 分子中酯的结构并没有改变 可见化合物c的分子内也会存在酯的结构 2 从上图信息可初步的判断 a分子中含有 cho和 oh 有无 cooh待定 a经酯化生成b 再经选择性氧化生成c 生成c分子时 原来a中的 cho已被氧化成 cooh 而b中形成的 oocch3仍然保留 又a经选择性氧化生成d 生成d分子时 原来a中的 cho氧化成 cooh 而 oh仍保留 这样 d与c在分子结构上的差别就是d中的 oh在c中则以 oocch3形式存在 已知由 oh转变为 oocch3时相对分子质量增加42 而c的相对分子质量比d大190 106 84 由此可设想化合物a中应含有两个 oh 再看a的相对分子质量 因为由a转变为d时 仅是其 cho变为 cooh 其相对分子质量增加值为106 16 90 因为a中含有一个 cho m 29 两个 oh m 17 2 34 则剩余基团的相对分子质量为27 该基团只能含有两个c原子 3个h原子 两个 oh分别连接在这两个c原子上 否则有机物不稳定 则化合物a的结构简式为 1 b c e f 答案 点评 1 对信息题 能区分出哪些是解题所必需的 能将所给信息和已有知识结合起来 更能引发出能够承上启下的衍生信息 解答信息给予题的思维模式 2 对有机合成题可用逆推法将目标有机物分解成若干片断 寻找官能团的插入 转换 保护的方法 设法将片断 小分子化合物 拼接衍变 尽快找出合成目标有机物的关键点突破点 解答有机推断题时 我们应首先要认真审题 分析题意 从中分离出已知条件和推断内容 弄清被推断物和其他有机物的关系 以特征点作为解题突破口 结合信息和相关知识进行推理 排除干扰 作出正确推断 一般可采取的方法有 顺推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维 得出正确结论 逆推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用逆向思维 得出正确结论 多法结合推断 综合应用顺推法和逆推法 等 关注官能团种类的改变 弄清反应机理 1 能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有 酯化反应 取代反应 消去反应 加成反应 水解反应 其中正确的组合有 a b c d c 2 一些不法商贩利用有毒的荧光黄和塑化剂添加到面粉中制造 有毒馒头 这些不法商贩受到了严厉的打击 荧光黄和塑化剂其合成路线如下图 下列有关说法不正确的是 a x分子中所有原子可以处于同一平面b y可命名为邻苯二甲酸二乙酯c 1mol荧光黄最多可与含3molnaoh的溶液完全反应d 荧光黄中只含有两种官能团 d 3 下列反应可以使碳链增长的是 a ch3ch2ch2ch2br和nacn共热b ch3ch2ch2ch2br和naoh的乙醇溶液共热c ch3ch2ch2ch2br和naoh的水溶液共热d ch3ch2ch2ch2br g 和br2 g 光照 a 解析 ch3ch2ch2ch2br和nacn共热 发生取代反应生成ch3ch2ch2ch2cn 使碳链增加一个碳原子 而b发生消去反应生成烯烃 碳链不变 c发生取代反应生成醇 碳链不变 d发生取代反应生成多溴代烃 碳链也不变 4 药用有机化合物a c8h8o2 为一种无色液体 从a出发可发生如图所示的一系列反应 则下列说法正确的是 a 根据d和浓溴水反应生成白色沉淀可推知d为三溴苯酚b g的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 d 4 药用有机化合物a c8h8o2 为一种无色液体 从a出发可发生如图所示的一系列反应 则下列说法正确的是 5 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂 其合成方法为 下列有关这三种物质的说法正确的是 a 每个雷琐苯乙酮 苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子b 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟fecl3溶液发生显色反应c 1mol雷琐苯乙酮跟足量h2反应 最多消耗3molh2d 1mol伞形酮与足量naoh溶液反应 最多消耗2molnaoh b 解析 a项 雷琐苯乙酮 伞形酮分子中不含手性碳原子 苹果酸中含有1个手性碳原子 故不正确 b项 雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基 故都能跟fecl3溶液发生显色反应 正确 c项 1mol雷琐苯乙酮最多消耗4molh2 即苯环消耗3molh2 c