第三章环烷烃A.ppt

1 根据烷烃结构的特征 掌握同系物的概念 2 同分异构现象与同分异构体 3 烷烃结构特征 sp3杂化 4 烷烃的命名 系统命名法 每一个C形成4个 键 四面体结构 6 烷烃的特征反应 取代反应 同系物结构相似 化学性质相似 同分异构体的判断和写法 5 烷烃物理性质的递变规律 Review 烷烃 第三章环烷烃 OrganicChemistry Cycloalkyl 胆固醇 C27H45OH 可的松 环状化合物 莰酮 樟脑 维生素A 环状化合物 按照分子中所含碳环的数目 单环环烷烃二环环烷烃多环环烷烃 甲基环己烷 十氢化萘 降冰片烷 螺 2 4 庚烷 立方烷 篮烷 金刚烷 环戊烷 3 1环烷烃的分类 乙基环丙烷 小环 普通环 CnH2n 3 2环烷烃的命名 甲基环戊烷 1 2 二甲基环己烷 1 甲基 3 乙基环己烷 长链作母体 环作取代基 2 甲基 3 环丁基己烷 以环作为母体 按环的碳原子数目称为环某烷 从连最小取代基的碳开始 按最低系列原则进行编号 环己烷 3 3环烷烃的异构现象 如 C5H10 碳环异构 取代基种类或位置异构 3 3 1构造异构 甲基环丁烷 环戊烷 乙基环丙烷 1 2 二甲基环丙烷 1 1 二甲基环丙烷 3 3 2顺反异构和命名 顺 1 2 二甲基环丙烷 反 1 2 二甲基环丙烷 分子中存在限制旋转的因素 如 环 至少有两个C 分别连两个不同的基团 产生顺反异构的必要条件 沿键轴旋转1800 把分子旋转1800 同分异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 CH3CH2CH2CH3 构造 分子中各原子的排列方式和次序 构型 构造相同 原子的空间连接次序不同 构象 构造 构型相同 原子的空间相对次序不同 练习 写出下列化合物的顺反异构体 1 甲基 3 乙基环丁烷 1 氯 4 溴环己烷 环状结构有一定的几何角 如 三元环600 环烷烃的C是sp3杂化 轨道夹角109 50 最稳定的成键方式是 最大重叠原则 弯曲键 弯曲键不如 键稳定 没有实现最大重叠 3 4环烷烃的结构 弯曲键 60090010801200 除环丙烷外 其他环烷烃都不是平面结构 由于这种角度差而产生的复原力称作 角张力 对环烷烃稳定性的解释 拜尔张力学说 1885年 环烷烃的稳定性 以正四面体角109 50成键 是最稳定的结构 假设成环C原子共平面 那么 环的几何角和109 50相差越大 则环越不稳定 蝴蝶型 环丁烷 信封型 扭曲型 环己烷的构象 由于C C单键旋转 引起的基团之间空间相对位置的变化 4 4 椅式构象 船式构象 纽曼投影式 优势构象 C2和C3 C5和C6的H处于交叉式 C1和C4的H彼此远离 C2和C3 C5和C6的H处于重叠式 C1和C4的H彼此对头 99 9 船式构象无角张力有扭转张力 环己烷的椅式构象称为 无张力环 椅式构象无角张力无扭转张力 环己烷椅式构象中的12个C H键 分为两种 垂直于平面的 直立键 a键 与平面呈109 50夹角的 平伏键 e键 一取代环己烷 连e键比连a键稳定 R 基团越大 e键取代构象越多 R H H 99 99 97 95 e式占比例 C CH3 3 CH CH3 2 CH3 基团 3 6环烷烃的物理性质 与烷烃相似 1 沸点 沸点 随含C数增加 沸点升高 2 相对密度 随C增加 小于水 3 溶解度 不溶于水 相似相溶 环烷烃的沸点 熔点和相对密度都较含同数碳原子的开链脂肪烃为高 3 7 2氧化反应 弯曲键 3 7 1取代反应 选择取代叔H 3 7环烷烃的化学性质 3 7 3环烷烃的开环反应 加成放应 1